Parcial 3 Flashcards
Hibridación sp3 tiene una geometría tetraédrica que forma ángulos cercanos a:
109°
Hibridación sp2 tiene una geometría plana que forma ángulos cercanos a:
120°
Hibridación sp1 tiene una geometría lineal que forma ángulos de:
180°
¿Qué es isomerismo constitucional?
Misma fórmula molecular pero con estructura y forma de enlace diferente.
Principales tipos de reacciones en compuestos orgánicos:
Adición, eliminación, sustitución, rearreglo
Ruptura y formación de enlaces Simétrica/homolítica:
Cada elemento se queda con su electrón (reacciones por radicales)
Ruptura y formación de enlaces asimétrica/heterolítica:
Uno de los dos elementos se lleva el par de electrones y se generan cargas (reacciones polares).
Pasos de las reacciones por radicales:
Son 3: Iniciación, propagación y terminación.
En las reacciones por radicales, ¿Qué sucede en la iniciación?:
Mediante un agente externo (luz, temperatura) se genera un radical.
En las reacciones por radicales, ¿Qué sucede en la propagación?:
Al unir otra molécula ellos mismos generan más y más radicales hasta que se acabe la posible formación de radicales.
En las reacciones por radicales, ¿Qué sucede en la terminación?:
Se acaban los lugares en donde los radicales pueden atacar, y se forman compuestos estables.
Al hablar de un radical nos referimos:
Molécula inestable que posee electrones desapareados (también son neutros)
Electrófilo
Pobre en electrones
Nucleófilo
Rico en electrones, tienen pares de electrones libres: N, O, los que están negativos.
Oxidación
Enlaces con elementos más electronegativos que el C, rompe C - H, forma C - O, C - N, C - X, se disminuye la densidad electrónica del C
Reducción
Enlaces con elementos menos electronegativos que el C, forma C - H, rompe C - O, C - N, C-X, se aumenta la densidad electrónica del C
Clasificación de hidrocarburos:
Alifáticos y aromáticos.
Tipos de hidrocarburos alifáticos:
Alcanos, Alquenos, alquinos
Tipos de hidrocarburos aromáticos:
Benceno
Prefijo de 3 en nomenclatura:
Prop-
Prefijo de 4 en nomenclatura:
But-
Fuerzas de Van der Waals en alcanos son:
Dipolo inducido - dipolo inducido (moléculas no polares)
Del C5 al C7, se encuentran en qué estado:
Líquido
A mayor peso molecular o entre más cantidad de C, el punto de ebullición:
Aumenta
A mayor cantidad de ramificaciones, el punto de ebullición:
Disminuye
A mayor cantidad de ramificaciones, el punto de fusión:
Aumenta
La estereoisomería Cis y Trans se utiliza solo para alquenos:
Disustituidos
Para dos sustituyentes al mismo lado se utiliza la estereoisomería:
Cis
Para dos sustituyentes en lados opuestos se utiliza la estereoisomería:
Trans
En los alquenos, a mayor masa molar:
Mayor punto de ebullición
En los alquenos, a mayor ramificación:
Menor puto de ebullición
En alquenos, al ser trans su punto de fusión es:
Mayor
En alquenos, al ser cis su punto de fusión es:
Menor
En alquenos, el enlace σ C - C, es:
Fuerte, los e- de enlace son menos accesibles.
En alquenos, el enlace π C - C, es:
Débil, los e- de enlace son menos accesibles.
Son los tipos de reacciones más comunes en alquenos:
Adición, sustitución, eliminación.
Mientras más sustituido está un alqueno, la estabilidad es:
Mayor
Mientras menos sustituido está un alqueno, la estabilidad es:
Menor
¿Qué isómero tiene mayor estabilidad, cis o trans?
Trans
Postulado de Hammond
Una reacción química favorecerá al producto más estable (mas sustituido)
¿Qué es la hidrogenación en alquenos?
Adición de H2 en presencia de un catalizador para formar un enlace simple.
¿Qué es la hidrohalogenación en alquenos?
Adición de HX a un doble enlace para producir un haluro de alquilo.
¿Qué dice la regla de Markovnikov?
El sustituyente se enlazará al Carbono más sustituido.
¿Qué es la halogenación en alquenos?
Adición de halógenos a un doble enlace para formar dihaluros de alquilos vecinales.
¿Qué es la hidratación en alquenos?
Adición de H2O a un enlace doble para formar alcoholes.
¿Qué es la epoxidación e hidroxilación en alquenos?
Un doble enlace se oxida y forma epóxidos, que subsecuentemente forman dioles en medios acuosos.
¿Qué es polimerización?
Formación de largas cadenas de monómeros.
¿Qué es la hidrogenación en alquinos?
Adición de H2 al triple enlace en presencia de un catalizador para formar un enlace simple.
¿Qué es la hidrohalogenación en alquinos?
