Pharmacognosie Flashcards

1
Q
A

Cycle azetidine

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2
Q
A

Beta-lactame

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3
Q
A

Beta lactamine

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4
Q

Beta lactame

Propriétés?

Meca action?

Resistance?

A

Ce qui définit un beta lactame est un cycle azetidine a fonction beta lactame, généralement sous la forme beta-lactamine.

Mecanisme action : Inhibition du complexe enzymatique de type transpeptidase responsable de la synthèse de la paroi bactérienne (peptidoglycane)

On y retrouve :

* Penicilline

* Cephalosporine

* Carbapeneme

* Monobactame …

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5
Q
A

Noyau pename :

cycle thiazolidine (cycla à 5 avec un souffre) fixé sur l’azétidine

Spectre action penicillinne : Cocci gram (+), qques Cocci gram (-), bacille gram (+)

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6
Q
A

Noyau cepheme

Cycle dihydrothiazine (cycle a 6 avec un souffre) fixé sur l’azétidine ​

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7
Q
A

Penicilline G : penicilline naturelle

Molécule acide, fragile, administré uniquement IV ou IM car détruite par acidité gastrique

Emploi : infection ORL, bronchopulmonaire

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8
Q
A

Penicilline V : penicilline naturelle

Administration possible par VO

Emploi : infection ORL, bronchopulmonaire

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9
Q

Production pennicilline ?

A

Production de la penicilline est extracellulaire, la penicilline diffuse dans le jus de fermentation.

On obtient à a fin, un sel de penicilline purifié mais pas stérile on effectue donc des controles !

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10
Q
A

Beta lactame : Noyau carbapeneme

Spectre action carbapeneme : + large que penicilline, insensible aux beta-lactamases, actif sur pseudomonas Aeruginosa

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11
Q
A

Carbapeneme

R : H => Thienamycine

R : CH=NH => Imipeneme

Imipeneme obtenue à partir de la thienamycine, composé naturelle mais instable.

Metabolisation excessive par le rein donc en association avec un inhibiteur de cette enzyme rénale : Cilastine

TIENAM = Imipeneme + cilastine

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12
Q
A

Beta-lactame : Carbapeneme : Méropeneme

Stable donc pas besoin d’inhibiteur enzyme comme pour l’imipeneme.

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13
Q

Aminoside ?

Source, structure, propriétés, spectre action, caractéristique, toxicité, classification …

A

Source : actinomycétale des genres streptomyces (-mycine) et micromonospora (-micine)

Structure : ose + génine (streptamine, streptidine, 2-desoxystreptamine)

Propriétés : fortement basique et polaire

Spectre action : bactéricide à spectre large. Inactif sur anaérobie

Mecanisme action : fixation sous unité 30S du ribosome bactérien

Caractéristique : pas absorbé par VO

Toxicité : rénale, ototoxicité, CI myasthenie

Emploi : reservé infections rares et nosocomiales

Classification :

* Aminoside dérivé streptidine : Streptomycine

* Aminoside dérivé 2-désoxystreptamine :

  • Substitué en 4 et 6 : Kanamycine, Gentamicine, Sisamicine, Tobramycine
  • Substitué en 4 et 5 : Neomycine B et C, Pavomocyne
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14
Q

Macrolide ?

Source, Structure, Propriétés, Spectre action, Mécanisme action, Caractéristiques, Toxicité, Emploi, Classification …

A

Source : Actinomycetale

Structure : Ose + génine

Propriétés : Bases faibles, peu soluble dans eau

Spectre action : Bactériostatique, spectre action voisin penicilline G (étroit aux gram (+), qques gram (-), mycoplasme)

Mécanisme action : inhibition enzyme de translocation au niveau sous unité 50S ribosome

Caractéristiques : Absorption digestive rapide et quasi complete, bonne diffusion, demi-vie breve

Toxicité : Très faible, rare incident dig ou allergique

Emploi : Infection ORL et bronchopulmonaire

Classification :

