Reações Orgânicas Flashcards
O que é uma cisão?
A)cisão homolítica
B)cisão heterolítica
Cisões são quebra de ligações covalentes
A) quebra simétrica de ligações covalentes apolares ou de baixa polaridade
B) quebra de uma ligação assimétrica, ou seja, uma das espécies ficará com o par eletrônico compartilhado
Quais algumas das condições reacionais?
Variação de Ph do meio, alteração da luz, aumento da temperatura, adição de catalisador e mudança de concentração dos reagentes
O que é uma reação de substituição?
São reações em que o átomo presente na cadeia carbônica é substituído por outro átomo. Característica de compostos saturadas, aromáticos, alcanos, ciclanos
Principais são; halogenação, nutrição e sulfonação
O que são os métodos de reação de substituição
A)Radicalar
B)Iônica
A)os substituintes possuem elétron desemparelhado(não doa nem recebe elétron)
Ex: quebra de Cl-Cl
B)formas substituintes receptoras de pares de elétron(eletrofilos) e doadores(nucleofilos)
Ocorre em alcanos e cicloalcanos com alta tensão no anel(3 ou 4 carbonos) e aromáticos
O que é uma substituição radical de
A)halogenação
B)nitratação
C)sulfonação
A halogenação radical é a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de halogênio (como cloro ou bromo) através de uma reação que envolve radicais livres. Um exemplo clássico é a halogenação do metano:
Exemplo: Halogenação do metano com cloro
Metano reage com cloro na presença de luz UV, formando cloreto de metila e ácido clorídrico.
A nitratação radical é menos comum que a halogenação e geralmente ocorre em condições muito específicas. Envolve a substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo nitro (NO2). Porém, em química orgânica, a nitratação usualmente ocorre por meio de mecanismos eletrofílicos, não radicais.
A sulfonação radical também é menos comum que a halogenação e a nitratação. Ela envolve a substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo sulfonato (SO3H). Novamente, a sulfonação costuma ocorrer por mecanismos eletrofílicos em vez de radicais.
Para halogenação, um exemplo seria o metano reagindo com cloro para formar cloreto de metila. Já para nitratação e sulfonação, as reações tipicamente envolvem mecanismos diferentes dos radicais.
Como se faz a substituição radicalar em aromáticos ramificados?
A posição de substituição deve seguir uma divergência, indicando preferencialmente o carbono negativo
A substituição é feita no grupo orto-para dirigentes ou no grupo meta-dirigentes
O que é uma reação de adição?
Uma reação de adição é uma reação química onde dois ou mais reagentes se combinam para formar um único produto. Ela geralmente ocorre em compostos com ligações duplas ou triplas, como alcenos e alcinos. Exemplos de reações de adição incluem hidratação (adição de água), hidrogenação (adição de hidrogênio), halogenação (adição de halogênios) e hidro-halogenação (adição de haletos de hidrogênio).
Precisa ser compostos insaturadas ou de cadeia fechada com alta tensão no anel para sofrer adição
O que é a tensão no anel?
A tensão no anel é a instabilidade em compostos cíclicos devido a distorções nos ângulos de ligação ou repulsão entre átomos. Existem três tipos principais:
1. Tensão angular: Desvios dos ângulos ideais de ligação. 2. Tensão torsional: Repulsão entre pares de elétrons em ligações adjacentes. 3. Tensão estérica: Repulsão entre átomos ou grupos grandes no anel.
Essa tensão é maior em anéis pequenos como ciclopropano.
Fale sobre a hidrogenação(adição de H2)
A hidrogenação é uma reação de adição onde hidrogênio (H₂) é adicionado a compostos orgânicos insaturados, convertendo ligações duplas ou triplas em ligações simples. Essa reação geralmente usa catalisadores como níquel, platina ou paládio a quente. É um processo de redução, pois os átomos de carbono ganham hidrogênio, resultando em compostos mais saturados.
