Mécanismes Reactionnels Flashcards
Les caractéristiques de la SN2
SN2 = substitution nucléophile d’ordre 2
- mécanisme bi moléculaire car vitesse d’ordre 2 et prend en compte la concentration des deux espèces NU et C.
- Une seule étape
- Peut être stéréotypé en présence d’un carbone asymétrique
- Passe par un état de transition
- plus fréquent en présence de 2 ou 3 H sur le carbone électrophile.
Inversion de Walden
C’est au cours de la SN2 en présence d’un carbone asymétrique on a son énantiomère
À cause de l’attaque dorsale
SN1
Substitution nucléophile d’ordre 1
-processus mono-moléculaire prends en compte que
l’électrophile
-passe par un intermédiaire réactionnel (carbocation)
-réaction en deux étapes
-mélange racémique en présence de C*
Favorisée par un C ne portant pas de H car besoin que le carbocation soit le plus stable possible
Rupture heterolytique
Formation d’un anion et d’un cation
Il doit y avoir une forte différence d’électronégativité
Rupture homolytique
Peu différence d’électronégativité les électrons se répartissent équitablement entre les espèces
Formation de radicaux
Molécules aromatiques
Ce sont des molécules cycliques et planes
Elles contiennent 4n+2 électrons pi(règle de hückel) délocalisable sur tout le cycle.
Elles absorbent les UV
Acide de Lewis
Accepteur d’électrons
Substitution électrophile aromatique
On va substituer un atome d’hydrogène du cycle aromatique qui joue le rôle de nucléophile, un électrophile
Nitration d’un cycle aromatique
Grâce à HNO3/H2SO4
Bromation d’un cycle
Br2/FeBr3
Phénol
La liaison OH est moins solide que celles des alcools.
Le phénolate est plus hydrophile que le phénol
Il s’oxyde facilement en quinone
Le groupement OH est ortho et para directeur
que nous dit le Pka sur la force de l’acide?
Plus le pka est petit plus l’acide est fort
Alkylation de friedel-crafts
On a besoin d’un acide de Lewis et d’un halogène d’alkyle
Substituants ortho et para
OH, éther, amine, halogène, chaîne alkyle
Substituants méta
NO2, nitrile, aldéhydes, cétone, ester, acide carboxylique