Reactivité Des Alcènes Flashcards
Polyène?
Un hydrocarbure qui comporte plusieurs liaisons C=C
Comment se passe l’addition?
Grâce à la double liaison les alcènes permettent les réactions d’addition avec les électrophiles
On cis addition et trans addition
Hydrogénation
L’hydrogénation d’un alcène est une réaction de réduction avec fixation d’un atome d’hydrogène sur chacun des carbone de la liaison C=C
C’est une cis addition grâce à H2
Addition électrophile
Que se passe t-il sur l’alcène sous l’action d’un acide halogénohydrique (HCL,HBR,HI)
On a la création d’une nouvelle liaison avec le proton apporter par l’halogénohydrique
Ensuite création d’un carbocation qui fixera l’allogène.
Cas particulier du propène
Il s’agit d’une addition électrophile mais elle sélective. Elle dépend du degré de substitution du carbocation.
Mis en évidence par Markovnikov
Dihalogénation
Fixation des deux halogènes par un mécanisme de trans addition
Pour mettre en évidence un test visuel
Hydratation
L’addition d’une molécule d’eau sur un alcène conduit à un alcool.
Cette réaction nécessite un catalyseur acide.
Cependant il est possible que C=C est conjugué à un carbonyle = ce qui donne une régioselectivite et donne un carbonylé portant un hydroxyde sur le carbone bêta.
Formation d’un epoxyde
Grâce à un periacide
Très réactif
Dihydroxylation
Avec le KMNO4 un alcène est transformé en diol par cis addition
Formation des polymères
3 phases;
Initiation
Propagation
Terminaison
