Solubilité et coefficient de partage Flashcards
Qu’est-ce que la solubilité?
Capacité d’une substance (soluté) à se dissoudre dans une autre substance (solvant) pour former un mélange homogène (solution)
À quoi correspond la solubilité et comment l’exprime-t-on?
C’est la concentration maximale du soluté dans le solvant à une température et à un pH donnés. La solution obtenue sera alors saturée. S’exprime en g/L et en mol/L
À quoi correspond une solution sursaturée?
Solution où la concentration de soluté est plus grande que la concentration maximale (saturé)
En quoi les solutions sont-elles importantes dans le domaine de la pharmacie (4 éléments)?
- Forme pharmaceutique simple, facile à avaler, convient aux enfants, aisément fractionnée
- Forme pharmaceutique homogène
- Pour être biologiquement actif, un principe actif doit été en solution
- seul le principe actif dissous non ionisé peut traverser les membranes
Quelle est la quantité approximative de solvant en mL pour solubiliser une partie de substance très soluble?
Moins d’1mL
Quelle est la quantité approximative de solvant en mL pour solubiliser une partie de substance facilement soluble?
De 1 à 10 mL
Quelle est la quantité approximative de solvant en mL pour solubiliser une partie de substance soluble?
De 10 à 30 mL
Quelle est la quantité approximative de solvant en mL pour solubiliser une partie de substance assez soluble?
De 30 à 100 mL
Quelle est la quantité approximative de solvant en mL pour solubiliser une partie de substance peu soluble?
De 100 à 1000 mL
Quelle est la quantité approximative de solvant en mL pour solubiliser une partie de substance très peu soluble?
De 1000 à 10000 mL
Quelle est la quantité approximative de solvant en mL pour solubiliser une partie de substance pratiquement insoluble?
Plus de 10000 mL
Quelles sont les 5 caractéristiques d’un solvant polaire?
1- Présence de charges électriques
2- Réduction de la force d’attraction intermoléculaire d’un solide
3- Rupture de la liaison covalence des électrolytes forts
4- Formation de liaisons hydrogène
5- Solvatation par des forces dipôles
Vrai ou faux? Un solvant polaire est un solvant constitué de molécules présentant un moment dipolaire.
Vrai
À quoi correspond la polarité en chimie?
C’est la façon dont les charges négatives et positives sont réparties dans une molécule ou une liaison chimique. Plus les charges sont réparties de façon asymétrique, plus elle est polaire et vice-versa
Quelle est la résultante de la réduction de la force d’attraction intermoléculaire d’un solide causée par un solvant polaire?
Dispersion du soluté dans le solvant
L’eau est un solvant amphiprotique. Que cela signifie-t-il et quelle est son utilité?
Elle est capable de libérer et de capter des protons. C’est ce qui lui permet la rupture de la liaison covalente des électrolytes forts par réaction acide-base (ex: capture du proton H+ du HCl)
Qu’est-ce qu’un liaison hydrogène et que cela permet-il au niveau des solvants polaires?
C’est une force intermoléculaire impliquant un atome d’hydrogène et un atome électronégatif comme l’oxygène, l’azote ou le fluor. Cela permet de mettre en solution ce genre de molécule
À quoi correspond l’interaction ion-dipôle permettant la mise en solution (solvatation) par interaction ion-dipôle d’un solvant polaire?
Cette interaction résulte de l’attraction d’un anion orienté par la charge partielle positive d’un dipôle ou de l’attraction d’un cation orientée par la charge partielle d’un dipôle
Que sont les hydrocarbures?
Longues chaînes de carbone faisant des liens C-H et constituant des solvants non polaires
Quelles sont les 4 caractéristiques des solvants non polaires?
- Peu de charges électriques: constante diélectrique faible
- Incapacité de réduire l’attraction entre les ions d’électrolytes forts
- Incapacité de briser le lien covalent des électrolytes faibles protiques ou aprotiques (souvent aprotiques)
- Incapacité de formation de liens hydrogène
Quelle est la différence entre un solvant aprotique et protique?
- Aprotique: Tous les hydrogènes sont liés à des atomes de carbones
- Protique: Certains atomes d’hydrogène sont liés à un hétéroatome tels que O et N
Quels sont les 2 types de solvant semi-polaires et leurs 2 caractéristiques?
Alcools et cétones
- Solvants intermédiaires favorisant la miscibilité de solvants polaires et non polaires pour faire des mélanges de 2 types de solvant
- Induisent une polarité dans les molécules de solvants non polaires
Vrai ou faux? Les composés polaires ou semi-polaires sont peu solubles dans l’eau et les composés apolaire sont solubles dans l’eau?
