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QUÍMICAS > QUÍMICA FARMACÉUTICA > Flashcards

QUÍMICA FARMACÉUTICA Flashcards

1
Q

Estructura de las sulfamidas

A

Derivados de la sulfonilamida

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2
Q

Estructura de los inhibidores de la dihidrofolato reductasa (DHFR)

A

2,4-diaminopirimidinas

Son: trimetoprim, pirimetamina, cicloguanilo, aminopterina y ametopterina (MTX)

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3
Q

Aciclovir (proF: valaciclovir), ganciclovir y ribavirina son antivirales análogos de…

A

Guanosina

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4
Q

Vidarabina (ara-A) es un antiviral análogo de…
Se asocia con…

A

Adenosina
Se asocia con pentostatina para evitar su degradación por la adenosina desaminasa

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5
Q

Cidofovir es un análogo de…

A

Citosina

Es un análogo de nucleóTido

® Por ya estar fosforilado, al igual que el foscarnet, va a ser más tóxico (nefrotoxicidad)
Cidofovir y trifluridina provocan toxicidad ocular

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6
Q

Trifluridina es un análogo de…

A

Uracilo

® Es un profármaco del 5-FU

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7
Q

Citarabina (ara-C) es un antineoplásico análogo de…
Se asocia con…

A

Citidina
Se asocia con tetrahidrouridina para evitar su degradación por la citidina desaminasa

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8
Q

6-mercaptopurina es un análogo de…
Su profármaco es…

A

Hipoxantina
Profármaco: Azatioprina. Se añade un heterociclo con grupo nitro

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9
Q

6-tioguanina es un análogo de…

A

Guanina

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10
Q

Foscarnet es un antiviral análogo de…

A

Pirofosfatos

® Por ya estar fosforilado, al igual que el cidofovir, va a ser más tóxico (nefrotoxicidad, anemia)

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11
Q

Alopurinol es un análogo de…

A

Hipoxantina

Inhibidor suicida
Interacción con azatioprina

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12
Q

Zanamivir y oseltamivir son análogos del…

A

Ácido siálico

Inhibidores de la neuraminadasa. UT: antigripales

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13
Q

Antifúngicos inhibidores de la 14 alfa-desmetilasa con estructura de imidazoles

A

Miconazol, ketoconazol y cotrimazol

® Ketoconazol tóxico por vía sistémica: hepatotoxicidad, nefrotoxicidad. Se administra vía tópica para el tratamiento de micosis superficiales

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14
Q

Antifúngicos inhibidores de la 14 alfa-desmetilasa con estructura de 1,2,4-triazol

A

Fluvoconazol
Itraconazol
Voriconazol (alteraciones visuales)
Posaconazol (somnolencia y cefalea)
Isavuconazol

“Fran Iba Tirarse a Vomitar, Pero InSistimos que no”

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15
Q

Fosfomicina es un análogo de…

A

Fosfoenolpiruvato

Inhibidor competitivo irreversible de UDP-N-acetilglucosamina-3-0-enolpiruvato transferasa. Evita la biosíntesis del UDP-N-acetil-muramoil pentapéptido y, por tanto, la síntesis de la pared celular bacteriana

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16
Q

Cicloserina es un análogo de…

A

D-alanina

Inhibe la transaminasa, la alanina racemasa y la D-alanina-D-alanina ligasa, impidiendo la biosíntesis del UDP-N-acetil-muramoil-pentapéptido y, por tanto, la síntesis de la pared celular bacteriana

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17
Q

Vancomicina y teicoplanina tienen estructura de…

A

Glicopéptidos

Concretamente, la teicoplanina es un lipoglicopéptido

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18
Q

Estructura básica de las penicilinas

A

Anillo ß-lactámico + anillo tiazolidina = 6-APA

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19
Q

Estructura básica de las cefalosporinas

A

Anillo ß-lactámico + anillo dihidrotiazina = 7-ACA

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20
Q

Antifúngico con estructura de carácter anfipático

A

Anfotericina B

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21
Q

Estructura de los inhibidores pseudoirreversibles (reversibles) de la acetilcolinesterasa

A

Carbamatos

Fisostigmina, neostigmina, piridostigmina, rivastigmina

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22
Q

Estructura de los inhibidores irreversibles de la acetilcolinesterasa

A

Organofosforados

Paration, malation, etiopato

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23
Q

Orlistat es un análogo de…

A

Ácidos grasos

Presenta un anillo de ß-lactona que es atacado por el residuo de serina de la lipasa

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24
Q

Estructura de los inhibidores de la COMT

A

Nitrocatecoles

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25
Q

Estructura de los IMAO de primera generación (irreversibles, no selectivos)

A
  • Hidrazinas (fenelzina) o hidrazidas (iproniazida, isocarboxazida)
  • Ciclopropilaminas (tranilcipromina)
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26
Q

Estructura de los IMAO de segunda generación (irreversibles, selectivos)

A

Propargilaminas=2-propanilaminas
- IMAO A: clorgilina
- IMAO B: selegilina o deprenilo, rasagilina

27
Q

Estructura de los IMAO de tercera generación (reversibles, selectivos)