  • Macrolide à cycle 14/15 atomes : Erythromycine et dérivés
  • Macrolide à 16 atomes : Spiramycine, Josamycine, Midecamycine
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15
Q
A

Génine (aglycone) des aminosides : Streptamine

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16
Q
A

Génine (aglycone) des aminosides : Streptidine

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17
Q
A

Genine (aglycone) des aminosides : 2-Desoxystreptamine

* Si substitué en 4 et 6 : Kanamycine, gentamicine, sisamicine et Tobramycine

Toxicité accdeptable, administrable le plus souvent par voie générale

* Si substitué en 4 et 5 : Neomycine B et C, pavomycine

Toxicité élevée, ototoxicité (+++), administrable par voie locale uniquement

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18
Q
A

Aminoside dérivé de la streptidine : Streptomycine

Origine : Streptomyces Griseus

ATB de reserve, indication réduite en raison de sa toxicité

Certaines tuberculoses résistantes aux autres antituberculeux

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19
Q
A

Aminoside dérivé de la streptidine : Streptomycine

Origine : Streptomyces Griseus

ATB de reserve, indication réduite en raison de sa toxicité

Certaines tuberculoses résistantes aux autres antituberculeux

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20
Q

Production streptomycine ?

A

ATB endocellulaire, au préalable lyse du mycelium en milieu acide

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21
Q
A

ATB apparenté aux aminosides : Spectinomycine.

Traitement minute de la blennoragie gonococcique

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22
Q
A

Macrolide à cycle 14 atomes : Erythromycine

Origine : Streptomyces Erythreus

Propriétés : Base amère, instable en milieu acide (perte de la souplesse du cycle), demi vie courte donc administration repetée

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23
Q

Roxithromycine, Clarithromycine etc.

A

dérivé par hémisynthèse de l’érythromycine

Permet :

  • Correction de l’instabilité
  • Correction de la demi vie courte
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24
Q
A

Macrolide à 16 atomes :

* Josamycine :

  • R1 : H
  • R3 : COCH3

* Midécamycine :

  • R1 : H
  • R3 : COCH2CH3
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25
Q
A

Macrolide à 16 atomes : Spiramycine

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26
Q

Synergistine ?

A

Mélange de 2 facteur agissant en synergie :

  • Facteur A : peptolide cyclique polyinsaturé
  • Facteur B : héxadepsipeptide cyclique

Les ATB de ce groupe varient par la structure exacte de chacun de ces deux facteurs mais aussi de la proportion de chacun de ces facteurs.

Spectre action voisin des macrolides

Activité bactéricide (association de chacun des facteurs bactériostatiques)

Mecanisme action : agit sur la sous unité 50S du ribosome

Principales synergistine : Pristinamycine …

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27
Q
A

Lincosanides

Lincomycine : 0H

Clindamycine : Cl

Actif par VO, spectre action large (infection staphylocoque et streptocoque)

Meca action : Fixation ribosomes bactériens

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28
Q
A

Antibiotique polypeptidique : Polymyxine B

Origine : Bacillus Polymyxa

Action limité aux bacilles gram (-)

Toxicité nerveuse et renale

Non absorbé par VO

Emploi limité en raison de sa toxicité par voie générale

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29
Q
A

Antibiotique glycopeptidique

Origine : Actinomycétale

2 exemples : vancomycine et teicoplanine

Meca action : Fixation paroi glycopeptidique

Spectre action : Gram (+)

On observe une augmentation des resistance depuis 2003 donc limité les indications thérapeutiques

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30
Q
A

Antibiotique Lipopeptidique : Daptomycine

Origine : Streptomyces Roseosporum

Spectre action : Gram (+)

Meca action : Alteration membrane plasmique

Toxicitié musculaire : Rhabdomyolyse

Voie IV

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31
Q
A

Antibactérien produit par champignon : Acide Fusidique

Origine : Fusidium Coccineum

Spectre : Gram (+)

Emploi : traitements staphylococcies

32
Q
A

Antibactérien produit par bactérie : Mupirocine

Origine : Pseudomonas Fluorescens

Spectre : staphylococcus aureus et streptocoque A

Meca action : inhibiteur de la synthèse des protéines

33
Q
A

Antibiotique parasitaire : Ivermectine

Origine : Dérivé hémisynthétique des avermectines B1

Spectre action : Nematode et arthropode

Meca action : fixation canaux chlorures glutamates dependants présents dans cellules nerveuses et musculaires => paralysie neuro-musculaire => mort parasite

Emploi : anguillulose intestinale, poux etc.

