Structure des glucides Flashcards
Rôles des glucides
Rôle énergétique
Réserve énergétique
rôle structural
Rôle énergétique des glucides
Chez l’Homme, 40 à 50 % des calories apportées par l’alimentation sont des glucides.
Réserve énergétique des glucides
sous forme polymérisée :
amidon (végétaux) et glycogène (animaux)
Rôle strctural des glucides
Eléments de soutien, de protection (cellulose),
Eléments de reconnaissance et de communication entre cellules :
les polyosides des groupes sanguins, les polyosides antigéniques des bactéries
Constituants de molécules fondamentales :
acides nucléiques, les glycoprotéines, coenzymes, vitamines, …
def glucide
Les glucides constituent un ensemble de substances dont les
unités de base sont les sucres simples appelés oses ou
monosaccharides
def oses
Les oses ont été définis comme des aldéhydes ou des cétones
polyhydroxylées
Ce sont des composés hydrosolubles et réducteurs
Dans les oses, les carbones sont porteurs de :
- de fonctions alcools (alcool secondaire, alcool primaire)
- d’une fonction aldéhyde ou cétone
- parfois d’une fonction acide ou amine
Minimum pour les oses
Au moins 3 atomes de carbone
Un groupement carbonyle
Aldose
Oses avec groupement aldéhyde en C1
Cétose
Oses avec groupement cétone en C2
Que porte le reste des carbones
groupement hydroxyle alcoolique
Le plus petit 3 atomes de carbones :
Trioses :
Cétotriose et aldotriose
cétotriose
Dihydroxyacétone
aldotriose
glycéraldéhyde
terminaisons selon le nombre de carbone
3 atomes de carbones - TRIOSES
4 atomes de carbones - TETRAOSES
5 atomes de carbones - PENTOSES
6 atomes de carbones - HEXOSES
écriture simplifié d’un ose
Cn(H2O)n
Aldoses à retenir (fait les moi sur une feuille aussi fdp)
Aldotriose : D-glycéraldéhyde
Aldopentoses : D-ribose
Aldohexoses : D-glucose, D-mannose, D-galactose
Cétose à retenir (où est cette feuille soldat ?)
Cétohéxose : D-Fructose
Ose circulant chez l’homme
D-glucose (glycémie)
1 mole de glucose
2870 KJ
Caractéristique du glucose
hydrophile
type de glucose :
Glucides alimentaires et Forme présente dans les acides nucléiques et cofacteurs enzymatiques
Quelles sont les trois modes de représentation des oses ?
Projection de CRAM
Projection de FISCHER
Projection de HAWORTH
Qu’est-ce qu’un carbone asymétrique ?
Les carbones asymétriques (C*) sont des carbones avec 4 substituants différents.
Comment nomme-t-on des molécules qui ne sont pas superposables et sont images dans un miroir ?
Des énantiomères
Donner les deux séries des énantiomères et comment les différencier.
Par convention, c’est la configuration du carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction la plus oxydée (cétone ou aldéhyde), donc l’avant dernier, qui définit l’appartenance à la série D ou L. Lorsque le groupement hydroxyle est à gauche, la molécule appartient à la série L, lorsque le groupement hydroxyle est à droite, la molécule appartient à la série D.
Qu’est-ce que le pouvoir rotatoire ?
Le pouvoir rotatoire d’une molécule est sa capacité à dévier le plan de la lumière polarisée.
Donner les deux types de pouvoir rotatoire.
Déviation vers la droite → dextrogyre (ex : D-glycéraldéhyde)
Déviation vers la gauche → lévogyre (ex : L-glycéraldéhyde)
VRAI ou FAUX
Le pouvoir rotatoire a un lien avec la série d’une molécule.
FAUX
Excepté pour le glycéraldéhyde, les séries D et L ne font en aucun cas référence à la nature du pouvoir rotatoire !
Qu’est-ce que des épimères ?
Des épimères sont des molécules (stéréo)isomères qui ne sont différents que par la configuration d’un seul carbone, c’est-à-dire par la position d’un hydroxyle pour les oses.
Quel est l’épimère du glucose en C2 ?