Faux, contraire, car les semblables dissolvent les semblables
Quelles sont les 3 caractéristiques dont dépend la solubilité et qui influencent les interactions entre les molécules de solvant et de soluté?
Chimiques, électriques et structurelles
Que signifie le fait que 2 molécules sont de nature semblable?
Les énergies de cohésion entre les 2 molécules sont du même type et possèdent le même genre de liaisons intermoléculaires.
Vrai ou faux? Les hydrocarbures sont insolubles dans l’eau
Vrai
Que permet la présence de groupements polaires hydrophiles tels que OH, COOH, CO, NOH et CONH2?
Ils augmentent la solubilité dans les solvants polaires
Que permet la présence de groupements apolaires hydrophobes tels que CH3, CH2, =CH, C6H5?
Ils augmentent la solubilité dans les solvants organiques, mais exercent peu d’influence sur la solubilité dans l’eau
Quelles sont les indications de l’importance pharmaceutique de la solubilité des gaz dans les liquides?
- Préparations effervescentes
- Formes pharmaceutiques pressurisées
- Anesthésie générale par voie pulmonaire
De quoi est fonction la quantité de gaz dissous dans un liquide?
- Nature du gaz et du liquide (doivent avoir certaines affinités)
- Pression partielle du gaz
- Coefficient de solubilité du gaz (constant pour un gaz donné dans un liquide donné)
- Inverse de la température (Contenant ouvert se conserve au froid et ne pas chauffer contenant fermé)
- Durée de contact gaz-liquide (dissolution progressive selon une courbe exponentielle jusqu’à saturation)
Quelle est l’utilité de la loi d’Henry?
Mesurer l’influence de la pression partielle d’un gaz dans une solution très diluée et à température constante. La concentration de gaz dissous dans le solvant est proportionnelle à la pression partielle qu’exerce le gaz sur le liquide en fonction de son coefficient de solubilité
Quelle est l’influence de la température sur une solution gaz-liquide?
Une augmentation de la température vient diminuer la solubilité du gaz (augmentation de l’évaporation dans un contenant ouvert). C’est généralement le contraire pour un solide dissout dans un solvant.
Quelle est l’influence de la température sur la pression d’un solution gaz-liquide?
L’augmentation de température vient augmenter la pression, d’où la prudence de l’emploi des formes pressurisées à température élevée
Lors de la vaporisation avec un aérosol, pourquoi devons attendre entre 2 jets/vaporisations?
La pression doit être constante pour que le principe actif puisse sortir, ainsi on doit attendre que le système revienne à l’équilibre
Outre le liquide et le principe actif (gaz), que retrouve ton dans un aérosol et quel est son rôle?
On retrouve un 3e ingrédient soit un gaz propulseur, inerte, liquéfié ou non et sous pression, généralement les hydrofluoroalcanes (HFA). Ils exercent une pression constante sur la solution permettant son expulsion
Vrai ou faux? Le principe actif sous forme de gaz dans un aérosol est sursaturé?
Vrai
Quelle est la grosseur nécessaire pour que les particules générées par un aérosol atteignent les alvéoles pulmonaires?
Ordre du micron (1 micromètre)
Que se passe-t-il lors de l’utilisation d’un aérosol?
- Une partie du gaz liquéfié s’échappe du boîtier
- Le gaz liquéfié se volatile à l’intérieur du boîtier afin de remettre le dispositif à la pression de départ
- Toujours la même pression si le dispositif est bel et bien maintenu à température constante
Quels sont les avantages des aérosols?
- Réserve énergétique importante
- Équilibre liquide-vapeur du gaz constant à l’intérieur du boîtier
- Utilisable en mélange
- En général, bonne miscibilité avec les principes actifs
Quels sont les inconvénients des aérosols?
- Inflammable
- Si on modifie la température, la pression augmente et il y a un risque d’explosion
En quoi consiste le principe du salting out?
L’ajout d’un sel (soluté) dans un mélange gaz-eau résulte en une libération du gaz, puisque l’eau a une plus grande affinité avec le sel. Favorise l’évaporation du gaz dans un contenant ouvert, ce que l’on ne souhaite pas.
Vrai ou faux? La loi d’Henry ne s’applique que pour les gaz solubles dans les liquides.
Faux, que pour les gaz peu solubles
Quels sont les 3 molécules interagissant avec l’eau augmentant la solubilité des gaz?
Chlorure d’hydrogène (HCl), ammoniaque (NH3) et gaz carbonique (CO2)
Que peut-on dire des solutions idéales liquide-liquide?
