Pharmacognosie Flashcards

1
Q
A

Cycle azetidine

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q
A

Beta-lactame

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q
A

Beta lactamine

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Beta lactame

Propriétés?

Meca action?

Resistance?

A

Ce qui définit un beta lactame est un cycle azetidine a fonction beta lactame, généralement sous la forme beta-lactamine.

Mecanisme action : Inhibition du complexe enzymatique de type transpeptidase responsable de la synthèse de la paroi bactérienne (peptidoglycane)

On y retrouve :

* Penicilline

* Cephalosporine

* Carbapeneme

* Monobactame …

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q
A

Noyau pename :

cycle thiazolidine (cycla à 5 avec un souffre) fixé sur l’azétidine

Spectre action penicillinne : Cocci gram (+), qques Cocci gram (-), bacille gram (+)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q
A

Noyau cepheme

Cycle dihydrothiazine (cycle a 6 avec un souffre) fixé sur l’azétidine ​

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q
A

Penicilline G : penicilline naturelle

Molécule acide, fragile, administré uniquement IV ou IM car détruite par acidité gastrique

Emploi : infection ORL, bronchopulmonaire

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q
A

Penicilline V : penicilline naturelle

Administration possible par VO

Emploi : infection ORL, bronchopulmonaire

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Production pennicilline ?

A

Production de la penicilline est extracellulaire, la penicilline diffuse dans le jus de fermentation.

On obtient à a fin, un sel de penicilline purifié mais pas stérile on effectue donc des controles !

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q
A

Beta lactame : Noyau carbapeneme

Spectre action carbapeneme : + large que penicilline, insensible aux beta-lactamases, actif sur pseudomonas Aeruginosa

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q
A

Carbapeneme

R : H => Thienamycine

R : CH=NH => Imipeneme

Imipeneme obtenue à partir de la thienamycine, composé naturelle mais instable.

Metabolisation excessive par le rein donc en association avec un inhibiteur de cette enzyme rénale : Cilastine

TIENAM = Imipeneme + cilastine

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q
A

Beta-lactame : Carbapeneme : Méropeneme

Stable donc pas besoin d’inhibiteur enzyme comme pour l’imipeneme.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Aminoside ?

Source, structure, propriétés, spectre action, caractéristique, toxicité, classification …

A

Source : actinomycétale des genres streptomyces (-mycine) et micromonospora (-micine)

Structure : ose + génine (streptamine, streptidine, 2-desoxystreptamine)

Propriétés : fortement basique et polaire

Spectre action : bactéricide à spectre large. Inactif sur anaérobie

Mecanisme action : fixation sous unité 30S du ribosome bactérien

Caractéristique : pas absorbé par VO

Toxicité : rénale, ototoxicité, CI myasthenie

Emploi : reservé infections rares et nosocomiales

Classification :

* Aminoside dérivé streptidine : Streptomycine

* Aminoside dérivé 2-désoxystreptamine :

  • Substitué en 4 et 6 : Kanamycine, Gentamicine, Sisamicine, Tobramycine
  • Substitué en 4 et 5 : Neomycine B et C, Pavomocyne
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Macrolide ?

Source, Structure, Propriétés, Spectre action, Mécanisme action, Caractéristiques, Toxicité, Emploi, Classification …

A

Source : Actinomycetale

Structure : Ose + génine

Propriétés : Bases faibles, peu soluble dans eau

Spectre action : Bactériostatique, spectre action voisin penicilline G (étroit aux gram (+), qques gram (-), mycoplasme)

Mécanisme action : inhibition enzyme de translocation au niveau sous unité 50S ribosome

Caractéristiques : Absorption digestive rapide et quasi complete, bonne diffusion, demi-vie breve

Toxicité : Très faible, rare incident dig ou allergique

Emploi : Infection ORL et bronchopulmonaire

Classification :

  • Macrolide à cycle 14/15 atomes : Erythromycine et dérivés
  • Macrolide à 16 atomes : Spiramycine, Josamycine, Midecamycine
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q
A

Génine (aglycone) des aminosides : Streptamine

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q
A

Génine (aglycone) des aminosides : Streptidine

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q
A

Genine (aglycone) des aminosides : 2-Desoxystreptamine

* Si substitué en 4 et 6 : Kanamycine, gentamicine, sisamicine et Tobramycine

Toxicité accdeptable, administrable le plus souvent par voie générale

* Si substitué en 4 et 5 : Neomycine B et C, pavomycine

Toxicité élevée, ototoxicité (+++), administrable par voie locale uniquement

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q
A

Aminoside dérivé de la streptidine : Streptomycine

Origine : Streptomyces Griseus

ATB de reserve, indication réduite en raison de sa toxicité

Certaines tuberculoses résistantes aux autres antituberculeux

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q
A

Aminoside dérivé de la streptidine : Streptomycine

Origine : Streptomyces Griseus

ATB de reserve, indication réduite en raison de sa toxicité

Certaines tuberculoses résistantes aux autres antituberculeux

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

Production streptomycine ?