Fale sobre a adição de halogenização
A halogenação (7A) de alcenos é uma reação de adição onde halogênios, como cloro (Cl₂) ou bromo (Br₂), são adicionados à ligação dupla carbono-carbono dos alcenos, resultando na formação de di-halogenetos vicinais(vizinhos) (dois halogênios adicionados a átomos de carbono adjacentes).
Não necessita de catalisador
Exemplos
1. Adição de Cl₂ ao Eteno: • Eteno (etileno) + Cl₂ → 1,2-dicloroetano
\text{CH}_2=CH_2 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2\text{Cl}
2. Adição de Br₂ ao Propeno: • Propeno + Br₂ → 1,2-dibromopropano
\text{CH}_3\text{CH}= \text{CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{CHBr}-\text{CH}_2\text{Br}
Fale sobre a reação de adição de hidretos halogenados em alquenos:
A reação de adição de hidretos halogenados (HX) em alcenos é um tipo de reação de adição em que um hidreto halogenado, como ácido clorídrico (HCl) ou ácido bromídrico (HBr), é adicionado à ligação dupla de um alceno, resultando na formação de halogenetos de alquila.
Mecanismo da Adição de Hidretos Halogenados (HX) a Alcenos
1. Protonação da Ligação Dupla: A ligação π do alceno ataca o próton (H⁺) do hidreto halogenado (HX), levando à formação de um carbocátion intermediário. A localização do carbocátion depende da regra de Markovnikov. • Regra de Markovnikov: O próton (H⁺) se adiciona ao átomo de carbono da ligação dupla que possui mais hidrogênios (menor substituição), enquanto o halogênio (X⁻) se adiciona ao carbono mais substituído (com menos hidrogênios). 2. Formação do Produto Final: O haleto (X⁻) resultante ataca o carbocátion, resultando na formação do halogeneto de alquila.
Exemplos
1. Adição de HCl ao Propeno:
\text{CH}_3\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{CHCl}-\text{CH}_3
Nesse caso, o H⁺ do HCl se adiciona ao carbono menos substituído (carbono 2), formando um carbocátion no carbono 1, que é então atacado pelo Cl⁻, resultando em 2-cloropropano.
2. Adição de HBr ao But-1-eno:
\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHBr}-\text{CH}_3
O H⁺ do HBr se adiciona ao carbono 2, formando um carbocátion no carbono 1, que é atacado pelo Br⁻, resultando em 2-bromobutano.
Fale sobre a regra de Markovnikov:
A regra de Markovnikov na química orgânica prevê que, durante a adição de um composto X-H (como HCl ou HBr) a um alceno, o hidrogênio (H) se liga ao carbono da dupla ligação que já possui mais hidrogênios ligados, enquanto o grupo X (halogênio) se liga ao carbono da dupla ligação que já possui menos hidrogênios ligados. Isso ocorre devido à formação do carbocátion intermediário mais estável, que é aquele com mais substituintes ligados ao carbono carregado positivamente.
-Nas reações de adição, o H deve entrar no carbono mais hidrogenado(mais negativo) dos vizinhos da ligação dupla
Obs:HBr é anti essa regra
Fale sobre a reação de hidratação:
A reação de hidratação é um tipo de reação química onde a água é adicionada a um composto. Em química orgânica, é frequentemente usada para transformar alcenos em álcoois. Na reação, a água adiciona-se a uma ligação dupla do alceno, formando um álcool. A reação é geralmente catalisada por ácidos, como o ácido sulfúric
Fale sobre reação de adição em alcadienos e em alcadienos com duplas alternadas:
Reação de adição em alcadienos:
Em alcadienos, que possuem duas duplas ligações, a reação de adição geralmente ocorre em ambas as duplas. O tipo e a extensão da reação dependem das condições e dos reagentes. Por exemplo, ao adicionar hidrogênio (hidrogenação) em um alcadieno, ambas as duplas ligações podem ser saturadas, formando um alcano.