Adición de HX a un triple enlace para producir un dihaluro de alquilo.
¿Qué es la halogenación en alquinos?
Adición de halógenos a un triple enlace para formar un tetrahaluro de alquilo.
¿Qué es la hidratación en alquinos?
Adición de H2O para formar cetonas
Medida de un enlace simple
1.09 Armstrong
Medida de un enlace doble
1.08 Armstrong
Medida de un enlace triple
1.06 Armstrong
1 Armstrong
0.1 nanómetros
Los H de los alquinos terminales presentan un mayor grado de:
Acidez
Isomería que presenta mayor empaquetamiento
Trans
Isomería que presenta empaquetamiento más desordenado.
Cis
Fármaco que contiene triple enlace que desactiva la enzima MAOB, que se encarga de eliminar la dopamina.
Selegilina
Fármaco que contiene triple enlace que se utiliza en píldoras anticonceptivas.
Etinilestradiol
Fármaco que contiene triple enlace que se utiliza como Antiinflamatorio/ analgésico
Parsalmida
Fármaco que contiene triple enlace que está siendo estudiado como antitumoral:
Dinemicina A
Proviene de la cicuta virosa y contiene triple enlace
Cicutoxina
Uno de los agentes oxidantes biológicos del cuerpo. Se encarga de metabolizar xenobióticos para que sean más hidrosolubles y poder ser expulsados por medio de la orina.
Citocromo P450
Fármaco que contiene doble enlace utilizado como anticonvulsivo y estabilizador del ánimo. Para tratamiento de epilepsia y trastorno bipolar.
Carbamazepina (Tegretol)
¿Qué tipo de isómero forma una hidrogenación incompleta (intermediario) de alquenos?
Trans
¿Qué tipo de isómero forma el intermediario de una hidrogenación de alquinos?
Cis
Ejemplo de hidratación en alquenos durante el ciclo de Krebs
Paso del fumarato al malato, en presencia de enzima fumarasa (hidratante)
Ejemplo de aminoácido esencial (que contiene en su estructura al benceno) y que debemos consumir:
Fenilalanina
Neurotransmisor de las funciones motrices y relacionadas con el estado de ánimo:
Dopamina
Actúa como antioxidante, al ayudar a proteger las células contra los daños causados por los radicales libres:
Vitamina E
Hormona elaborada por la glándula tiroidea que contiene yodo que ayuda a controlar crecimiento y desarrollo:
Tiroxina
Un benceno posee menor reactividad y mayor estabilidad, debido a:
Sus electrones deslocalizados
Un benceno posee rigidez que no le permite rotación, debido a:
Su hibridación sp2
Un benceno es covalente no polar, por lo que es capaz de disolverse en:
Grasa, alcohol, cetona, éter y otros disolventes orgánicos.
¿Cuáles son las reglas que un compuesto debe cumplir para considerarse aromático?
Monocíclico con dobles enlaces conjugados, geometría plana, todos sus átomos sp2, cumplir regla 4n+2 (deber dar núm. entero)
Ejemplo de halogenación con bromo (bromación) en aromáticos:
Bromfeniramina (es antihistamínico)
Ejemplo de halogenación con cloro (cloración) en aromáticos:
Clorfeniramina (es antihistamínico)
¿Cuál es la función de un catalizador en una sustitución electrofílica de halógenos?
Volver al halógeno más electrofílico de lo que ya es por si solo para ser sustituido en el benceno, sin él la sustitución no sería posible.
Entre las funciones de la serotonina (que contiene un hidroxilo y su anillo aromático)
Regula estado de ánimo, función sexual, control del apetito, coagulación.
Entre las funciones de la melatonina, se encuentra:
La regulación del sueño (si no se produce como se debe da insomnio), estimula el sistema inmunitario.
¿Qué afectaciones tiene la exposición constante o prolongada al tolueno en nuestro cuerpo?
Puede afectar al sistema nervioso y provocar incoordinación, alteración mental, pérdida de visión y audición (por ser liposoluble puede llegar al cerebro).
¿A qué nos referimos con un compuesto activador?
Dona electrones al anillo aromático (orto/ para), ej. lo hacen los grupos alquilos (metil, etil…).
¿A qué nos referimos con un compuesto desactivador?
Cuando un sustituyente quita electrones al anillo haciéndolo menos reactivo.
Proceso de donar electrones al anillo para volverlo más reactivo:
Inducción
Cómo afecta un desactivador:
En caso de generarse una segunda reacción sería más lenta (afecta la rapidez de sustitución)
Cómo afecta un activador:
En caso de generarse una segunda reacción sería más rápida (afecta la rapidez de sustitución)
Por qué los halógenos a pesar de ser desactivadores orientan orto y para a los sustituyentes:
Porque tienen electrones no enlazantes, lo que hace que al momento de quitar los e- al anillo también le dona.