34
Q
A

Antibiotique antifongique produit par des actinomycétales : Polyène => Amphotericine B

Antifongique generale

Origine : Streptomyces nodosus

Fongistatique et fongicide à large spectre

35
Q
A

Antibiotique antifongique produit par des actinomycétales : Polyène

=> Nystatine

Antifongique local

Origine : Streptomyces noursei

Emploi : traitement candidoses digestives

36
Q
A

Antibiotique antifongique produit par des actinomycétales : Polyène

=> Natamycine

Antifongique local

Origine : Streptomyces natalensis

Spectre antifongique très large, traitement des keratites …

37
Q
A

Alcaloide Tropanique :

  • A gauche : Tropanol (trans)
  • A droite : Pseudo Tropanol (cis)
38
Q
A

Alcaloide Tropanique : Cocaine

Source : Erythroxylum Coca

Blocage des canaux sodiques donc blocage de la conduction nerveuse => anesthésie

A pour precurseur : L’ecgonine

39
Q
A

Alcaloide Tropanique : Atropine

Source : Atropa belladona

Anticholinergique (antagoniste des recepteurs muscariniques)

Dérivé hémisynthétique : Ipatropium (N-isopropyl de l’atropine)

40
Q
A

Alcaloide Tropanique : Ecgonine

Precurseur de la cocaine

41
Q
A

Alcaloide Tropanique : Scopolamine

Source : Datura Metel

Anticholinergique

Dérivé hémisynthétique : N-Butylscopolamine, dérivé par alkylation de l’azote du noyau tropane

42
Q
A

Alcaloide Tropanique : Ipatropium

Dérivé hémisynthétique de l’atropine, N-Isopropyl de l’atropine

43
Q
A

Alcaloide Tropanique : N-butylscopolamine

Dérivé hémisynthétique de la scopolamine

Dérivé par alkylation de l’azote du noyau tropane

44
Q

Alcaloide Tropanique ?

A

Caractérisé par un noyau bicycle le noyau tropane.

Principaux alcaloides tropaniques :

  • Cocaine
  • Atropine
  • Scopolamine

Propriétés physico-chimiques : Fragile (fonction ester facilement hydrolysable, deshydratation aisé de l’acide tropique en acide atropique…) donc precaution sur le traitement des drogues végétales et l’extraction des alcaloides.

Caractérisation : Reactif de Vitali-Morin

Dosage : methode colorimétrique, HPLC …

45
Q
A

Noyau Indole

46
Q

Alcaloide Indolique ?

A

Alcaloide Indolique : 2 classes :

  • Alcaloide indolo-isoprénique dérivé de l’acide D lysergique :

=> Alcaloides de l’ergot de seigle

  • Alcaloide indolo-monoterpenique :

=> Alcaloides des pervenches et des rawolfia

47
Q
A

Alcaloide Indolique

Alcaloide indolo-isoprenique dérivé de l’acide D-lysergique issu de l’ergot de seigle

Motif de l’acide D lysergique

48
Q
A

Alcaloide Indolique

Alcaloide indolo-isoprenique dérivé de l’acide D-lysergique issu de l’ergot de seigle : Ergometrine

49
Q
A

Alcaloide Indolique

Alcaloide indolo-isoprenique

dérivé hémisynthétique de l’acide D-lysergique

Carbergoline

50
Q

Propriétés : Alcaloide indolo-isoprenique dérivé de l’acide D-lysergique issu de l’ergot de seigle

A

Alcaloide Indolique

Alcaloide indolo-isoprenique dérivé de l’acide D-lysergique issu de l’ergot de seigle

