Pharmacognosie Flashcards

Cycle azetidine

Beta-lactame

Beta lactamine
Beta lactame
Propriétés?
Meca action?
Resistance?
Ce qui définit un beta lactame est un cycle azetidine a fonction beta lactame, généralement sous la forme beta-lactamine.
Mecanisme action : Inhibition du complexe enzymatique de type transpeptidase responsable de la synthèse de la paroi bactérienne (peptidoglycane)
On y retrouve :
* Penicilline
* Cephalosporine
* Carbapeneme
* Monobactame …

Noyau pename :
cycle thiazolidine (cycla à 5 avec un souffre) fixé sur l’azétidine
Spectre action penicillinne : Cocci gram (+), qques Cocci gram (-), bacille gram (+)

Noyau cepheme
Cycle dihydrothiazine (cycle a 6 avec un souffre) fixé sur l’azétidine

Penicilline G : penicilline naturelle
Molécule acide, fragile, administré uniquement IV ou IM car détruite par acidité gastrique
Emploi : infection ORL, bronchopulmonaire

Penicilline V : penicilline naturelle
Administration possible par VO
Emploi : infection ORL, bronchopulmonaire
Production pennicilline ?
Production de la penicilline est extracellulaire, la penicilline diffuse dans le jus de fermentation.
On obtient à a fin, un sel de penicilline purifié mais pas stérile on effectue donc des controles !


Beta lactame : Noyau carbapeneme
Spectre action carbapeneme : + large que penicilline, insensible aux beta-lactamases, actif sur pseudomonas Aeruginosa

Carbapeneme
R : H => Thienamycine
R : CH=NH => Imipeneme
Imipeneme obtenue à partir de la thienamycine, composé naturelle mais instable.
Metabolisation excessive par le rein donc en association avec un inhibiteur de cette enzyme rénale : Cilastine
TIENAM = Imipeneme + cilastine

Beta-lactame : Carbapeneme : Méropeneme
Stable donc pas besoin d’inhibiteur enzyme comme pour l’imipeneme.
Aminoside ?
Source, structure, propriétés, spectre action, caractéristique, toxicité, classification …
Source : actinomycétale des genres streptomyces (-mycine) et micromonospora (-micine)
Structure : ose + génine (streptamine, streptidine, 2-desoxystreptamine)
Propriétés : fortement basique et polaire
Spectre action : bactéricide à spectre large. Inactif sur anaérobie
Mecanisme action : fixation sous unité 30S du ribosome bactérien
Caractéristique : pas absorbé par VO
Toxicité : rénale, ototoxicité, CI myasthenie
Emploi : reservé infections rares et nosocomiales
Classification :
* Aminoside dérivé streptidine : Streptomycine
* Aminoside dérivé 2-désoxystreptamine :
- Substitué en 4 et 6 : Kanamycine, Gentamicine, Sisamicine, Tobramycine
- Substitué en 4 et 5 : Neomycine B et C, Pavomocyne
Macrolide ?
Source, Structure, Propriétés, Spectre action, Mécanisme action, Caractéristiques, Toxicité, Emploi, Classification …
Source : Actinomycetale
Structure : Ose + génine
Propriétés : Bases faibles, peu soluble dans eau
Spectre action : Bactériostatique, spectre action voisin penicilline G (étroit aux gram (+), qques gram (-), mycoplasme)
Mécanisme action : inhibition enzyme de translocation au niveau sous unité 50S ribosome
Caractéristiques : Absorption digestive rapide et quasi complete, bonne diffusion, demi-vie breve
Toxicité : Très faible, rare incident dig ou allergique
Emploi : Infection ORL et bronchopulmonaire
Classification :
- Macrolide à cycle 14/15 atomes : Erythromycine et dérivés
- Macrolide à 16 atomes : Spiramycine, Josamycine, Midecamycine

Génine (aglycone) des aminosides : Streptamine

Génine (aglycone) des aminosides : Streptidine

Genine (aglycone) des aminosides : 2-Desoxystreptamine
* Si substitué en 4 et 6 : Kanamycine, gentamicine, sisamicine et Tobramycine
Toxicité accdeptable, administrable le plus souvent par voie générale
* Si substitué en 4 et 5 : Neomycine B et C, pavomycine
Toxicité élevée, ototoxicité (+++), administrable par voie locale uniquement

Aminoside dérivé de la streptidine : Streptomycine
Origine : Streptomyces Griseus
ATB de reserve, indication réduite en raison de sa toxicité
Certaines tuberculoses résistantes aux autres antituberculeux

Aminoside dérivé de la streptidine : Streptomycine
Origine : Streptomyces Griseus
ATB de reserve, indication réduite en raison de sa toxicité
Certaines tuberculoses résistantes aux autres antituberculeux
Production streptomycine ?
ATB endocellulaire, au préalable lyse du mycelium en milieu acide


ATB apparenté aux aminosides : Spectinomycine.
Traitement minute de la blennoragie gonococcique

Macrolide à cycle 14 atomes : Erythromycine
Origine : Streptomyces Erythreus
Propriétés : Base amère, instable en milieu acide (perte de la souplesse du cycle), demi vie courte donc administration repetée
Roxithromycine, Clarithromycine etc.
dérivé par hémisynthèse de l’érythromycine
Permet :
- Correction de l’instabilité
- Correction de la demi vie courte

Macrolide à 16 atomes :
* Josamycine :
- R1 : H
- R3 : COCH3
* Midécamycine :
- R1 : H
- R3 : COCH2CH3















































