reaktioner och elektronpilar Flashcards
kondensation
molekyl spjälkas av
elementarreaktioner
ett övergångstillstånd. alla ingående steg i en reaktion
polära reaktioner
ett ämne donerar elektroner och ett tar upp elektroner - antingen bildas en bindning genom att nukleofilen donerar elektronpar till kovalent bindning eller så bryts bindning genom. att nukleofilen tar elektronerna i bindingen och blir negativt laddad och elektrofilen blir positivt laddad.
lewisbas
nukleofil, donerar elektroner till syran
lewissyra
elektrofil, tar upp elektroner
heterolytisk klyvning/bindning
ojämn fördelning av elektroner, att nukleofilen bidrar med elektronparet.
hur samverkar orbitalerna för att skapa en ny binding?
nukleofilen bidrar med ett HOMO orbital eftersom det innehåller elektroner och det nya orbitalet ligger lägre i energi än HOMO är det gynnsamt. elektrofilen bidrar med LUMO eftersom el inte bidrar med några elektroner. detta resulterar i ett nytt orbital med lägre energi = bindning. ju närmre HOMO och LUMO ligger i energi desto större energivinst i interaktionen.
eletrofil addition till alkener
alken är nukleofil och har sitt elektrontäta område i dubbelbindningen.
- eletronerna i HOMO orbitalet hos alken befinner sig i pibindingen mellan C=C eftersom pi har högre energi än sigma. dessa elektroner flyttas till vätet som är deltapositivt och attraherar elektroner, sedan flyttas de till brom som är mer elektronegativt än vätet. LUMO är sigma*. vätet adderas till det ena kolet i dubbelbindingen och det andra kolet blir positivt laddat eftersom det har gett bort sin elektron. H-Br bindingen bryts när vi för in elektroner i det antibindande orbitalet. alkenen blir en karbokatjon eftersom det är en positivt laddad kolförening.
- karbokatjon är elektrofil eftersom den är positivt laddad. LUMO orbitalet är det tomma p-orbitalet på sp2-kol. brom donerar elektroner till C+ och adderas till föreningen.
vilket steg kommer vara långsammast?
det kostar energi att bryta bindningar och tjänar energi på att skapa bindningar. i första steget bryts två bindningar och en skapas, i andra steget skapas en bindning. därför kommer första steget vara långsammast.
vad avgör vilken som blir huvudprodukt/ biprodukt?
det första steget är avgörande eftersom det är det långsammaste. den intermediären som är stabilast kommer därför bilda huvudprodukten. tetriär karbokatjon är stabilast och primär är minst stabil. det förklaras av tre effekter: induktiva, hyperkonjugering och mesomera
induktiva effekter
beror på ojämn fördelning av elektroner i sigmabindningar. olika grupper kan donera/ dra från elektroner från den positiva laddningen. grupper som donerar elektroner bidrar till ökad stabilitet eftersom det gör det positiva området mindre positivt med mer elektroner.
-I grupper ex
elektrondragande grupper, dvs elektronegativa atomer. tex F, Cl, Br, OH
+I grupper ex
donerar elektroner och stabiliserar positiva laddningar. tex R-grupper. därför är tetriär mer stabil än primär eftersom fler R grupper kan donera elektroner.
hyperkonjugering
det tomma p-orbitalet i kolatomen kan samverka med ett sigmaorbital i C-C eller C-H bindning. det ger ett utvidgat molekylrorbital och i korrelationsdiagram ser vi att det är en liten energivinst som stabiliserar den positiva laddningen. exempel på begränsning med lewisstrukturer.
mesomera effekter
delokalisering av elektroner via pi-bindningar eller fria elektronpar.