A

Benzamidas. Deben presentar una 2-aminoetilamida
- IMAO-A: moclobemida, brofaromida y toloxatona
- IMAO-B: safinamida

28
Q

Estructura del anastrozol y letrozol

A

Estructura de triazol
Son inhibidores de la aromatasa (UT: cánceres de endometrio y mama) selectivos y reversibles (no esteroideos)

29
Q

Estructura del formestano (iv) y exemestano (vo)

A

Estructura esteroidea
Son inhibidores de la aromatasa (UT: cánceres de endometrio y mama) selectivos e irreversibles (esteroideos)

30
Q

Estructura de los inhibidores de la 5 alfa-reductasa

A

4-azaesteroide
Son la finasterida y dutasterida, usados en HBP y alopecia androgénica

31
Q

Para que los salicitatos (AINE) puedan mantener las propiedades antiinflamatorias, necesitan este grupo libre

A

Carboxilato

32
Q

Benorilato =

A

AAS + paracetamol

33
Q

Salsalato =

A

2 AAS

34
Q

Estructura de los salicilatos

A

Derivados del ácido salicílico (2-hidroxibenzoico)
Son: AAS, triflusal, diflunisal

35
Q

Estructura de los fenamatos

A

Derivados del ácido antranílico (2-aminobenzoico)
Son: ácido mefenámico y ácido meclofenámico

36
Q

Estructura de la indometacina

A

Grupo de los ácidos arilacéticos, concretamente ácido indolacético
UT: cierre del ductus arterioso en RN,
y profilaxis y tratamiento de gota

37
Q

Estructura del sulindaco (profármaco de indometacina), ketorolaco y tolmetín

A

Grupo de los ácidos arilacéticos, concretamente ácidos pirrolacéticos

OJO: ketorolaco y hemorragias gastrointestinales

38
Q

Estructura del diclofenaco

A

Grupo de los ácidos arilacéticos, concretamente ácido fenilacético
- Uricosúrico
- Toxicidad CDV
- Dentro de los AINEs no selectivos, es el de mayor selectividad por la COX-2

39
Q

Estructura del ibuprofeno, flubiprofeno, ketoprofeno, dexketoprofeno y naproxeno

A

Ácidos arilpropiónicos. Tienen un carbono quiral y el eutómero es el isómero S
®El ibuprofeno, al igual que la indometacina, se emplea en el cierre del ductus arterioso en RN, y, al igual que el diclofenaco, presenta toxicidad CDV

40
Q

Estructura del metamizol y de la fenilbutazona

A

Son derivados pirazólicos
- Metamizol o dipirona: 3-pirazolona
- Fenilbutazona: 3,5-pirazolidindiona

® En el caso de la fenilbutazona, la adición de un 2º sustituyente en posición 4 provoca la pérdida de actividad

41
Q

Estructura de los oxicams y características principales

A

4-hidroxi-1,2-benzotiazina-3-carboxamida
Presentan un grupo enolizable tipo ß-dicarbonílico
- Mayor preferencia por la COX-2
- Sufren CEH, por lo que presentan una vida media larga

42
Q

Estructura de los COXIB y clasificación según selectividad

A

2-arilmetilsulfonas y 2-arilmetilsulfonamidas
Celecoxib<Valdecoxib<Rofecoxib<Etoricoxib

43
Q

Estructura de la simvastatina y lovastatina

A

Son profármacos que se administran como lactonas. Por hidrólisis metabólica conducen a un análogo del ET con estructura de dihidroxiácido que va a inhibir la HMG-CoA reductasa

44
Q

Estructura básica que deben presentar los fármacos inhibidores de la integrasa del VIH (II)

A

alfa,alfa-dicetona
Interacciona con el Mg de la integrasa

®Los II terminan en -gravir: bictegravir, dolutegravir, cabotegravir. Presentan una baja barrera genética y resistencia cruzada :(

45
Q

Estructura básica que deben presentar los fármacos inhibidores de la proteasa del VHC

A

Alfa-cetoamida

® Terminan en -previr los inhibidores de la proteasa NS3.4A: boseprevir, telaprevir, simeprevir…

46
Q

Inhiben a la enzima por analogía con el ET

A
  • Ritonavir y otros IP: integrasa del VIH
  • Zanamivir: neuraminidasa. Excepción, hibridación sp2!!!
  • Captopril, lisinopril y otros IECA: enzima corvertidora de angiotensina
  • Pentostatina: adenosina desaminasa. Interacción con vidarabina (ara-A), un antiviral
  • Tetrahidrouridina: citidina desaminasa. Interacción con citarabina (ara-C), un antitumoral
  • Estatinas: HMG-CoA reductasa

“Rita (ritonavir) está Sana (zanamivir) y Estable (estatinas), I EVA (IECA) tiene 5 (pentostatina) enfermedades”

47
Q

Estructura de los IECA y diastereoisomería

A

S-succinilprolina

48
Q

Características estructurales de las quinolonas

A

Anillo de quinolina o isoquinolina
- N trisustituido
- Ácido carboxílico en posición 3
- Grupo carbonilo en posición 4
- Fluoroquinolonas si flúor en 6: “FLU6R6QUINOLONAS”
- Anillo piperazínico en posición 7 da lugar a derivados de amplio espectro antibacteriano y menor aparición de resistencias (ej: ofloxacino)

