Reações Orgânicas Flashcards
O que é uma cisão?
A)cisão homolítica
B)cisão heterolítica
Cisões são quebra de ligações covalentes
A) quebra simétrica de ligações covalentes apolares ou de baixa polaridade
B) quebra de uma ligação assimétrica, ou seja, uma das espécies ficará com o par eletrônico compartilhado
Quais algumas das condições reacionais?
Variação de Ph do meio, alteração da luz, aumento da temperatura, adição de catalisador e mudança de concentração dos reagentes
O que é uma reação de substituição?
São reações em que o átomo presente na cadeia carbônica é substituído por outro átomo. Característica de compostos saturadas, aromáticos, alcanos, ciclanos
Principais são; halogenação, nutrição e sulfonação
O que são os métodos de reação de substituição
A)Radicalar
B)Iônica
A)os substituintes possuem elétron desemparelhado(não doa nem recebe elétron)
Ex: quebra de Cl-Cl
B)formas substituintes receptoras de pares de elétron(eletrofilos) e doadores(nucleofilos)
Ocorre em alcanos e cicloalcanos com alta tensão no anel(3 ou 4 carbonos) e aromáticos
O que é uma substituição radical de
A)halogenação
B)nitratação
C)sulfonação
A halogenação radical é a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de halogênio (como cloro ou bromo) através de uma reação que envolve radicais livres. Um exemplo clássico é a halogenação do metano:
Exemplo: Halogenação do metano com cloro
Metano reage com cloro na presença de luz UV, formando cloreto de metila e ácido clorídrico.
A nitratação radical é menos comum que a halogenação e geralmente ocorre em condições muito específicas. Envolve a substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo nitro (NO2). Porém, em química orgânica, a nitratação usualmente ocorre por meio de mecanismos eletrofílicos, não radicais.
A sulfonação radical também é menos comum que a halogenação e a nitratação. Ela envolve a substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo sulfonato (SO3H). Novamente, a sulfonação costuma ocorrer por mecanismos eletrofílicos em vez de radicais.
Para halogenação, um exemplo seria o metano reagindo com cloro para formar cloreto de metila. Já para nitratação e sulfonação, as reações tipicamente envolvem mecanismos diferentes dos radicais.
Como se faz a substituição radicalar em aromáticos ramificados?
A posição de substituição deve seguir uma divergência, indicando preferencialmente o carbono negativo
A substituição é feita no grupo orto-para dirigentes ou no grupo meta-dirigentes
O que é uma reação de adição?
Uma reação de adição é uma reação química onde dois ou mais reagentes se combinam para formar um único produto. Ela geralmente ocorre em compostos com ligações duplas ou triplas, como alcenos e alcinos. Exemplos de reações de adição incluem hidratação (adição de água), hidrogenação (adição de hidrogênio), halogenação (adição de halogênios) e hidro-halogenação (adição de haletos de hidrogênio).
Precisa ser compostos insaturadas ou de cadeia fechada com alta tensão no anel para sofrer adição
O que é a tensão no anel?
A tensão no anel é a instabilidade em compostos cíclicos devido a distorções nos ângulos de ligação ou repulsão entre átomos. Existem três tipos principais:
1. Tensão angular: Desvios dos ângulos ideais de ligação. 2. Tensão torsional: Repulsão entre pares de elétrons em ligações adjacentes. 3. Tensão estérica: Repulsão entre átomos ou grupos grandes no anel.
Essa tensão é maior em anéis pequenos como ciclopropano.
Fale sobre a hidrogenação(adição de H2)
A hidrogenação é uma reação de adição onde hidrogênio (H₂) é adicionado a compostos orgânicos insaturados, convertendo ligações duplas ou triplas em ligações simples. Essa reação geralmente usa catalisadores como níquel, platina ou paládio a quente. É um processo de redução, pois os átomos de carbono ganham hidrogênio, resultando em compostos mais saturados.
Fale sobre a adição de halogenização
A halogenação (7A) de alcenos é uma reação de adição onde halogênios, como cloro (Cl₂) ou bromo (Br₂), são adicionados à ligação dupla carbono-carbono dos alcenos, resultando na formação de di-halogenetos vicinais(vizinhos) (dois halogênios adicionados a átomos de carbono adjacentes).
