aromatiska föreningar

Question 1

krav för aromacitet

Answer 1

föreningen ska vara cyklisk så att elektroner kan cirkulera runt och plant för att p-orbitalerna på varje sp2-hybridiserat kol ska kunna samverka. det som händer i bensen är att alla 6 kolatomers p-orbital kombineras till 3 bindande molekylorbital med lägre energi än p-orbitalen. dessa MO sprids ut över alla kol i föreningen. vidare måste systemet vara konjugerat vilket känneteckas just av att alla atomer har en sp2-hybridisering och att dessa samverkar. även andra atomer kan ingå i ett konjugerat system så länge de är sp2 hybridiserade. föreningen stabiliseras ytterligare genom resonans. antalet pi-elektroner ska passa i formeln 4n+2 där n kan vara 0

Question 2

förklara skillnaden mellan cyklopropenylanjon och katjon i aromacitet

Answer 2

anjonen är inte aromatisk eftersom dem har två pi-elektroner i dubbelbindningen och två i den negativa laddningen vilket sammanlagt ger 4 stycken och inte följer formeln och därmed inte är aromatisk. den positivt laddade har däremot bara 2 pi-elektroner och är därför aromatisk

Question 3

elektrofil aromatisk substitution

Answer 3

1. bensen är en dålig nukleofil så i första steget aktiveras elektrofilen
2. dubbelbindningen bryts och binder Br, bildar karbokatjon som stabiliseras genom resonans.
3. vätet elimineras i en syra-basreaktion och aromatiskt system återställs

Question 4

orto

Answer 4

ligger närmast R gruppen

Question 5

para

Answer 5

mittemot R

Question 6

meta

Answer 6

position 2, 4