Kohlenwasserstoffe Flashcards
4 Grundelemente chemischer Verbindungen
C
H
O
N
Wer hat Harnstoff erstmals synthetisiert
Friedrich Wöhlet
Harnstoff wurde im Jahr … erstmals künstlich hergestellt
1828
Warum C und nicht Silicium?
Si-Atome sind größer => schwächere Bindung
Unterschiedliche Bindungsenergien
Warum kann zwischen 2 Sp2 hybridisierten C-Atomen eine pi Bindung entstehen?
P orbital
Was ist ein Radikal?
Atom (…) mit einem (mind.) ungepaarten Elektron
4 elementare Reaktionstypen
Addition
Substitution
Elimination
Umlagerung
Was ist ein Elektrophil?
Elektronen-Akzeptor (Lewis Säure)
Meist positiv polarisiert
Was ist ein Nucleophil
Elektronen Donator (Lewis Base)
Meist Anion oder Gruppe mit freiem Elektronenpaar
Wie reagieren Elektrophil und Nucleophil miteinander?
Kovalente Bindung
(Nuc greift Elec an)
Charakteristisch für eine homologe Reihe ist…
Gleich bleibendes Strukturelement
=> chemisch nahe verwandte Verbindungen
Konstitutionsisomere =
Gleiche Summenformel, unterschiedliche Strukturformeln
Enantiomere =
Spiegelbilder
Meso - Verbindung =
Molekül mit mind. 2 Chiralitätszentren, aber achtmal weil Symmetrieebene
Bei sterischer Hinderung reduziert sich die…
Nucleophilie
Was passiert mit der Konfiguration (R/S) bei einer Sn2 Reaktion?
Wird umgekehrt (Inversion)
Unterscheiden sich Konstitutionsisomere in physikalischen Eigenschaften?
JA
(Siedepunkt ect.)
Wie viele H Reste hat ein tertiäres C atom
1
Wann lösen sich OC Verbindungen besonders gut?
Wenn sich sie Eigenschaften und die Strukur dem Lösungsmittel gleichen
Warum bilden Alkane ab C4 ZickZack?
Möglichst großer Abstand
Cis/trans Isomerie: bei welchem bildet das Molekül einen Winkel ( verknüpfte Ringe)?
Cis (axial/äquatorial)
Was ist ein homolytischer Bindungsbruch?
Jeder Partner bekommt ein Elektron (Radikale!)
Was passiert bei einem Heterolyrischem Bindungsbruch?
Einer der Reaktionspartner bekommt ein ElektronenPAAR
Was entsteht bei der Sn1 Reaktion im ersten Schritt?
Carbokation
Wovon hängt die Geschwindigkeit einer Sn1 Reaktion ab?
Konzentrieren des Substrats
Wovon hängt die Geschwindigkeit einer Sn2 Reaktion ab?
Substrat und Nucleophil-Konzentration
Welche Sn1 Substrate sind am stabilsten? Primär, sek, oder tert?
Tertiäre
Was zeichnet ein gutes Sn1 Substrat aus?
Stabiles (intermediäres) Carbokation
Polare Lösungsmittel sind bei Sn…. Reaktionen bevorzugt
Sn1
Welche Lösungen stabilisieren Carbokationen?
Polare Lösungsmittel
(H2O, Alkohole)
Stereochemie: bei einer Sn1 Reaktion entsteht ….
Racemat (1:1 Mischung von Enantiomeren)
Funktioniert eine Sn1 Reaktion auch mit schwachen Nucleophilen?
JA
Welche Reaktion (Sn1/Sn2) läuft bei einem primärem/methylsubstrat ab?
Sn2
Welche Reaktion (Sn1/Sn2) läuft bei einem tertiären Substrat ab?
Sn1
Welche Reaktion (Sn1/Sn2) läuft bei einem sekundären Substrat ab?
Grauzone, kommt z.B. auf das Lösungsmittel an
Bei einer E2 Reaktion müssen H und die andere Abgangsgruppe antiperiplanar angeordnet sein. Wo sind diese Gruppen im Molekül?
Selbe Ebene, andere Seite der C-C Verbindung
Was ist häufiger: E2/E1?
Welche Reaktion benötigt eine strake Base?
E2
Reaktionen 2. Ordnung laufen ab bei …
Starken Basen/Nucleophilen
Welche Reaktioen laufen bei primären Substraten bevorzugt ab?
Sn2
E2 bei sehr starken Basen/Nucleophilen
Tertiäre Substrate mit schwachen Basen/Nucleophilen in Protischen Lösemittel =>
E1/Sn1
Die Halogenide ( I, Br, Cl) und Thiole (R-SH) sind Nucleophil, aber nicht basisch. Welche Reaktion?
Substitution