49
Q

Sustituyentes importantes en posición 3 de las cefalosporinas

A
  • 3-metiltiotetrazol (ej: cefamandol): aumenta la selectividad frente a PBP-3 y resistencia frente a ß-lactamasas, pero provoca trastornos en la coagulación sanguínea e intolerancia al alcohol
  • 3-metoxiimino (ej: cefuroxima): aumenta la resistencia frente a ß-lactamasas
  • 3-piridiniometil (ej: ceftazidima): facilita el paso a través de la pared y aumenta la actividad frente a Pseudomonas
50
Q

Puedo aumentar la resistencia a pH ácido de las penicilinas mediante la…

A

Introducción de sustituyentes electrón-atrayentes. Disminuyen la nucleofilia del oxígeno amídico, responsable de la inestabilidad en medio ácido
- Fenoximetilpenicilinas: penicilina V
- alfa-aminobencilpenicilinas: amoxicilina, ampicilina
- Isoxazol penicilinas: cloxacilina, oxacilina…

51
Q

2 formas de aumentar la resistencia frente a ß-lactamasas de las penicilinas

A
  • Asociación con inhibidores de ß-lactamasas: ácido clavulánico, sulbactam, tazobactam…
  • Introducción de anillos aromáticos o disustituidos: meticilina
52
Q

Se puede ampliar el espectro antibacteriano de las penicilinas mediante la…

A

Introducción de un grupo polar o ionizado en la posición bencílica de la bencilpenicilina → se facilita el paso a través de la pared de G(-)
- alfa-aminobencilpenicilinas: amoxicilina, ampicilina
- carboxipenicilinas: carbenicilina, ticarcilina
- ureidopenicilinas: piperacilina
Los dos últimos grupos son activos frente a Pseudomonas

53
Q

Estructura de la amrinona y milrinona

A

Bipiridinas
Son inhibidores selectivos de la fosfodiesterasa III
UT: ICC (urgencias)

54
Q

Modifaciones que se pueden realizar en la molécula de acetilcolina

A
  • Modificaciones en el N terciario protonado: resultado negativo
  • Modificaciones en el puente de etileno. La longitud de la cadena es esencial para la actividad. La adición de un grupo metilo en posición alfa mantiene la actividad nicotínica, mientras que en posición beta (metacolina, betanecol) la pierde y posee selectividad hacia el receptor muscarínico
  • Modificaciones en el grupo aciloxi. El cambio del acetato por un carbamato (carbacol, betanecol) aumenta la resistencia frente a la hidrólisis
55
Q

Estructura de la metacolina

A

Derivado ß-metilado de acetilcolina
UT: diagnóstico de hiperreactividad bronquial

®️ agonista colinérgico muscarínico

56
Q

Estructura del carbacol

A

Carbamato de colina
UT: glaucoma

®️ agonista colinérgico muscarínico

57
Q

Estructura del betanecol

A

Carbamato de ß-metilcolina
UT: íleo paralítico y retención urinaria en pacientes postquirúrgicos

®️ agonista colinérgico muscarínico

58
Q

Estructura de la pilocarpina

A

Agonista muscarínico
Anillo de imidazol unido por un puente de metileno a una gamma-butirolactona
UT: glaucoma

®️ agonista colinérgico muscarínico

59
Q

Estructura de la atropina y de la hiosciamina

A
  • Atropina: mezcla racémica del éster del ácido trópico con el anillo de tropina
    UT: inducción de la anestesia para evitar secreciones respiratorias y reflejo vagal, bloqueo AV o bradicardia vagal, reversión de la actividad parasimpática (ej. intoxicaciones por setas Amanita muscaria o por organofosforados)
  • Hiosciamina: enantiómero S del éster del ácido trópico con el anillo de tropina

®️ antagonista muscarínico

60
Q

Estructura de la escopolamina/hioscina

A

Enantiómero S del éster del ácido trópico con el anillo de escopina
UT: administración vía transdérmica para cinetosis

®️ antagonista muscarínico

61
Q

Derivados sintéticos de la atropina (compuesto tropánico, antagonista muscarínico) que presentan una sal de amonio cuaternario y que, por tanto, no pueden pasar al SNC

A

Entre otros:
- Buscapina o butilbromuro de escopolamina. UT: espasmolítico, tratamiento de dolores de tipo cólico
- Bromuro de ipratropio (asma, bronquitis crónica y enfisema) y bromuro de tiotropio (asma y EPOC)

62
Q

La acetilcolina se une al residuo de histidina de un receptor muscarínico a través del oxígeno…

A

Metílico

Distancia entre el oxígeno metílico y el nitrógeno terciario protonado: 4,4 Å

63
Q

La acetilcolina se une al residuo de histidina de un receptor nicotínico a través del oxígeno…

A

Carbonílico

Distancia entre el oxígeno carbonílico y el nitrógeno terciario protonado: 5,9 Å

64
Q
A

QUÍMICAS (2 decks)

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