Reaktiot Flashcards
Substituutioreaktiot
= korvautumisreaktiot
- atomi tai atomiryhmä korvautuu toisella atomilla tai atomiryhmällä muodostaen jonkun toisen reaktiotuotteen
- yleisiä alkaaneille, halogenoiduille hiilivedyille ja aromaattisille yhdisteille
- erilaisia reaktioita on kuitenkin hyvin paljon
Alkaanien substituutioreaktiot
- vaatii korkean lämpötilan tai katalyytin käytön
- alkaaneista halogenoituja hiilivetyjä
Halogenoitujen hiilivetyjen substituutioreaktiot
-halogeeni voidaan korvata esim OH tai aminoryhmällä
Alkoholin substituutioreaktiot
- alkoholista halogenoitu hiilivety
- OH korvautuu Br, I tai Cl atomilla happokatalysoidussa reaktiossa HBr, HI tai HCL kanssa
Bentseenirenkaan substituutioreaktiot
-bentseenin vetyatomeja voidaan korvata muilla atomeilla tai atomiryhmillä katalyyttien avulla mutta bentseenrengas säilyy ennallaan
Additioreaktio
- molekyyliin liittyy atomeja tai atomiryhmiä
- yleisiä tyydyttymättömille hiiliyhdisteille
- liittyminen C-C kaksois (tai kolmois) sidokseen, jonka heikompi pii sidos katkeaa ja hiiliatomeihin liittyy atomeja tai atomiryhmiä sigmasidoksella
Markovnikovin sääntö
Additioreaktiossa yksittäinen vetyatomi (esim. H20 molekyylistä) liittyy todennäköisimmin siihen kaksoissidoksen hiileen, jossa on jo ennestään enemmän vetyä sitoutuneena.
Reagoiko bentseenirengas additioreaktiolla?
Ei, koska elektronien delokalisoitumisen takia hyvin pysyvä sidoskrakenne
Hydrataatio
= Veden additioreaktio
- esim. alkeenista alkoholi hydrataatiolla happokatalyytin läsnäollessa
Hydraus
= Vedyn additioreaktio
-esim. alkeenista alkaani Ni tai Pd katalyytilla
Eliminaatioreaktio
= lohkeamisreaktio, jossa lähtöaineesta lohkeaa pieni molekyyli irti ja samalla muodostuu kaksoissidos
-esim alkoholeista ja halogenoiduista hiilivedyistä alkeeneja
Dehydraatio
kun eliminaatioreaktiossa irtoava molekyyli on vesi, reaktion tapahtumiseksi tarvitaan happokatalyytti ja lämpöä
miten seos laskut lasketaan?
- tee tasapainotut reaktioyhtälöt
- tee yhtälö alkumääristä
- katso reaktioyhtälön kertoimista paljonko tuotetta muodostuu
- tee tuotteista yhtälö, joiden tilalle kohdassa 3 selvitetyt lähtöaineiden ainemäärät
- saadaan yhtälöryhmä jossa ekassa yhtälössä lähtöaineet = lähtöaineiden määrä, tokassa yhtälössä saatu tuotteiden määrä esitetty lähtöaineiden kanssa (sk:t)
- ratkaise paljonko aineita oli
mitä kondensaatioreaktiolla valmistetaan?
eettereitä, estereitä ja amideja
mitä kondensaatioreaktiossa yleensä käy?
kaksi molekyyliä liittyy yhteen ja samalla lohkeaa pieni molekyyli (usein vesi)
mitkä ovat 3 kondensaatioreaktiotyyppiä?
- alkoholi+alkoholi –> eetteri + vesi
- karboksyylihappo + alkoholi esteri + vesi
- karboksyylihappo + amiini –> amidi + vesi
mitä eetteröintireaktiossa tapahtuu?
Kondensaatioreaktio!
2 alkoholia –> eetteri + vesi
- reaktiossa katalyyttinä rikkihappo
- happisilta (eetteri) jää väliin!
mitä esteröintireaktiossa tapahtuu?
Kondensaatioreaktio!
alkoholi + karboksyylihappo esteri + vettä
- tasapainoreaktio (molempiin suuntiin!)
- reaktiossa katalyyttinä rikkihappo
- muista esteri nimetään -anaatti päätteellä
miten amidi muodostuu?
