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FCQ 3 Sem > Parcial 2- Química Orgánica > Flashcards

Parcial 2- Química Orgánica Flashcards

1
Q

cuales son las reacciones características de los alquenos

A

reacciones de adición electrofilica

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2
Q

reacción de adición electrofílica

A

adicion de un electrófilo al alqueno

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3
Q

nucleófilo

A

átomo rico en electrones
tiene: carga negativa o un par de electrones libre

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4
Q

electrófilo

A

átomo pobre en electrones
tiene: carga positiva, carga parcial positiva, octeto incompleto

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5
Q

un nucleófilo reacciona con

A

un electrófilo

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6
Q

descripción paso a paso del proceso por el que los reactivos se transforman en productos

A

mecanismo de reacción

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7
Q

que indica la cola de la flecha en un mecanismo de reacción

A

centro rico en electrones

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8
Q

que indica la punta de la flecha en un mecanismo de reacción

A

centro pobre en electrones

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9
Q

grupo funcional de un alqueno

A

doble enlace C-C

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10
Q

centro de reactividad de una molécula

A

grupo funcional

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11
Q

como dibujar flechas curvas?

A

apuntan en dirección del flujo de electrones

indican movimiento de electrones no movimiento de átomos

la punta se dirige hacia un átomo o enlace

la flecha comienza en los electrones, no en un átomo

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12
Q

propiedad común de todas las reacciones de los alquenos

A

comienza con la adición de un electrófilo a un carbono sp2
termina con la adición de un nucleófilo al otro carbono sp2

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13
Q

en que se clasifican los carbocationes

A

primario, secundario y terciario.
dependiendo de la cantidad de sustituyentes alquilo enlazados al carbono con carga positiva

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14
Q

que carbocatión es mas estable?

A

el que tenga una mayor cantidad de sustituyentes alquilo enlazados al carbono con carga positiva
carbocatión terciario

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15
Q

la deslocalización de electrones por el traslape de un enlace sigma con un orbital de un carbono adyacente

A

hiperconjugación

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16
Q

que limita la rapidez de la reacción

A

la formación del carbocatión

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17
Q

cual será el producto principal de una reacción de adición de un haluro de H a un alqueno?

A

el que al agregar el electróflio produzca el carbocatión más estable

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18
Q

reacción en la que se puedan obtener dos o más isómeros constitucionales pero predomina uno de ellos

A

reacción regioselectiva

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19
Q

reacción completamente regioselectiva

A

no se forma uno de los productos posibles

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20
Q

grados de regioselectividad

A

completamente regioselectiva
altamente regioselectiva
moderadamente regioselectiva

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21
Q

el agua y alcoholes se adicionan a alquenos?

A

solo en presencia de un ácido

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22
Q

por qué un alqueno no puede reaccionar con agua?

A

porque no hay electrófilo disponible que se adicione al alqueno nucleofílico

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23
Q

porque el agua reacciona con un alqueno en presencia de un ácido?

A

porque el ácido suministra el electrófilo (H+) y el producto de la misma es un alcohol

