Reakionen Flashcards
Welche Reagenzien werden zur Reduktion von Carbonylverbindungen verwendet?
NaBH4
LiAlH4
Von welchen Verbindungen aus werden Alkohole mit NaBH4 dargestellt?
Aldehyde und Ketone
Von welchen Verbindungen aus werden Alkohole mit LiAlH4 dargestellt?
Carbonsäuren und Ester
Woraus besteht das Gringard Reagenz?
Magnesium + Alkylhalogenid
(R-Mg-X)
Mechanismus der Grignard Reaktion? (Vereinfacht)
Carbonyl + 2 Moleküle Grignard Verbindung
Welche Arten von Alkoholen lassen sich mit der Grignard Reaktion darstellen?
Alle (primär sek tertiär)
Wie können Alkohole (weiter) reagieren?
- Darstellung von Alken unter Abspaltung von H2O (Dehydration)
- Darstellung von Ethern
- Oxidation => aldehyde und Ketone
Primäre Alkohole werden durch das … Reagenz zu Aldehyden oxidert
PCC
Primäre Alkohole werden durch das … Reagenz zu Carbonsäuren oxidert
Jones
Ketone entstehen mit zugabe von PCC oder Schwern-Oxidation aus …
Sekundären Alkoholen
Man mischt Ethyl-Grignard-Reagenz mit Aceton (CH3COCH3) in wässriger Aufbereitung. Was bekommt man?
2-Methylbutan-2-ol
Warum lässt sich die Williamson-Ethersynthese nicht mit protischen Lsgsmitteln durchführen?
Sn2 => man benötigt ein starkes Nucleophil (deprotonierter Alkohol) => die korrespondierende Base (alkoholat) würde sofort zu Alkohol Reportiert und stünde nicht mehr zur Verfügung
Alkohol + metallisches Na => was entsteht?
Alkoxid => konjugierte base von Alkohol
Alkoxide + primäre Halogenide =
Sn2 Reaktion => Bildung von Ether
(Williamson-Ethersynthese)
Warum sind isolierte Doppelbindungen nicht so stabil wie konjugierte Doppelbindungen?
Weil isolierte keine Resonanzstrukturen haben
Welches Carbokation ist am stabilsten?
Tertiär (3 Reste)
Kinetik beschreibt …
Reaktionesgeschwindigkeiten
Wovon hängt die Reaktionsgeschwindigkeit ab?
Energiebarrieren im Verlauf einer Reaktion
Was ist Thermodynamik?
Relative Energie der Ausgangssubstanzen und der Endprodukte (energiediffernenz)
Was passiert bei der Diels-Adler Reaktion?
Ein konjugiertes Dien reagiert mit einem Alken (Dienophil) zu einem 6-gliedrigem Ring
Welche Diene funktionieren am Besten für die Diels-Adler Reaktion?
Diene mit elektronenspendender Gruppe (Ether, OH, Amine NR2)
Und cis- Konfirmation
Welche Dienophile funktionieren am Besten für die Diels-Adler Reaktion?
Elektronenziehende (CN, NO2, Carbonylverbindungen wie Ester, aldehyd, Säuren, Ketone)
Wie verhält sich die Stereochemie bei der Diels-Adler Reaktion?
Stereoselektiv - aus cis dinophil wird ein cis Produkt und umgekehrt
In welche Richtung zeigen die Substituenten bei einer endo-Addition?
Weg von der Kohlenstoffbrücke (trans)