Kondensaatioreaktio!
karboksyylihappo + amiini –> amidi + vesi
-vaatii yleensä korkean lämpötilan tai entsyymin
onko glykosidisidoksen muodostuminen kondensaatioreaktio?
on
hydrolyysireaktio
yhdiste hajoaa veden vaikutuksesta takaisin lähtöaineiksi, eli kondensaatioreaktiolle vastakkainen reaktio
Mistä rasvamolekyyli (triesteri) koostuu?
glyseroli (3-arvoinen alkoholi) ja siihen esterisidoksilla sitoutuneista kolmesta rasvahaposta
saippuoituminen
hydrolyysioreaktio, jossa muodostuu saippuaa:
eli jos natriumhydroksidilla hydrolysoidaan rasvaa (triesteriä), esterisidokset hajoavat –> saadaan glyserolia sekä karboksyylihapon natriumsuolaa eli saippuaa
polyadditioreaktio
- lähtöaineina tyydyttymättömiä (pääasiassa kaksoissidoksellisia) yhdisteitä
- reaktiossa kaksoissidokset avautuvat ja hiilet muodostavat yksinkertaisia sidoksia toisten kanssa
- esim. eteeni monomeereistä –> polyeteeni
toistuva yksikkö polymeereissä
[…]n ilmoittaa pienimmän rakenteen, joka polymeerissä toistuu
polykondensaatioreaktio
lähtöainemolekyylissä väh. 2 funktionaalista ryhmää, joihin kondensaatioreaktiot voivat tapahtua
-muodostuu esim. polyestereitä tai polyamideja
kuinka monta vesimolekyyliä muodostuu esim. polyesterin polymeroitumisessa?
2n-1
mihin saippuan pesuvaikutus rasvatahroihin perustuu?
- saippua (rasvahapon natriumsuola) liukenee veteen R-COO(-) ja Na(+)
- Anioni RCOO- on pesevä ainesosa: sis. poolisen pään (COO-) ja poolittoman hiilivetyketjun (R).
- Pooliton pää tunkeutuu poolittomaan rasvaan, mutta pooliset päät (COO-) jäävät sen pinnalle
- rasvatahra ympäröityy poolisilla päillä, minkä takia rasvatahra liukenee pooliseen pesuveteen
- irronneet rasvahiukkaset pysyvät vedessä erillään, koska rasvahiukkasten pinnat ovat ympäröityneet poolisilla päillä, jotka ovat negatiivisesti varautuneita ja hylkivät toisiaan
- saippuan takia myös vedellä pienentynyt pintajännitys -> vesi kastelee paremmin pestävän kohteen
happettuminen
hapen OSUUS orgaanisen molekyylin moolimassasta kasvaa, eli lähtöaineessa hapen osuus moolimassasta on pienempi kuin hapettumistuotteessa
- kuvataan reaktionuolella jonka päällä [O]
- hapetettavana reagenssina käytetään esim. KMnO4 tai K2Cr2O7
mille funktionaalisille ryhmille hapetus-pelkistysreaktiot ovat tyypillisiä (4)
- alkoholit
- aldehydit
- ketonit
- karboksyylihapot
alkoholien ja aldehydien hapetusreaktiot
- prim. alkoholi -[O]-> aldehydi -[O]-> karboksyylihappo
- sekund. alkoholi -[O]-> ketoni
- tert. –>ei hapetu
pelkistyminen
hapen osuus pienenee orgaanisen yhdisteen moolimassasta
- kuvataan reaktionuolella jonka päällä [H]
- reagenssina esim . LiAlH4 (litiumalumiinihydridi)
karboksyylihappojen, aldehydien ja ketonien pelkistysreaktiot
- karb.happo -[H]-> aldehydi -[H]-> prim. alkoholi
2. ketoni -[H]-> sekund. alkoholi
palaminen
yhdisteen reagoiminen hapen kanssa
- jos palava yhdiste sisältää muita alkuaineita C, H ja O lisäksi, muodostuu palamisreaktiossa näiden alkuaineiden oksideja esim. N palamisessa muodostuu NO ja NO2
funktionaaliset ryhmät
- alkeenit ja alkyynit (kaksiois ja kolmoissidokset, sykloalkeenit)
- alkoholit (OH)
- eetterit (-O-)
- amiinit (N)
- aldehydit (COH)
- ketonit (=O)
- karboksyylihapot (COOH)
- esterit (COO)
- amidit (CON)
miten (millaisille molekyyleille mahdollista) polymerointireaktio samanlaisen molekyylin kanssa onnistuu?