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24
Q

adición de agua a una molécula

A

hidratación

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25
mecanismo de adición de agua catalizada por ácido
1. adición de electrófilo (H+) al carbono sp2 2. el nucleófilo (H2O (O)) se adiciona al carbocatión , formando un alcohol protonado 3. el alcohol protonado pierde un protón (se agrega otra molécula de agua y el producto es un alcohol e hidronio)
26
cual es el producto final de una adición de agua a un alqueno?
un alcohol
27
especie que aumenta la rapidez de una reacción pero que no se consume en ella
catalizador
28
que catalizador se emplea en la hidratación de un alqueno
un ácido
29
un alqueno se hidrata...
en presencia de un agua y un ácido
30
como reaccionan los alcoholes con los alquenos?
de la misma manera que el agua, catalizada con un ácido, la única diferencia es que el nucleofilo es ROH en lugar de HOH
31
cual es el producto final de una adición de alcohol a un alqueno?
un éter
32
mecanismo de adición de alcohol catalizada por ácido
1. adición de electrófilo (H+) al carbono sp2 2. el nucleófilo (CH3OH) se adiciona al carbocatión , formando un eter protonado 3. el eter protonado pierde un protón (se agrega otra molécula de alcohol y el producto es un eter)
33
cual es el resultado del ordenamiento de un carbocatión
dos haluros de alquilo
34
cuando no sucedera un reordenamiento de carbocatión
si este reordenamiento no conduce a un carbocatión más estable
35
que halogenos se adicionan a un alqueno
Br2 y Cl2 (nucleofilos?) esto es posible porque el enlace que los une es debil y se rompe con facilidad I2 y F2 no, el fluor reacciona de manera explosiva y el I2 es termodinámicamente desfavorable.
36
cual es el intermediario en un mecanismo de adición de bromo a un alqueno
el ion bromonio ciclico
37
cual es el producto final en un mecanismo de adición de halógeno (Br2 y Cl2) a un alqueno con un disolvente inerte (CH2Cl2 diclorometano)
un halogenuro vecinal (dibromuro vecinal / dicloruro vecinal)
38
cual es el intermediario en un mecanismo de adición de cloro a un alqueno
el ion cloronio ciclico
39
disolvente inerte en las adiciones de halógeno a un alqueno
CH2Cl2 , diclorometano disuelve con facilidad pero no participa en la reaccion
40
Se forma un carbocatión en las reacciones de adicion de halogeno a un alqueno?
no, debido a que se adiciona un Br2 o Cl2 por esto mismo tampoco hay un reordenamiento de carbocation en esta reacción
41
cual es el producto en un mecanismo de adición de halógeno (Br2 y Cl2) a un alqueno con agua como disolvente
tendrá dos productos el principal sera una halohidrina vecinal
42
halohidrina
molécula orgánica que contiene un halógeno y también un grupo OH
43
en donde se forma una halohidrina
cuando se usa como disolvente H2O en una reaccióin de adición de halógeno a un alqueno
44
mecanismo de formación de una halohidrina
1. se forma el ion de halogenuro ciclico 2. el ion ciclico reacciona con cualquier nucleófilo, sin embargo el H2O tiene mayor concentración por lo que choca con agua y no Br 3. la halodrina es un ácido protonado y pierde un protón
45
cuales son las ventajas de la adición de agua por oximercuración-reducción en comparación de la adición de agua catalizada por un ácido?
no requiere condiciones ácidas, que son dañinas no hay reordenamientos, porque no se forman carbocationes
46
1era parte del mecanismo de reacción de la oximercuración
se empieza reaccionando con el THF y H2O 1. el Hg se adiciona al doble enlace y hace un ion ciclico Hg 2. el agua ataca al C unido con menos H 3. el alcohol protonado pierde un protón
47
2nda parte del mecanismo de reacción de la oximercuración
se le añade el borohidruro de sodio NaBH4 y este convierte el enlace C-Hg a C-H
48
reacción de reducción
reacciones que aumentan los enlaces C-H o disminuyen los enlaces C-O,C-N,C-X
49
que tipo de reaccion es la del borohidruro de sodio (2nda parte del mecanismo de reacción de la oximercuración)
reacción de reducción, porque cambia el enlace C-Hg a C-H
50
que forma una reacción de oximercuración - reducción ?
un alcohol
51
reacción de alcoximercuración - reducción