Le mannose
Quel est l’épimère du glucose en C4 ?
Le galactose
Comment se forme la cyclisation d’un ose ?
Une réaction de cyclisation peut avoir lieu entre le carbone du groupement caractéristique (aldéhyde ou cétone) et un oxygène de l’un des groupements hydroxyle.
Qu’est-ce qu’un cycle à 6 côtés ?
Un cycle pyrane
Qu’est-ce qu’un cycle à 5 côtés ?
Un cycle furane
Quelles sont les deux formes d’anomérie possibles et comment les reconnait-on ?
• OH vers le bas : alpha α → α-D-Glucopyranose
• OH vers le haut : béta β → β-D-Glucopyranose
Quelles sont les deux formes d’anomérie possibles et comment les reconnait-on ?
• OH vers le bas : alpha α → α-D-Glucopyranose
• OH vers le haut : béta β → β-D-Glucopyranose
Qu’est-ce que la mutarotation ?
Dans une solution aqueuse, la cyclisation n’est pas stable. La molécule change sans arrêt d’anomérie, ce phénomène de changement constant se nomme mutarotation.
A quel pH la forme cyclique est-elle majoritaire ?
pH7
Qu’est-ce que la phosphorylation ?
La phosphorylation consiste en l’addition d’un groupement phosphate à une molécule, ce qui augmente l’énergie potentielle de cette dernière.
Qu’est-ce que l’amination ?
Une amination est une addition d’un groupement amine dans une molécule organique lors d’une réaction chimique.
Qu’est-ce que l’acétylation ?
L’acétylation est une réaction qui introduit un groupe fonctionnel acétyle dans un composé organique.
Qu’est-ce que la désoxygénation ?
La désoxygénation est une réaction chimique qui aboutit à la perte d’oxygène.
Qu’est-ce qu’une liaison osidique ?
Les liaisons osidiques, glycosidiques, sont des liaisons covalentes entre oses au niveau d’un groupement hydroxyle et un atome d’hydrogène. Cette association de deux oses forme un diholoside.
Holoside
polymères composés exclusivement d’oses
Glucose polymère
polyholosides (amidon)
Oligomère
diholosides (maltose glc-0-glc)
Monomère glucose
oses (glucose)
oses les plus courants
- glucose
- galactose
- fructose
Faire la structure cyclique des oses et donner leur nom
là c ton problème
diholosides les plus courants
- maltose (glc - O - glc)
- lactose (gal - O - glc)
- Saccharose (glc - O - fru)
def disaccharide
diholoside avec même ose
polysaccharide
polyholoside avec même ose
polyholoside courants
amidon
cellulose
glycogène
Comment les osides peuvent être dégradés, métabolisés ?
graĉe à des enzymes qui romp les liaisons osidiques
Donner les divisions de l’amidon
maltose -> glucose
On absorbe quel % d’amidon, de saccharose et de lactose ?
Amidon 50%
Saccharose 40%
Lactose 10%
Def digestion des glucides
Digestion enzymatique, processus d’hydrolyse de la liaison osidique catalysée par une série d’enzyme -> “osidases”
Quels sont les glucides qui peuvent être absorbés par nos cellules ?
Glucose, fructuose, galatose (car monosaccharide)
Quel est l’enzyme qui reconnais, hydrolyse et divise le saccharose ? pour le Lactose ?
Saccharase et Beta-galactosidase
Deficit en Beta-galactosidase
intolérance au lactose
Enzymes pour l’amidon
Amylase (salive, pancréas exocrine) qui reconnais la liaison alpha 1,4 -> mais il reste des maltoses et maltotriose ou dextrines limites -> maltase, isomaltase qui reconnais les liaisons du maltose
Hydrolyse complète par plusieurs enzymes
GLUcoseTransporter “GLUT” fonction et position
faire entrer le glucose dans l’organisme
à la membrane des cellules
(chaque GLUT peut induire à une pathologie dif)
Fonction du glucose
source d’énergie grâce au métabolisme
Def hétéroside
Oses + d’autres type de molécules (comme proteine)
ex d’hétéroside
peptidoglycane
Protéoglycanes