Não necessita de catalisador
Exemplos
1. Adição de Cl₂ ao Eteno: • Eteno (etileno) + Cl₂ → 1,2-dicloroetano
\text{CH}_2=CH_2 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2\text{Cl}
2. Adição de Br₂ ao Propeno: • Propeno + Br₂ → 1,2-dibromopropano
\text{CH}_3\text{CH}= \text{CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{CHBr}-\text{CH}_2\text{Br}
Fale sobre a reação de adição de hidretos halogenados em alquenos:
A reação de adição de hidretos halogenados (HX) em alcenos é um tipo de reação de adição em que um hidreto halogenado, como ácido clorídrico (HCl) ou ácido bromídrico (HBr), é adicionado à ligação dupla de um alceno, resultando na formação de halogenetos de alquila.
Mecanismo da Adição de Hidretos Halogenados (HX) a Alcenos
1. Protonação da Ligação Dupla: A ligação π do alceno ataca o próton (H⁺) do hidreto halogenado (HX), levando à formação de um carbocátion intermediário. A localização do carbocátion depende da regra de Markovnikov. • Regra de Markovnikov: O próton (H⁺) se adiciona ao átomo de carbono da ligação dupla que possui mais hidrogênios (menor substituição), enquanto o halogênio (X⁻) se adiciona ao carbono mais substituído (com menos hidrogênios). 2. Formação do Produto Final: O haleto (X⁻) resultante ataca o carbocátion, resultando na formação do halogeneto de alquila.
Exemplos
1. Adição de HCl ao Propeno:
\text{CH}_3\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{CHCl}-\text{CH}_3
Nesse caso, o H⁺ do HCl se adiciona ao carbono menos substituído (carbono 2), formando um carbocátion no carbono 1, que é então atacado pelo Cl⁻, resultando em 2-cloropropano.
2. Adição de HBr ao But-1-eno:
\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHBr}-\text{CH}_3
O H⁺ do HBr se adiciona ao carbono 2, formando um carbocátion no carbono 1, que é atacado pelo Br⁻, resultando em 2-bromobutano.
Fale sobre a regra de Markovnikov:
A regra de Markovnikov na química orgânica prevê que, durante a adição de um composto X-H (como HCl ou HBr) a um alceno, o hidrogênio (H) se liga ao carbono da dupla ligação que já possui mais hidrogênios ligados, enquanto o grupo X (halogênio) se liga ao carbono da dupla ligação que já possui menos hidrogênios ligados. Isso ocorre devido à formação do carbocátion intermediário mais estável, que é aquele com mais substituintes ligados ao carbono carregado positivamente.
-Nas reações de adição, o H deve entrar no carbono mais hidrogenado(mais negativo) dos vizinhos da ligação dupla
Obs:HBr é anti essa regra
Fale sobre a reação de hidratação:
A reação de hidratação é um tipo de reação química onde a água é adicionada a um composto. Em química orgânica, é frequentemente usada para transformar alcenos em álcoois. Na reação, a água adiciona-se a uma ligação dupla do alceno, formando um álcool. A reação é geralmente catalisada por ácidos, como o ácido sulfúric
Fale sobre reação de adição em alcadienos e em alcadienos com duplas alternadas:
Reação de adição em alcadienos:
Em alcadienos, que possuem duas duplas ligações, a reação de adição geralmente ocorre em ambas as duplas. O tipo e a extensão da reação dependem das condições e dos reagentes. Por exemplo, ao adicionar hidrogênio (hidrogenação) em um alcadieno, ambas as duplas ligações podem ser saturadas, formando um alcano.
Reação de adição em alcadienos com duplas alternadas (conjugadas):
Alcadienos com duplas alternadas (conjugadas) têm duplas ligações separadas por uma ligação simples. Essas moléculas podem sofrer reações de adição que envolvem tanto a primeira quanto a segunda dupla ligação. Um exemplo comum é a adição de brometo de hidrogênio (HBr), onde o produto pode ser uma mistura de dois produtos, devido à reação com as duas duplas ligações conjugadas. Além disso, as reações podem resultar em produtos específicos como a formação de compostos de adição 1,2 e 1,4.
Fale sobre a reação de adição em alcinos:
Em alcinos, a reação de adição envolve a adição de moléculas à tripla ligação, que pode ser convertida em uma dupla ou simples ligação.
- Hidrogenação: Adição de hidrogênio (H₂) forma um alcano.
- Halogenação: Adição de halogênios (Cl₂ ou Br₂) resulta em di-halo-alcanos.
- Hidratação: Adição de água (H₂O), geralmente na presença de um ácido, forma cetonas ou aldeídos.