se adiciona un alcohol a un alqueno en presencia de acetato mercurico (Hg(O2CCF3)2) los mecanismos de alcoximercuración y oximercuración son los mismos
52
nucleofilo y que producto forma en las reacciones de oximercuración
nucleófilo:agua producto: alcohol
53
nucleofilo y que producto se forma en las reacciones de alcoximercuración
nucleofilo: alcohol producto: éter
54
epóxido
éter en el que el átomo de oxígeno forma parte un anillo de tres miembros
55
peroxiácido
ácido carboxílico con átomo adicional de oxígeno
56
reacción general de una adición de un peroxiácido a un alqueno
la transferencia de un oxígeno del peroxiácido al alqueno
57
reacciones de oxidación
aumenta la cantidad de enlaces C-O,C-N,C-X o disminuye la cantidad de enlaces C-H
58
productos de una adición de peroxiácido a un alqueno
epóxido (eter en forma de anillo de tres ) y ácido carboxílico
59
reacción concertada
aquella en la que todos los procesos de formación y de ruptura suceden en un mismo paso.
60
como es el mecanismo de formación de epóxido
es una reacción concertada
61
reacción de hidroboración - oxidación
adición de borano a un alqueno seguido de la reacción con ion hidroxido y peróxido de hidrógeno
62
el borano puede actuar como
electrófilo porque cuenta con 6e y no completa su octeto
63
cual es el producto de una reacción hidroboración - oxidación?
un alcohol
64
en la hidroboración - oxidación quien es el nucleofilo y quien es el electrofilo?
electrófilo: BH3 (borano) nuclefilo: H
65
en la hidroboración - oxidación quien es el nucleofilo y quien es el electrofilo?
electrófilo: BH3 (borano) nuclefilo: H
66
tipos de reacciones concertadas
formación de epóxido adición de borano a un alqueno
67
tambien participan en reacciones de adición electrofílica
los alquinos
68
como es la adición electrofílica a un alquino terminal
regioselectiva, se adiciona al carbono sp unido al H
69
alquinos en las reacciones de adición electrofílica
es regioselectiva es menos reactiva que un alqueno
70
por que un alquino es menos reactiva que un alqueno
delta G alquino > delta G alqueno
71
que compuesto intermediario se forma cuando un protón se adiciona a un alquino
catión vinílico
72
catión vinílico
tiene una carga positiva en un carbono vinílico
73
que compuesto intermediario se forma cuando un protón se adiciona a un alqueno
catión alquilo
74
cuando sucederá una segunda reacción de adición de haluro de hidrógeno
si hay presente exceso del haluro del hidrógeno
75
cual es el producto de la segunda reaccion de adición en un alquino
dihaluro geminal
76
dihaluro geminal
molécula con dos halógenos en el mismo carbono
77
que forma la adición de un haluro de hidrógeno a un alquino interno
dos dihaluros geminales
78
cual es el producto de una adición de agua a un alquino
enol
79
enol
compuesto con doble enlace C-C y grupo OH unido a uno de los carbonos sp2
80
en una adición de agua a un alquino el enol se equilibra y forma una
cetona
81
en que difieren una cetona y un enol
en la ubicación de un doble enlace y un hidrógeno
82
como se llama una cetona y su enol
tautomeros ceto-enol
83
tautomeros
isómeros que están en equilibrio rápido
84
son menos reactivos que los alquinos internos en frente a la adición de agua
alquinos terminales
85
como se añade el agua a un alquino terminal
si se añade ion mercurico
86
cual es el producto de una adición de borano a un alquino
un enol que se tautomeriza en cetona
87
como se agrega el hidrogeno a un alquino
como un alqueno, en presencia de catalizador metalico, paladio,platino o niquel
88
cual es el producto final de la adición de un hidrógeno a un alquino
alcano
89
como se puede detener una reacción de adición de hidrogeno en un alquino
se puede detener en la etapa de alqueno si se usa un catalizador parcialmente desactiviado, catalizador lindlar
90
un alcohol puede experimentar una reacción de sustitución nulceofilica
91
los alcoholes secundarios y terciarios
presentan reacciones SN1
92
un alcohol primario reacciona con un haluro de hidrogeno
a traves de una reaccion SN2
93
que requiere la deshidratación de un alcohol
catalizador ácido y alcohol

FCQ 3 Sem (2 decks)

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