Reação de adição em alcadienos com duplas alternadas (conjugadas):
Alcadienos com duplas alternadas (conjugadas) têm duplas ligações separadas por uma ligação simples. Essas moléculas podem sofrer reações de adição que envolvem tanto a primeira quanto a segunda dupla ligação. Um exemplo comum é a adição de brometo de hidrogênio (HBr), onde o produto pode ser uma mistura de dois produtos, devido à reação com as duas duplas ligações conjugadas. Além disso, as reações podem resultar em produtos específicos como a formação de compostos de adição 1,2 e 1,4.
Fale sobre a reação de adição em alcinos:
Em alcinos, a reação de adição envolve a adição de moléculas à tripla ligação, que pode ser convertida em uma dupla ou simples ligação.
- Hidrogenação: Adição de hidrogênio (H₂) forma um alcano.
- Halogenação: Adição de halogênios (Cl₂ ou Br₂) resulta em di-halo-alcanos.
- Hidratação: Adição de água (H₂O), geralmente na presença de um ácido, forma cetonas ou aldeídos.
Fale sobre a reação de de eliminação de desidratação:
A reação de eliminação de desidratação é um processo onde uma molécula de água (H₂O) é removida de um composto orgânico, geralmente um álcool, para formar um alceno.
Resumo:
• Reação: Ocorre quando um álcool é tratado com um ácido forte (como ácido sulfúrico) e aquecido. • Produto: Forma um alceno e água. • Mecanismo: O ácido protona o grupo hidroxila do álcool, que então se remove como água, resultando na formação da dupla ligação no alceno.
Fale sobre a reação de desidratação em álcoois
A reação de desidratação em álcoois é um processo onde uma molécula de água é removida de um álcool, resultando na formação de um alceno.
Resumo:
• Reação: Ocorre quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, como o ácido sulfúrico. • Produto: Forma um alceno e água. • Mecanismo: O ácido protona o grupo hidroxila (–OH) do álcool, que então se remove como água, gerando uma dupla ligação no alceno.
Fale sobre a reação de desidratação em álcoois intramoleculares e intermoleculares
Reação de desidratação em álcoois intramoleculares e intermoleculares:
1. Intramolecular: • Definição: A reação ocorre dentro da mesma molécula, onde a eliminação de água forma uma dupla ligação dentro da mesma molécula. • Exemplo: Quando um álcool com dois grupos hidroxila (como 1,2-etanodiol) é aquecido(150-170C°) com um ácido forte, a água é removida e ocorre a formação de um cicloalceno. 2. Intermolecular: • Definição: A reação ocorre entre moléculas diferentes, onde dois álcoois reagem para formar um éter e água. • Exemplo: Quando dois álcoois são tratados com um ácido forte, a água é removida e ocorre a formação de um éter. Resumo: A desidratação intramolecular forma um alceno ou cicloalceno dentro da mesma molécula, enquanto a desidratação intermolecular forma éteres a partir da reação entre dois álcoois.
Fale sobre a reação de desidratação em ácidos carboxílico
A reação de desidratação em ácidos carboxílicos é um processo onde a remoção de água leva à formação de um ácido anidrido ou outros produtos desidratados.
Resumo:
• Reação: Ocorre quando um ácido carboxílico é aquecido com um agente desidratante, como um ácido mineral forte (ácido sulfúrico). • Produto: Forma um ácido anidrido ou outros produtos desidratados dependendo das condições e do ácido carboxílico utilizado. • Mecanismo: O agente desidratante remove uma molécula de água, resultando na formação de um ácido anidrido ou na formação de produtos como aldeídos e cetonas, dependendo do tipo de ácido carboxílico e das condições da reação.
Fale sobre as reações de combustão:
A)completa
B)incompleta
C)branda
Reações de Combustão -toda combustão é uma reação de oxirredução(perde de elétrons):
O comburente é o que alimenta a chama(oxigênio) e (hidrocarboneto é o combustível)
A) Completa
- Ocorre na presença suficiente de oxigênio.
- Produtos: CO₂ (dióxido de carbono) e H₂O (água).
- Libera mais energia e chama de cor azulada.
B) Incompleta
- Ocorre com pouca oferta de oxigênio.
- Produtos: CO (monóxido de carbono), C (carbono) (fuligem) e H₂O.