Source : Ergot de seigle

Propriétés physico-chimiques : sensible à la température, humidité, à la lumière et au pH alcalin. Les acides lysergiques s’isomérisent facilement => activité pharmacologique réduite ou nulle

Caractérisation : Réaction de Van-Urk

Dosage : méthode spectro-colorimétrique avec réaction de Van Urk

Propriétés pharmacologiques : Nombreuses à cause de leurs affinités pour les recepteurs adrénergiques, dopaminergiques et serotoninergique. On peut citer :

  • Vasoconstriction
  • Activité anti prolactine
  • Activité anti serotoninergique
  • Activité ocytocique

Nombreux EI et nombreuses IM

51
Q
A

Alcaloide Indolique : Alcaloide indolomonoterpenique

Geissoschizine

Les réarangements de cette molécule conduisent aux 3 types d’alcaloides mono terpeniques

52
Q
A

Alcaloide Indolique : Alcaloide indolomonoterpenique

Vincamine : appartient au type 3

Source : Petite Pervenche (Vinca Minor)

Propriétés pharmacologiques : Double action au niveau cerebral (oxygénation, vasorégulation)

53
Q
A

Alcaloide Indolique : Alcaloide indolomonoterpenique

Raubasine

Source : Pervenche de Madagascar (racine) : Cantharantus Roseus

Propriétés pharmacologiques : Alpha bloquant => Vasodilatatrice

54
Q
A

Alcaloide Indolique : Alcaloide indolomonoterpenique

Reserpine

Source : Rauvolfia

Propriétés pharmacologiques : Depleteur en cathécolamine à action centrale et périphérique

55
Q
A

Alcaloide Indolique : Alcaloide indolomonoterpenique

Yohimbine

Source : Pausinystalia Yohimbe (ecorce de tronc)

Propriétés pharmacologiques :

  • A faible dose : antagoniste recepteur alpha2 presynaptique
  • A forte dose : Inhibition des recepteurs alpha 2 adrenergique périphérique : hypotenseur et aphrodisiaque
56
Q
A

Noyau Quinoleique

57
Q
A

Noyau Tetrahydroquinoleique

58
Q

Alcaloides Quinoleiques ?

A

Alcaloides Quinoleiques : ont en commun un noyau quinoleique

Principaux alcaloides quinoleiques : Quinine, quinidine …

Source : Quinquina

Caractérisation : Fluorescence bleue intense (UV) en solution dans les acides oxygénés de la quinine et quinidine

Propriétés pharmacologiques :

  • quinine : schizonticide sanguin à action rapide, depresseur cardiaque, antipyrétique
  • quinidine : antiarythmique de classe 1
59
Q
A

Alcaloide Quinoleique : Quinine

  • Schizonticide sanguin a action rapide
  • Depresseur cardiaque
  • Antipyrétique

60
Q
A

Alcaloide Quinoleique : Quinidine

Antiarythmique de classe 1

61
Q

Extraction Quinine

A

Extraction par solvant organique apolaire après traitement alcalin

1) Ecorce de quinquina pulvérisée
2) Solution Toluénique
3) Phase acqueuse de sulfate d’alcaloide
4) Sulfate acide de quinine
5) Quinine base
6) Chlorhydrate de quinine

62
Q
A

Alcaloide Isoquinoleique : ont en commun un

Noyau Tetra-hydro-isoquinoleine

63
Q
A

Structure de base des alcaloides morphiniques (du pavot)

On y retrouve la morphine et la codeine

64
Q
A

Alcaloide du Pavot : Morphine

Source : Pavot (Papaver somniferum), la morphine est l’alcaloide majoritaire, c’est également celui dont l’activité pharmacologique est la plus puissante

Caractères physico-chimiques : fonctions hydroxyles pouvant être esterifiées ou etherifiées, propriétés réductrices, soluble dans les bases forte sours forme de phénate et soluble dans l’eau sous forme de sel d’amine.