mahdollinen molekyyleille jotka sisältävät
- hydroks.ryhmä + COOH (polyesteri)
- COOH + aminoryhmä (polyamidi)
- kaksoissidoksen (polyadditio)
rajoittavan reagenssin laskeminen
- selvitä lähtöaineiden n
- katso paljonko tarvitaan toista, jos toinen kuluu loppuun
- jos tarvittava n on enemmän kuin todellinen, se on rajoittava tekijä
hapetus-pelkistysreaktio yhdisteille vs. alkuaineille
yhdisteille: hapetus-pelkistysreaktiossa hapen osuus yhdisteessä kasvaa (hapettuminen) tai vähenee (pelkistyminen)
alkuaineille: hapettuminen ja pelkistyminen ovat elektroninsiirtoreaktioita yksittäisten atomien välillä: puhutaan alkuaineen hapettumisesta ja pelkistymisestä: hapettuu, jos alkuaine luovuttaa elektronin, ja pelkistyy jos vastaanottaa elektronin
mitä alkuaineen hapetusluku kertoo?
kuinka monta elektronia atomi on luovuttanut tai vastaanottanut neutraaliin alkuaineatomiin nähden
yksittäisen, sähköisesti neutraalin atomin hapetusluku
0
yksiatomisten ionien hapetusluku
sama kuin ionin varaus
moniatomisen ionin alkuaineiden hapetusluvut
moniatomisen ionin alkuaineiden hapetuslukujen summa on sama kuin koko ionin varaus
esim. NH4+ varaus on +1, joten ammoniumionin muodostavien atomien: typen ja neljän vedyn, hapetuslukujen summan tulee olla +1.
ioniyhdisteiden alkuaineiden hapetusluvut. esim. NaCl
hapetusluvut: yhdisteen muodostavien ionien varaukset
molekyyliyhdsiteiden hapetusluvut
hapetusluku ajatellaan näennäisenä varauksena, riippuen paljonko vetää sidoselektronja puoleensa: esim. H2O, happi on paljon elektronegatiivisempi ja vetää molempien vetyjen elektroneja puoleensa, joten hapen hapetusluku tässä on -II, ja vetyjen +I
hapen, vedyn, fluorin ja kloorin tyypillisimmät hapetusluvut yhdisteissä
O: -II
H: +I
F: -I
Cl: -I
poikkeuksia hapetusluvuissa:
NaH
H2O2
HClO4
NaH: vedyllä -I
H2O2: hapella -I
HClO4: kloorilla +VII
mitä alkuaineen hapetusluvulle käy, jos alkuaine hapettuu? entä pelkistyy?
hapettuu: kasvaa (luovuttaa e-)
pelkistyy: pienenee (vastaanottaa e-)
disproportionaatioreaktio
sama alkuaine sekä hapettuu että pelkistyy (yleensä osa lähtainemolekyylistä hapettuu ja osa pelkistyy)
jalojen metallien pelkistyminen/hapettuminen
pelkistyvät itse (vastaanottavat elektroneja) ja hapettavat muita aineita (laittavat muut aineet luovuttamaan elektroninsa)
- voidaan löytää luonnosta puhtaina alkuaineina: kulta, hopea ja platina
epäjalojen metallien pelkistyminen/hapettuminen
hapettuvat itse (luovuttavat elektroneja), pelkistävät muita aineita (laittavat ne ottamaan elektroneja vastaan)
- ei löydy luonnosta puhtaina alkuaineina, koska esiintyvät hapettuneessa muodossa eri yhdisteissä
metallien jännitesarja
- metallit järjestetty hapettumistaipumuksen mukaisesti: yläpäässä helpoiten hapettuvat (eli helpoiten elektroneja luovuttavat) kuten alkalimetallit
- alhaalla on helpoiten pelkistyvät (jalot metallit)
- vety jakaa jännitesarjan epäjaloihin ja jaloihin
- sarjassa ylempänä oleva metallinen alkuaine pelkistää (laittaa ottamaan vastaan elektroneja) alempana sarjassa olevan metallikationin (tai vetyionin)
normaalipotentiaaliarvot (E°)
kokeellisesti määriteltyjä potentiaaleja tietyn alkuaineen tai yhdisteen pelkistys- tai hapetusreaktiolle.
- vertailuarvona vetyionin pelkistyspotentiaali: 0.00V
- mitä suurempi pelkistyspotentiaali, sitä voimakkaampi taipumus pelkistyä (eli myös sitä suurempi kyky toimia hapettimena)
spontaani reaktio (hapetuspelkistys)
puolireaktioiden (hapetus ja pelkistyspotentiaalien) summa, jos >= 0.00V, reaktio on spontaani eli tapahtuu itsestään ilman lisäenergian tuontia
happaman ja emäksisen hapetuspelkistysreaktion tasapainottaminen
hapan: yleensä H+ lisäys lähtöaineisiin (koska happamat olosuhteet: H+ luovuttamista reaktiotuotteille)
emäksinen: OH- lisäys lähtöaineisiin (koska emäksiset olosuhteet OH-)