- Libera menos energia e chama amarelada.
C) Branda
- Combustão que ocorre de forma lenta e controlada, sem chama visível.
- Exemplos: respiração celular e oxidação em metais.
Este formato é ideal para revisões rápidas!
Fale sobre a oxidação enérgica: completa e incompleta
Oxidação Enérgica -oxidação sempre aparece junto com redução :
Oxidação-composto orgânico
Redução-composto inorgânico
A) Completa
- Oxidação de álcoois primários até ácido carboxílico.
- Reagente comum: KMnO₄ (permanganato de potássio).
- Todo o carbono disponível é oxidado ao máximo.
B) Incompleta
- Oxidação de álcoois primários até aldeído.
- Ocorre quando a oxidação não prossegue até o ácido carboxílico.
- Reagentes: PCC ou condições controladas.
Resumo ideal para lembrar os principais reagentes e produtos!
Fale sobre a oxidação branda em alquenos:
Oxidação Branda em Alquenos -:
- Reagente: KMnO₄ diluído e frio ou OsO₄ (ósmio tetroxido).
- Produto: diol vicinal (dois grupos –OH em carbonos vizinhos).
- Condições: Reação ocorre sem quebra da dupla ligação do alqueno.
- Uso: Forma álcoois de maneira suave, sem romper a cadeia.
Fale sobre a oxidação enérgica em álcoois:
• Álcoois Primários: Oxidam-se a ácidos carboxílicos.
• Exemplo: Etanol (C₂H₅OH) → Ácido acético (CH₃COOH).
• Álcoois Secundários: Oxidam-se a cetonas.
• Exemplo: Propanol (C₃H₇OH) → Acetona (CH₃COCH₃).
• Álcoois Terciários: Resistentes à oxidação enérgica.
• Agentes Oxidantes Comuns: Permanganato de potássio (KMnO₄) e dicromato de potássio (K₂Cr₂O₇).
Observação: A oxidação é acompanhada pela perda de hidrogênios e adição de oxigênio.
Fale sobre a ozonólise:
• Definição: Reação onde uma ligação dupla (C=C) de um alceno é quebrada usando ozônio (O₃), formando compostos oxigenados.
• Produtos:
• Alcenos → Aldeídos ou Cetonas.
• Se o alceno é simétrico: produz duas moléculas idênticas.
• Etapas:
1. Adição de O₃ à dupla ligação.
2. Quebra da ligação dupla e formação de ozonídeo.
3. Redução com zinco (Zn) ou dimetilsulfeto (DMS) → Aldeídos/Cetonas.
• Usos: Identificação de posições de ligações duplas e síntese de compostos carbonílicos.
Fale sobre a reação orgânica de redução:
A reação orgânica de redução envolve o ganho de elétrons por um átomo ou molécula, diminuindo seu estado de oxidação. Nos compostos orgânicos, a redução geralmente significa o aumento da proporção de hidrogênio ou a perda de oxigênio. Exemplos incluem a conversão de cetonas a álcoois, ou alcenos a alcanos. Ela é frequentemente mediada por agentes redutores, como hidrogênio (H₂) na presença de um catalisador (como níquel ou platina), ou reagentes como o borohidreto de sódio (NaBH₄) e o hidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄).
Fale sobre a reação de redução de aldeídos e cetonas:
A reação de redução de aldeídos e cetonas transforma esses compostos em álcoois. Aldeídos são reduzidos a álcoois primários, enquanto cetonas são reduzidas a álcoois secundários. Os agentes redutores comuns são o borohidreto de sódio (NaBH₄) e o hidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄). A redução ocorre com a adição de hidrogênios ao grupo carbonila (C=O).
Fale sobre a redução do ácido carboxílico:
A redução de ácidos carboxílicos transforma-os em álcoois primários. Esse processo exige um agente redutor mais forte, como o hidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄), pois os ácidos carboxílicos são menos reativos que aldeídos e cetonas. Durante a redução, o grupo carboxila (-COOH) é convertido em grupo hidroxila (-OH), com remoção do oxigênio ligado ao carbono.