- Aucun changement dans les propriétés de chacun des liquides sauf la dilution
- Uniformité complète des forces d’attraction intermoléculaire
- La pression de vapeur totale (évaporation) est égale à la somme des pressions partielles de chaque liquide (loi de Raoult)
À quoi correspondent les déviations négatives à la loi de Raoult dans le cas de solutions réelles liquide-liquide?
Augmentation de la solubilité, la somme des pressions partielles est plus importante que la pression totale. Cela survient quand les forces d’attraction entre les molécules différentes excèdent celles entre les molécules semblables
À quoi correspondent les déviations positives à la loi de Raoult dans le cas de solutions réelles liquide-liquide?
Diminution de la solubilité, pression totale plus grande que la somme des pressions partielles. Survient quand la force d’attraction entre les molécules semblables excèdent celles entre les molécules différentes
À quoi correspond la pression interne dans une solution liquide-liquide?
C’est le reflet de la force d’attraction des molécules
Qu’est ce que la chaleur molaire de vaporisation?
Chaleur absorbée par une mole de liquide lorsque ce dernier passe à l’état de vapeur. Est d’autant plus élevée que la pression interne est élevée
Qu’est-ce que la chaleur molaire de fusion?
Chaleur absorbée par une mole de solide lorsque ce dernier passe à l’état de liquide
Quels sont les 4 éléments à considérer pour une miscibilité complète d’une solution liquide-liquide?
- Doivent généralement posséder des pressions internes semblables
- Les solvant polaire et semi-polaires sont généralement miscibles entre eux
- les solvants non polaires sont généralement miscibles entre eux
- Les solutions liquides complètement miscibles ne pose, en général, aucun problème de solubilité pour le pharmacien
À quoi doit-on se référer dans le cas d’une miscibilité partielle entre 2 liquides?
Diagramme de phase
Quelle est l’influence de l’ajout d’une 3e substance sur un mélange si cette dernière n’est soluble que dans l’une des 2 phases du mélange en lien avec le diagramme de phases?
- Diminution de la solubilité mutuelle des 2 phases (augmentation de la zone 2 couches)
- Augmentation de la température critique supérieure
- Diminution de la température critique inférieure
Quelle est l’influence de l’ajout d’une 3e substance sur un mélange si cette dernière est soluble dans les 2 phases du mélange en lien avec le diagramme de phases?
- Augmentation de la solubilité mutuelle des 2 phases
- Diminution de la température critique supérieure
- Augmentation de la température critique inférieure
Quelles sont les caractéristiques d’une solution idéale solide-liquide?
- Indépendante de la nature du solvant
- Liberté complète du mouvement des molécules du soluté et distribution aléatoire dans le solvant
- Aucun changement dans le contenu calorique: pas d’absorption ni de perte de chaleur
- Aucun changement de volume
Que permet de calculer l’équation de Clausius-Clapeyron?
La solubilité d’un solide dans un liquide pour une solution idéale. La solubilité augmente avec la température
Vrai ou faux? Pour 2 solides à la même température et possédant des chaleurs de fusion latentes voisines, le solide qui a la température de fusion la plus basse est le plus soluble
Vrai
Quel élément utilise-t-on pour mesurer la solubilité dans une solution solide-liquide?
Paramètre de solubilité. Il reflète la cohésion entre les molécules semblables et il peut être calculé à partir de la pression interne (racine carrée). Plus les valeurs seront semblables des deux molécules à mélanger, meilleure sera la solubilité
Vrai ou faux? Peu de composés utilisés en pharmacie sont des acides forts/faibles.
Faux
Quelle est l’importance d’ajuster et de calculer le pH de manière précise d’une solution contenant un acide/base faible?
Éviter les précipitations
Que doit-on considérer de plus dans la formule pour trouver le pH de précipitions d’une base faible qu’on ne retrouve pas dans celle pour les base forte?
Le pK de l’eau
Qu’est-ce que le coefficient de partage?
Reflet de la liposolubilité d’un médicament.
De quoi le passage des médicaments à travers les membranes biologiques et leurs interactions avec les récepteurs est-il fonction?
De la liposolubilité. Plus il est liposoluble, plus son passage est facilité, mais ne doit pas être trop liposoluble pour pouvoir se dissoudre
Qu’utilise-t-on habituellement pour évaluer la distribution de solutés entre solvants non miscibles et comment l’interprète-t-on?
Logarithme décimal P, où P est le coefficient de partage entre l’octanol et l’eau.
- Si la concentration du soluté est plus grande dans l’octanol que dans l’eau, P>1 et logP>0, donc on considère que le soluté est lipohile
- Si la concentration du soluté est plus grande dans l’eau, P<1 et logP<0, donc on considère que le soluté est hydrophile
