Pharmacognosie Flashcards
Cycle azetidine
Beta-lactame
Beta lactamine
Beta lactame
Propriétés?
Meca action?
Resistance?
Ce qui définit un beta lactame est un cycle azetidine a fonction beta lactame, généralement sous la forme beta-lactamine.
Mecanisme action : Inhibition du complexe enzymatique de type transpeptidase responsable de la synthèse de la paroi bactérienne (peptidoglycane)
On y retrouve :
* Penicilline
* Cephalosporine
* Carbapeneme
* Monobactame …
Noyau pename :
cycle thiazolidine (cycla à 5 avec un souffre) fixé sur l’azétidine
Spectre action penicillinne : Cocci gram (+), qques Cocci gram (-), bacille gram (+)
Noyau cepheme
Cycle dihydrothiazine (cycle a 6 avec un souffre) fixé sur l’azétidine
Penicilline G : penicilline naturelle
Molécule acide, fragile, administré uniquement IV ou IM car détruite par acidité gastrique
Emploi : infection ORL, bronchopulmonaire
Penicilline V : penicilline naturelle
Administration possible par VO
Emploi : infection ORL, bronchopulmonaire
Production pennicilline ?
Production de la penicilline est extracellulaire, la penicilline diffuse dans le jus de fermentation.
On obtient à a fin, un sel de penicilline purifié mais pas stérile on effectue donc des controles !
Beta lactame : Noyau carbapeneme
Spectre action carbapeneme : + large que penicilline, insensible aux beta-lactamases, actif sur pseudomonas Aeruginosa
Carbapeneme
R : H => Thienamycine
R : CH=NH => Imipeneme
Imipeneme obtenue à partir de la thienamycine, composé naturelle mais instable.
Metabolisation excessive par le rein donc en association avec un inhibiteur de cette enzyme rénale : Cilastine
TIENAM = Imipeneme + cilastine
Beta-lactame : Carbapeneme : Méropeneme
Stable donc pas besoin d’inhibiteur enzyme comme pour l’imipeneme.
Aminoside ?
Source, structure, propriétés, spectre action, caractéristique, toxicité, classification …
Source : actinomycétale des genres streptomyces (-mycine) et micromonospora (-micine)
Structure : ose + génine (streptamine, streptidine, 2-desoxystreptamine)
Propriétés : fortement basique et polaire
Spectre action : bactéricide à spectre large. Inactif sur anaérobie
Mecanisme action : fixation sous unité 30S du ribosome bactérien
Caractéristique : pas absorbé par VO
Toxicité : rénale, ototoxicité, CI myasthenie
Emploi : reservé infections rares et nosocomiales
Classification :
* Aminoside dérivé streptidine : Streptomycine
* Aminoside dérivé 2-désoxystreptamine :
- Substitué en 4 et 6 : Kanamycine, Gentamicine, Sisamicine, Tobramycine
- Substitué en 4 et 5 : Neomycine B et C, Pavomocyne
Macrolide ?
Source, Structure, Propriétés, Spectre action, Mécanisme action, Caractéristiques, Toxicité, Emploi, Classification …
Source : Actinomycetale
Structure : Ose + génine
Propriétés : Bases faibles, peu soluble dans eau
Spectre action : Bactériostatique, spectre action voisin penicilline G (étroit aux gram (+), qques gram (-), mycoplasme)
Mécanisme action : inhibition enzyme de translocation au niveau sous unité 50S ribosome
Caractéristiques : Absorption digestive rapide et quasi complete, bonne diffusion, demi-vie breve
Toxicité : Très faible, rare incident dig ou allergique
Emploi : Infection ORL et bronchopulmonaire
Classification :
- Macrolide à cycle 14/15 atomes : Erythromycine et dérivés
- Macrolide à 16 atomes : Spiramycine, Josamycine, Midecamycine
Génine (aglycone) des aminosides : Streptamine
Génine (aglycone) des aminosides : Streptidine
Genine (aglycone) des aminosides : 2-Desoxystreptamine
* Si substitué en 4 et 6 : Kanamycine, gentamicine, sisamicine et Tobramycine
Toxicité accdeptable, administrable le plus souvent par voie générale
* Si substitué en 4 et 5 : Neomycine B et C, pavomycine
Toxicité élevée, ototoxicité (+++), administrable par voie locale uniquement
Aminoside dérivé de la streptidine : Streptomycine
Origine : Streptomyces Griseus
ATB de reserve, indication réduite en raison de sa toxicité
Certaines tuberculoses résistantes aux autres antituberculeux
Aminoside dérivé de la streptidine : Streptomycine
Origine : Streptomyces Griseus
ATB de reserve, indication réduite en raison de sa toxicité
Certaines tuberculoses résistantes aux autres antituberculeux
Production streptomycine ?
ATB endocellulaire, au préalable lyse du mycelium en milieu acide
ATB apparenté aux aminosides : Spectinomycine.
Traitement minute de la blennoragie gonococcique
Macrolide à cycle 14 atomes : Erythromycine
Origine : Streptomyces Erythreus
Propriétés : Base amère, instable en milieu acide (perte de la souplesse du cycle), demi vie courte donc administration repetée
Roxithromycine, Clarithromycine etc.
dérivé par hémisynthèse de l’érythromycine
Permet :
- Correction de l’instabilité
- Correction de la demi vie courte
Macrolide à 16 atomes :
* Josamycine :
- R1 : H
- R3 : COCH3
* Midécamycine :
- R1 : H
- R3 : COCH2CH3
Macrolide à 16 atomes : Spiramycine
Synergistine ?
Mélange de 2 facteur agissant en synergie :
- Facteur A : peptolide cyclique polyinsaturé
- Facteur B : héxadepsipeptide cyclique
Les ATB de ce groupe varient par la structure exacte de chacun de ces deux facteurs mais aussi de la proportion de chacun de ces facteurs.
Spectre action voisin des macrolides
Activité bactéricide (association de chacun des facteurs bactériostatiques)
Mecanisme action : agit sur la sous unité 50S du ribosome
Principales synergistine : Pristinamycine …
Lincosanides
Lincomycine : 0H
Clindamycine : Cl
Actif par VO, spectre action large (infection staphylocoque et streptocoque)
Meca action : Fixation ribosomes bactériens
Antibiotique polypeptidique : Polymyxine B
Origine : Bacillus Polymyxa
Action limité aux bacilles gram (-)
Toxicité nerveuse et renale
Non absorbé par VO
Emploi limité en raison de sa toxicité par voie générale
Antibiotique glycopeptidique
Origine : Actinomycétale
2 exemples : vancomycine et teicoplanine
Meca action : Fixation paroi glycopeptidique
Spectre action : Gram (+)
On observe une augmentation des resistance depuis 2003 donc limité les indications thérapeutiques
Antibiotique Lipopeptidique : Daptomycine
Origine : Streptomyces Roseosporum
Spectre action : Gram (+)
Meca action : Alteration membrane plasmique
Toxicitié musculaire : Rhabdomyolyse
Voie IV