Fale sobre a Esterificação:
A esterificação é a reação entre um ácido carboxílico e um álcool, formando um éster e água. Essa reação é catalisada por ácido, geralmente ácido sulfúrico (H₂SO₄), e é reversível. Os ésteres formados têm cheiros agradáveis e são comuns em fragrâncias e alimentos.
Como identificar um ácido graxo(gordo)?
É uma cadeia longa(11 carbonos ou mais) sem ramificações
Ex:C12H25COOH
Saturada é gordura, insaturada é óleo
Como ocorre a formação de óleos e gorduras nas reações orgânicas?
Formação de óleos e gorduras nas reações orgânicas:
- Triglicerídeos: Formados pela reação de esterificação entre glicerol (álcool) e ácidos graxos (longas cadeias de ácidos carboxílicos). Forma também H20
- Óleos: Compostos por ácidos graxos insaturados (dupla ligação), são líquidos à temperatura ambiente.
- Gorduras: Formadas por ácidos graxos saturados (sem dupla ligação), sendo sólidas à temperatura ambiente.
- Hidrogenação: Processo que transforma óleos em gorduras, pela adição de hidrogênio às duplas ligações, saturando as cadeias.
Como ocorre a formação de biodiesel nas reações orgânicas?
Formação de Biodiesel nas reações orgânicas:
- Transesterificação: Reação principal, onde óleos ou gorduras (triglicerídeos) reagem com um álcool (geralmente metanol ou etanol), em presença de um catalisador (geralmente hidróxido de sódio ou potássio).
- Produtos: Gera ésteres (biodiesel) e glicerol como subproduto.
- Catalisador: Acelera a reação, quebrando triglicerídeos em ésteres (biodiesel) e glicerol.
- Sustentável: O biodiesel é uma alternativa renovável aos combustíveis fósseis.
Como ocorre a reação de saponificação?
Reação de Saponificação:
- Definição: Reação de hidrólise de triglicerídeos (óleos ou gorduras) com uma base forte (geralmente NaOH ou KOH).
- Produtos: Forma sabão (sais de ácidos graxos) e glicerol.
- Mecanismo: A base quebra os ésteres dos triglicerídeos, liberando ácidos graxos que se combinam com os íons da base, formando o sal (sabão).
- Sabões: Os sais formados têm propriedades anfipáticas, ou seja, possuem uma parte hidrofóbica (dissolve em óleo) e uma parte hidrofílica (dissolve em água), permitindo remover gorduras.
Como ocorre a formação de detergentes aniônicos e Catiônicos?
Formação de Detergentes Aniônicos e Catiônicos:
-
Detergentes Aniônicos:
- Produzidos pela sulfonação de hidrocarbonetos (geralmente longas cadeias alifáticas) com ácido sulfúrico, formando sulfatos ou sulfonatos.
- Exemplo: Dodecilbenzeno sulfonato de sódio.
- A parte negativa (ânion) interage com a sujeira, enquanto a parte polar dissolve em água.
-
Detergentes Catiônicos:
- Formados a partir de compostos amoniados quaternários (geralmente aminas), onde a parte positiva (cátion) se liga a um grupo polar. A cadeia carbônica forma cátions
- Exemplo: Cloreto de alquiltrimetilamônio.
- A parte positiva (cátion) interage com superfícies negativamente carregadas, como tecidos.
- Propriedades: Ambos reduzem a tensão superficial da água, facilitando a remoção de sujeira.
O que são as micelas?
Micelas:
- Definição: Estruturas esféricas formadas por moléculas anfipáticas (como sabões e detergentes) em solução aquosa.
- Composição: Possuem uma parte hidrofóbica (caudas apolares) que se orienta para o interior da micela, e uma parte hidrofílica (cabeças polares) voltada para o exterior, em contato com a água.
- Função: Facilitam a solubilização de gorduras e óleos em água, permitindo a remoção de sujeira.
- Importância: Usadas em processos de limpeza e em sistemas biológicos (como transporte de lipídios no organismo).
