Stereochemia

Question 1

Stereochemia i stereoizomeria

Answer 1

Część chemii organicznej która dotyczy trójwymiarowej struktury cząsteczki nazywa się stereochemią. Izomery szczególnego rodzaju, różniące się tylko sposobem rozmieszczenia atomów w przestrzeni nazywane są stereoizomerami.
Stereoizomery mogą być lub enancjomerami lub diastereoizomerami.

Question 2

Enancjomery

Answer 2

-izomery będący wzajemnymi odbiciami lustrzanymi (nie nakładają się na siebie, więc są izomerami)
-kwas winowy, kwas mlekowy, 2-metylo-1-butanol, kwas chlorojodometanosulfanowy, chlorek sec-butylu
Enancjomery różnią się od siebie jedynie orientacją atomów w przestrzeni, należą więc do stereoizomerów.
Enancjomery wykazują identyczne właściwości fizyczne z wyjątkiem kierunku skręcenia płaszczyzny polaryzacji światła oraz identyczne właściwości chemiczne, wyjątkiem jest ich zachowanie się w stosunku do optycznie czynnych reagentów.
-aktywność hormonalna (-)adrenaliny jest wielokrotnie większa od aktywności (+)adrenaliny, (+)glukoza odgrywa unikalną rolę w metabolizmie żywych organizmów oraz stanowi podstawę przemysłu fermentacyjnego, natomiast (-)glukoza ani nie bierze udziału w metabolizmie ani też nie ulega fermentacji pod wpływem drożdży

Question 3

Chiralność

Answer 3

Cząsteczki które nie pokrywają się swymi odbiciami lustrzanymi są chiralne. Chiralność jest koniecznym i istotnym warunkiem istnienia enancjomerów. Czyli, związek którego cząsteczki są chiralne może istnieć w postaci enancjomerów. Natomiast, związek którego cząsteczki są achiralne nie może występować w formach enancjomerycznych.
Atom węgla do którego przyłączone są cztery różne grupy określany jest jako centrum chiralności.

Question 4

Konwencja Cahna-Ingolda-Preioga

Answer 4

1) Postępując zgodnie z regułami pierwszeństwa ustalamy kolejność atomów lub grup atomów przyłączonych do centrum chiralności.
2) Jeżeli postępując od grupy z najwyższym pierwszeństwem w stronę kolejnych grup o niższym, posuwamy się zgodnie z kierunkiem ruchu wskazówek zegara, to konfigurację taką oznaczamy jako R, a jeżeli niezgodnie to S

Question 5

Reguły pierwszeństwa

Answer 5

1) pierwszeństwo mają atomy lub grupy atomowe o większej liczbie atomowej, jeżeli dwa atomy są izotopami tego samego pierwiastka to pierwszeństwo ma atom o większej liczbie masowej.
2) jeżeli pierwsze dwa atomy przy centrum chiralności są takie same, to porównuje się następne atomy z nimi połączone (jeden atom o większej liczbie atomowej jest ważniejszy od dwóch atomów o mniejszej liczbie)