Chlorhydrate de morphine par voie parentérale

Sulfate de morphine par voie orale

Propriétés pharmacologiques : Analgésique de niveau 3 avec une demi vie de 2 à 6h suite à une administration parentérale. A dose plus importante elle est egalement sedative.

=> Action depressive des centres bulbaires

=> Action analgésique

=> Action périphérique : antidiarrhéique, rentention urine, augmentation tonus sphincter, diminution secretions biliaires, pancréatiques et bronchiques

Toxicité : aigue (action depressive sur fonction respiratoire) et chronique (syndrome de sevrage)

Existe antidote : Naloxone

65
Q
A

Alcaloide du Pavot : Codeine

C’est l’ether méthylique en C3 de la morphine

Propriétés pharmacologiques : analgésique moins puissant que la morphine

Employé comme anti-tussif dans la formulation de certains sirops.

66
Q
A

Alcaloide du Pavot : Dérivé de la morphine : Nalbuphine

67
Q
A

Alcaloide du Pavot : Dérivé de la morphine : Buprénorphine

38 fois plus puissant que la morphine

68
Q
A

Antidote Morphine

En haut : Naltrexone : Prise en charge de la toxicomanie

En bas : Naloxone : En cas de surdosage, antagoniste pur des morphiniques

69
Q
A

Apomorphine

Obtenue à partir de la morphine, par réarangement du squelette morphiane

Agoniste dopaminergique d’affinité particulière pour les recepteurs D2 : action anti-parkinsonienne

70
Q

Extraction Morphine

A

Extraction Morphine :

1) Capsule sechée et pulvérisée

=> Extraction par eau chaude

2) “Sirop”

=> Extraction par CH2Cl2

3) Solution organique extractive

=> + H2SO4 dillué

4) Solution acqueuse de Sulfate d’alcaloide

=> + NH3

5) Morphine brut

=> Redissolution et cristallisation

6) Chlorhydrate de morphine

71
Q
A

Alcaloide de l’IPECA : Emetine

Source : Ipeca annelé

Propriétés pharmacologiques :

  • à faible dose propriétés expectorantes
  • à forte dose propriétés emetiques

Egalement employé comme antidysentérique

Attention très toxique car inhibe la synthèse protéique des cellules.

72
Q
A

Alcaloides des Amaryllidaceae : Galanthamine

Source : Perce-neige et Niveole

Propriétés pharmacologiques : Inhibiteur de l’acetylcholine estérase employée dans la prise en charge de la maladie d’Alzeihmer

=> amelioration du déficit cholinergique

=> amélioration des fonctions cognitives

73
Q
A

Alcaloide Tropolonique : Colchicine

Source : Colchique (Colchicum Autumnale)

Caractérisation : Molécule soluble dans eau extractible par solvant peu polaire. Fragile en milieu acide et sensible au rayonnement UV

Propriétés pharmacologiques : propriétés anti-inflammatoires et anti-mitotiques .

Employé a titre curatif et/ou préventif des crises de goutte

Indiqué egalement dans cirrhose foie, sclerodermie etc

Toxicité : Très elevée !

Dose toxique à 10 ng et létale à 40 ng. L’intoxication se manifeste par irritation, vommissement, diarrhée violente.

Pas d’antidote …

74
Q
A

Noyau Coumarine

Source : Dicotylédone

Extraction :

  • Forme hétérosidique : plus ou moins soluble dans eau
  • Forme libre : entrainable par la vapeur d’eau

Caractérisation : Fluorescence dans l’UV des coumarines hydroxylée

Dosage : UV

75
Q
A

Coumarine : Esculétol

Veinoprotecteur

76
Q
A

Furanocoumarines

  • Linéaire
  • Angulaire

=> Traitement du vitiligo et du psoriasis

77
Q
A

Flavone (Les flavonoides sont dérivés de la Flavone)

Caractérisation : réaction colorée avec les bases fortes : coloration jaune intense

Dosage : spectrocolorimetrie

Propriétés pharmacologiques : activité vitaminique P (pour Rutoside)