A

ATB endocellulaire, au préalable lyse du mycelium en milieu acide

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q
A

ATB apparenté aux aminosides : Spectinomycine.

Traitement minute de la blennoragie gonococcique

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q
A

Macrolide à cycle 14 atomes : Erythromycine

Origine : Streptomyces Erythreus

Propriétés : Base amère, instable en milieu acide (perte de la souplesse du cycle), demi vie courte donc administration repetée

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

Roxithromycine, Clarithromycine etc.

A

dérivé par hémisynthèse de l’érythromycine

Permet :

  • Correction de l’instabilité
  • Correction de la demi vie courte
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q
A

Macrolide à 16 atomes :

* Josamycine :

  • R1 : H
  • R3 : COCH3

* Midécamycine :

  • R1 : H
  • R3 : COCH2CH3
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
Macrolide à 16 atomes : **Spiramycine**
26
Synergistine ?
Mélange de 2 facteur agissant en synergie : - Facteur A : peptolide cyclique polyinsaturé - Facteur B : héxadepsipeptide cyclique Les ATB de ce groupe varient par la structure exacte de chacun de ces deux facteurs mais aussi de la proportion de chacun de ces facteurs. Spectre action voisin des macrolides Activité bactéricide (association de chacun des facteurs bactériostatiques) Mecanisme action : agit sur la sous unité 50S du ribosome Principales synergistine : Pristinamycine ...
27
**Lincosanides** Lincomycine : 0H Clindamycine : Cl Actif par VO, spectre action large (infection staphylocoque et streptocoque) Meca action : Fixation ribosomes bactériens
28
Antibiotique polypeptidique : **Polymyxine B** Origine : Bacillus Polymyxa Action limité aux bacilles gram (-) Toxicité nerveuse et renale Non absorbé par VO Emploi limité en raison de sa toxicité par voie générale
29
**Antibiotique glycopeptidique** Origine : Actinomycétale 2 exemples : vancomycine et teicoplanine Meca action : Fixation paroi glycopeptidique Spectre action : Gram (+) On observe une augmentation des resistance depuis 2003 donc limité les indications thérapeutiques
30
Antibiotique Lipopeptidique : **Daptomycine** Origine : Streptomyces Roseosporum Spectre action : Gram (+) Meca action : Alteration membrane plasmique Toxicitié musculaire : Rhabdomyolyse Voie IV
31
Antibactérien produit par champignon : **Acide Fusidique** Origine : Fusidium Coccineum Spectre : Gram (+) Emploi : traitements staphylococcies
32
Antibactérien produit par bactérie : **Mupirocine** Origine : Pseudomonas Fluorescens Spectre : staphylococcus aureus et streptocoque A Meca action : inhibiteur de la synthèse des protéines
33
Antibiotique parasitaire : **Ivermectine** Origine : Dérivé hémisynthétique des avermectines B1 Spectre action : Nematode et arthropode Meca action : fixation canaux chlorures glutamates dependants présents dans cellules nerveuses et musculaires =\> paralysie neuro-musculaire =\> mort parasite Emploi : anguillulose intestinale, poux etc.
34
Antibiotique antifongique produit par des actinomycétales : Polyène =\> **Amphotericine B** Antifongique generale Origine : Streptomyces nodosus Fongistatique et fongicide à large spectre
35
Antibiotique antifongique produit par des actinomycétales : Polyène =\> **Nystatine** Antifongique local Origine : Streptomyces noursei Emploi : traitement candidoses digestives
36
Antibiotique antifongique produit par des actinomycétales : Polyène =\> **Natamycine** Antifongique local Origine : Streptomyces natalensis Spectre antifongique très large, traitement des keratites ...
37
**Alcaloide Tropanique** : - A gauche : Tropanol (trans) - A droite : Pseudo Tropanol (cis)
38
Alcaloide Tropanique : **Cocaine** Source : Erythroxylum Coca Blocage des canaux sodiques donc blocage de la conduction nerveuse =\> anesthésie A pour precurseur : L'ecgonine
39
Alcaloide Tropanique : **Atropine** Source : Atropa belladona Anticholinergique (antagoniste des recepteurs muscariniques) Dérivé hémisynthétique : Ipatropium (N-isopropyl de l'atropine)
40
Alcaloide Tropanique : **Ecgonine** Precurseur de la cocaine
41
Alcaloide Tropanique : **Scopolamine** Source : Datura Metel Anticholinergique Dérivé hémisynthétique : N-Butylscopolamine, dérivé par alkylation de l'azote du noyau tropane
