Sekundäre Pflanzenstoffe, unvollständig Flashcards
Wie viele Krebserkrankungen gehen auf genetische Defekte zurück, wie viele auf Umweltfaktoren und Lebensgewohnheiten?
Genetische Defekte: 5-10%
Ernährungsbedingt: 30-35% (zb Tumore der Brust, Gebärmutterschleimhaut, Gallenblase, Pankreas, Dickdarm)
Rest: Umwelt
Welche Gruppen von sekundären Pflanzenstoffen gibt es?
– *Alkaloide – *Carotinoide – *Flavonoide/Polyphenole – *Glucosinolate – Saponine – *Phytosterine – Protease-Inhibitoren – Chlorophyll und Phytinsäure – *Betalaine – Sulfide
Definition sek. Pflanzenstoffe
– Sekundärmetabolite, sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe
– Sammelbegriff
– 60.000-100.000 verschiedene Substanzen
– 5.000-10.000 in der menschlichen Ernährung vorkommend
– Nicht lebensnotwendig
– Z.T. nur in bestimmten taxonomischen Gruppen vorkommend
Bedeutung sekundärer Pflanzeninhaltsstoffe für die Pflanze
Synthese aus Vorläuferverbindungen des Primärstoffwechsels
• Terpene
• Phenolische Verbindungen (Anthocyane, Flavonoide, Lignin,
Tannine)
• Stickstoffhaltige Verbindungen (Alkaloide, cynogene Glycoside,
Glucosinolate)
– Konstitutive Bildung oder durch Umwelt induzierte Synthese
– Pflanze-Umwelt-Interaktion
• Ausbildung der Blütenfarbe
• Anlockung von Bestäubern
• Schutzfunktion gegenüber UV-Strahlung, Starklicht
• Mechanische Festigung
• Verdunstungsschutz
• Abwehr von Pathogenen
• Abwehr von Herbivoren
Welche Verbindungen sind stickstoffhaltig?
Alkaloide, cyanogene Glycoside, Glucosinolate
Welche Verbindungen sind phenolisch?
Anthocyane, Flavonoide, Lignin, Tannine
Warum sind sekundäre Pflanzenstoffe für den Menschen bedeutsam?
– Antioxidativ – Antikanzerogen – Beeinflussung von Blutzucker, Blutdruck, Cholesterinspiegel – Antithrombotisch – Immunmodulierend – Entzündungshemmend – antimikrobiell
Was sind Glucosinolate?
Senfölglycoside, kommen fast ausschließlich in Brassicales vor, es sind über 200 Gl. bekannt. Es können aliphatische (zB aus Met), indolische (zB aus Trp) und aromatische (zB aus Phe) Gl. entstehen. In der allgemeinen Struktur ist N, S, O, Glc und Sulfat (SO3-) enthalten. Glc ist mit S verknüpft.
Nenne verschiedene Glucosinolate und deren Vorkommen.
Glucoraphasatin – Radiesschen Glucoraohanin – Broccoli Glucosativin – Rucola Neoglucobrassicin – Pak Choi Glucotropaeolin – Kapuzinerkresse Progoitrin – Rosenkohl Sinigrin – Raps Glucoiberin – Blumenkohl Glucoerucin – Kohlrabi
Wie läuft die Biosynthese von Glucosinolaten ab?
- Kettenverlängerung der Seitenkette einer Aminosäure im Chloroplasten der Pflanzenzelle
- Synthese der Kernstruktur mithilfe verschiedener Enzyme (u.a. CYP450, GSH, UGT, GGP)
- Modifizierung der Seitenkette
Was sind sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe?
Sekundärmetabolite von Pflanzen, welche für sie nicht lebensnotwendig sind, aber der Pflanzen-Umwelt-Interaktion dienen.
60.000-100.000 Verbindungen
Z.T. nur in bestimmten taxonomischen Gruppen vorkommend.
Nenne Gruppen von Sekundären Pflanzenstoffen.
– Alkaloide
– Carotinoide
– Flavonoide/Polyphenole
– Glucosinolate
– Saponine
– Phytosterine
– Phytoöstrogene
– Protease-Inhibitoren
– Chlorophyll und Phytinsäure
– Betalaine
– Sulfide
– Monoterpene
Was sind Polyphenole?
Phenolische Verbindungen der pflanzlichen Sekundärmetabolite.
Klassifizierung entsprechend der Anzahl der Phenolringe und deren Verknüpfung. Vorkommen meist als Glycoside (mit Zucker konjugiert), z.T. auch als Ester. Zuckerrest hauptsächlich Glukose, Rhamnose, Xylose, Galactose, Arabinose).
Antioxidativ wirksam. Aktivität abhängig von Anzahl und Stellung der OH-Gruppen.
Dienen der Pflanze als Schutz vor schädigender Strahlung, vor ROS, bei Verwundung, vor Herbivoren, beeinflussen Farbe und Geschmack.
Was sind die bioaktiven Eigenschaften der Polyphenole für die Pflanze und für den Mensch?
- Hemmung der metabolischen Aktivierung von Kanzerogenen
- Aktivierung von Entgiftungsprozessen
- Antioxidative Aktivität
- Entzündungshemmung
- Verlangsamung des Zellwachstums
– Zellzyklusregulierung; Signal-Übertragung
– Funktion von Onkogenen und Tumor-Suppressorgenen
– Rezeptoren von Hormonen/Wachstumsfaktoren - Induktion von Apoptose
- Induktion der zellulären End-Differenzierung
(Mensch: Assoziation mit verringertem Risiko für bestimmte Krebskrankheiten und Herzkreislauferkrankungen.
Beteiligung an Biotransformation und Detoxifikation, Inhibierung von Tumorwachstum und -infiltration, Bestandteil antioxidativer Systeme.
Pflanze: Schutz vor
* ROS
* schädigender Strahlung
* Verwundung
* Herbivoren
* Farbe
* Geschmack)
Nennen Sie Lebensmittel, die besonders gehaltvoll an Polyphenolen sind.
Flavonoide: Zwiebeln, Äpfel, Tee, Petersilie, Zitrusfrüchte, Kirsche…
Lignane: Leinsamen, Getreide
Hydroxybenzoesäure: Brombeere, Himbeere, schwarze Johanna
Hydroxyzimtsäure: Blaubeere, Kiwi, Kirsche, Pflaume
Anthocyane: Kirsche, Brombeere, schwarze Johanna, Blaubeere, rote Weinbeere, Himbeeren
Isoflavonoide: Sojabohnen, Tofu, Miso