42
Alcaloide Tropanique : **Ipatropium** Dérivé hémisynthétique de l'atropine, N-Isopropyl de l'atropine
43
Alcaloide Tropanique : **N-butylscopolamine** Dérivé hémisynthétique de la scopolamine Dérivé par alkylation de l'azote du noyau tropane
44
Alcaloide Tropanique ?
Caractérisé par un noyau bicycle le noyau tropane. Principaux alcaloides tropaniques : - Cocaine - Atropine - Scopolamine **Propriétés physico-chimiques** : Fragile (fonction ester facilement hydrolysable, deshydratation aisé de l'acide tropique en acide atropique...) donc precaution sur le traitement des drogues végétales et l'extraction des alcaloides. **Caractérisation** : Reactif de Vitali-Morin **Dosage** : methode colorimétrique, HPLC ...
45
Noyau Indole
46
Alcaloide Indolique ?
**Alcaloide Indolique** : 2 classes : - Alcaloide indolo-isoprénique dérivé de l'acide D lysergique : =\> Alcaloides de l'ergot de seigle - Alcaloide indolo-monoterpenique : =\> Alcaloides des pervenches et des rawolfia
47
**Alcaloide Indolique** **Alcaloide indolo-isoprenique dérivé de l'acide D-lysergique issu de l'ergot de seigle** Motif de l'acide D lysergique
48
Alcaloide Indolique Alcaloide indolo-isoprenique dérivé de l'acide D-lysergique issu de l'ergot de seigle : **Ergometrine**
49
Alcaloide Indolique Alcaloide indolo-isoprenique dérivé hémisynthétique de l'acide D-lysergique **Carbergoline**
50
Propriétés : Alcaloide indolo-isoprenique dérivé de l'acide D-lysergique issu de l'ergot de seigle
Alcaloide Indolique Alcaloide indolo-isoprenique dérivé de l'acide D-lysergique issu de l'ergot de seigle **Source** : Ergot de seigle **Propriétés physico-chimiques :** sensible à la température, humidité, à la lumière et au pH alcalin. Les acides lysergiques s'isomérisent facilement =\> activité pharmacologique réduite ou nulle **Caractérisation** : Réaction de Van-Urk **Dosage** : méthode spectro-colorimétrique avec réaction de Van Urk **Propriétés pharmacologiques** : Nombreuses à cause de leurs affinités pour les recepteurs adrénergiques, dopaminergiques et serotoninergique. On peut citer : - Vasoconstriction - Activité anti prolactine - Activité anti serotoninergique - Activité ocytocique ... Nombreux EI et nombreuses IM
51
Alcaloide Indolique : Alcaloide indolomonoterpenique **Geissoschizine** Les réarangements de cette molécule conduisent aux 3 types d'alcaloides mono terpeniques
52
Alcaloide Indolique : Alcaloide indolomonoterpenique **Vincamine** : appartient au type 3 **Source** : Petite Pervenche (Vinca Minor) **Propriétés pharmacologiques** : Double action au niveau cerebral (oxygénation, vasorégulation)
53
Alcaloide Indolique : Alcaloide indolomonoterpenique **Raubasine** **Source** : Pervenche de Madagascar (racine) : Cantharantus Roseus **Propriétés pharmacologiques** : Alpha bloquant =\> Vasodilatatrice
54
Alcaloide Indolique : Alcaloide indolomonoterpenique **Reserpine** **Source** : Rauvolfia **Propriétés pharmacologiques** : Depleteur en cathécolamine à action centrale et périphérique
55
Alcaloide Indolique : Alcaloide indolomonoterpenique **Yohimbine** **Source** : Pausinystalia Yohimbe (ecorce de tronc) **Propriétés pharmacologiques :** - A faible dose : antagoniste recepteur alpha2 presynaptique - A forte dose : Inhibition des recepteurs alpha 2 adrenergique périphérique : hypotenseur et aphrodisiaque
56
Noyau Quinoleique
57
Noyau Tetrahydroquinoleique
58
Alcaloides Quinoleiques ?
**Alcaloides Quinoleiques** : ont en commun un noyau quinoleique Principaux alcaloides quinoleiques : Quinine, quinidine ... **Source** : Quinquina **Caractérisation** : Fluorescence bleue intense (UV) en solution dans les acides oxygénés de la quinine et quinidine **Propriétés pharmacologiques** : - quinine : schizonticide sanguin à action rapide, depresseur cardiaque, antipyrétique - quinidine : antiarythmique de classe 1
59
Alcaloide Quinoleique : **Quinine** - Schizonticide sanguin a action rapide - Depresseur cardiaque - Antipyrétique ...
60
Alcaloide Quinoleique : **Quinidine** Antiarythmique de classe 1
61
Extraction Quinine
Extraction par solvant organique apolaire après traitement alcalin 1) Ecorce de quinquina pulvérisée 2) Solution Toluénique 3) Phase acqueuse de sulfate d'alcaloide 4) Sulfate acide de quinine 5) Quinine base 6) Chlorhydrate de quinine
62
**Alcaloide Isoquinoleique** : ont en commun un ## Footnote **Noyau Tetra-hydro-isoquinoleine**
63
**Structure de base des alcaloides morphiniques** (du pavot) On y retrouve la *morphine* et la *codeine*
64
Alcaloide du Pavot : **Morphine** ## Footnote **Source** : Pavot (Papaver somniferum), la morphine est l'alcaloide majoritaire, c'est également celui dont l'activité pharmacologique est la plus puissante **Caractères physico-chimiques** : fonctions hydroxyles pouvant être esterifiées ou etherifiées, propriétés réductrices, soluble dans les bases forte sours forme de phénate et soluble dans l'eau sous forme de sel d'amine. Chlorhydrate de morphine par voie parentérale Sulfate de morphine par voie orale **Propriétés pharmacologiques** : Analgésique de niveau 3 avec une demi vie de 2 à 6h suite à une administration parentérale. A dose plus importante elle est egalement sedative. =\> Action depressive des centres bulbaires =\> Action analgésique =\> Action périphérique : antidiarrhéique, rentention urine, augmentation tonus sphincter, diminution secretions biliaires, pancréatiques et bronchiques **Toxicité** : aigue (action depressive sur fonction respiratoire) et chronique (syndrome de sevrage) Existe antidote : Naloxone
65
Alcaloide du Pavot : **Codeine** C'est l'ether méthylique en C3 de la morphine **Propriétés pharmacologiques** : analgésique moins puissant que la morphine Employé comme anti-tussif dans la formulation de certains sirops.
66
Alcaloide du Pavot : Dérivé de la morphine : **Nalbuphine**
67
Alcaloide du Pavot : Dérivé de la morphine : **Buprénorphine** 38 fois plus puissant que la morphine
68
**Antidote Morphine** En haut : **Naltrexone** : Prise en charge de la toxicomanie En bas : **Naloxone** : En cas de surdosage, antagoniste pur des morphiniques
69
**Apomorphine** Obtenue à partir de la morphine, par réarangement du squelette morphiane Agoniste dopaminergique d'affinité particulière pour les recepteurs D2 : action anti-parkinsonienne
70
Extraction Morphine
**Extraction Morphine** : 1) Capsule sechée et pulvérisée =\> Extraction par eau chaude 2) "Sirop" =\> Extraction par CH2Cl2 3) Solution organique extractive =\> + H2SO4 dillué 4) Solution acqueuse de Sulfate d'alcaloide =\> + NH3 5) Morphine brut =\> Redissolution et cristallisation 6) Chlorhydrate de morphine
71
Alcaloide de l'IPECA : **Emetine** ## Footnote **Source** : Ipeca annelé **Propriétés pharmacologiques** : - à faible dose propriétés expectorantes - à forte dose propriétés emetiques Egalement employé comme antidysentérique Attention très toxique car inhibe la synthèse protéique des cellules.
72
Alcaloides des Amaryllidaceae : **Galanthamine** ## Footnote **Source** : Perce-neige et Niveole **Propriétés pharmacologiques** : Inhibiteur de l'acetylcholine estérase employée dans la prise en charge de la maladie d'Alzeihmer =\> amelioration du déficit cholinergique =\> amélioration des fonctions cognitives
73
Alcaloide Tropolonique : **Colchicine** ## Footnote **Source** : Colchique (Colchicum Autumnale) **Caractérisation** : Molécule soluble dans eau extractible par solvant peu polaire. Fragile en milieu acide et sensible au rayonnement UV **Propriétés pharmacologiques :** propriétés anti-inflammatoires et anti-mitotiques . Employé a titre curatif et/ou préventif des crises de goutte Indiqué egalement dans cirrhose foie, sclerodermie etc **Toxicité** : Très elevée ! Dose toxique à 10 ng et létale à 40 ng. L'intoxication se manifeste par irritation, vommissement, diarrhée violente. Pas d'antidote ...
74
**Noyau Coumarine** ## Footnote **Source** : Dicotylédone **Extraction** : - Forme hétérosidique : plus ou moins soluble dans eau - Forme libre : entrainable par la vapeur d'eau **Caractérisation** : Fluorescence dans l'UV des coumarines hydroxylée **Dosage** : UV
75
Coumarine : **Esculétol** Veinoprotecteur
76
**Furanocoumarines** - Linéaire - Angulaire =\> Traitement du vitiligo et du psoriasis
77
**Flavone** (Les flavonoides sont dérivés de la Flavone) ## Footnote **Caractérisation** : réaction colorée avec les bases fortes : coloration jaune intense **Dosage** : spectrocolorimetrie **Propriétés pharmacologiques** : activité vitaminique P (pour Rutoside)