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FCQ 3 Sem > Parcial 2- Química Orgánica > Flashcards

Parcial 2- Química Orgánica Flashcards

1
Q

cuales son las reacciones características de los alquenos

A

reacciones de adición electrofilica

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Q

reacción de adición electrofílica

A

adicion de un electrófilo al alqueno

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3
Q

nucleófilo

A

átomo rico en electrones
tiene: carga negativa o un par de electrones libre

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4
Q

electrófilo

A

átomo pobre en electrones
tiene: carga positiva, carga parcial positiva, octeto incompleto

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5
Q

un nucleófilo reacciona con

A

un electrófilo

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6
Q

descripción paso a paso del proceso por el que los reactivos se transforman en productos

A

mecanismo de reacción

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7
Q

que indica la cola de la flecha en un mecanismo de reacción

A

centro rico en electrones

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8
Q

que indica la punta de la flecha en un mecanismo de reacción

A

centro pobre en electrones

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9
Q

grupo funcional de un alqueno

A

doble enlace C-C

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10
Q

centro de reactividad de una molécula

A

grupo funcional

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11
Q

como dibujar flechas curvas?

A

apuntan en dirección del flujo de electrones

indican movimiento de electrones no movimiento de átomos

la punta se dirige hacia un átomo o enlace

la flecha comienza en los electrones, no en un átomo

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12
Q

propiedad común de todas las reacciones de los alquenos

A

comienza con la adición de un electrófilo a un carbono sp2
termina con la adición de un nucleófilo al otro carbono sp2

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13
Q

en que se clasifican los carbocationes

A

primario, secundario y terciario.
dependiendo de la cantidad de sustituyentes alquilo enlazados al carbono con carga positiva

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14
Q

que carbocatión es mas estable?

A

el que tenga una mayor cantidad de sustituyentes alquilo enlazados al carbono con carga positiva
carbocatión terciario

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15
Q

la deslocalización de electrones por el traslape de un enlace sigma con un orbital de un carbono adyacente

A

hiperconjugación

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16
Q

que limita la rapidez de la reacción

A

la formación del carbocatión

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17
Q

cual será el producto principal de una reacción de adición de un haluro de H a un alqueno?

A

el que al agregar el electróflio produzca el carbocatión más estable

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18
Q

reacción en la que se puedan obtener dos o más isómeros constitucionales pero predomina uno de ellos

A

reacción regioselectiva

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19
Q

reacción completamente regioselectiva

A

no se forma uno de los productos posibles

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20
Q

grados de regioselectividad

A

completamente regioselectiva
altamente regioselectiva
moderadamente regioselectiva

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21
Q

el agua y alcoholes se adicionan a alquenos?

A

solo en presencia de un ácido

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22
Q

por qué un alqueno no puede reaccionar con agua?

A

porque no hay electrófilo disponible que se adicione al alqueno nucleofílico

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23
Q

porque el agua reacciona con un alqueno en presencia de un ácido?

A

porque el ácido suministra el electrófilo (H+) y el producto de la misma es un alcohol

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24
Q

adición de agua a una molécula

A

hidratación

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25
Q

mecanismo de adición de agua catalizada por ácido

A
  1. adición de electrófilo (H+) al carbono sp2
  2. el nucleófilo (H2O (O)) se adiciona al carbocatión , formando un alcohol protonado
  3. el alcohol protonado pierde un protón (se agrega otra molécula de agua y el producto es un alcohol e hidronio)
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26
Q

cual es el producto final de una adición de agua a un alqueno?

A

un alcohol

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27
Q

especie que aumenta la rapidez de una reacción pero que no se consume en ella

A

catalizador

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28
Q

que catalizador se emplea en la hidratación de un alqueno

A

un ácido

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29
Q

un alqueno se hidrata…

A

en presencia de un agua y un ácido

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30
Q

como reaccionan los alcoholes con los alquenos?

A

de la misma manera que el agua, catalizada con un ácido, la única diferencia es que el nucleofilo es ROH en lugar de HOH

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31
Q

cual es el producto final de una adición de alcohol a un alqueno?

A

un éter

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32
Q

mecanismo de adición de alcohol catalizada por ácido

A
  1. adición de electrófilo (H+) al carbono sp2
  2. el nucleófilo (CH3OH) se adiciona al carbocatión , formando un eter protonado
  3. el eter protonado pierde un protón (se agrega otra molécula de alcohol y el producto es un eter)
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33
Q

cual es el resultado del ordenamiento de un carbocatión

A

dos haluros de alquilo

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34
Q

cuando no sucedera un reordenamiento de carbocatión

A

si este reordenamiento no conduce a un carbocatión más estable

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35
Q

que halogenos se adicionan a un alqueno

A

Br2 y Cl2 (nucleofilos?) esto es posible porque el enlace que los une es debil y se rompe con facilidad
I2 y F2 no, el fluor reacciona de manera explosiva y el I2 es termodinámicamente desfavorable.

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36
Q

cual es el intermediario en un mecanismo de adición de bromo a un alqueno

A

el ion bromonio ciclico

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37
Q

cual es el producto final en un mecanismo de adición de halógeno (Br2 y Cl2) a un alqueno con un disolvente inerte (CH2Cl2 diclorometano)

A

un halogenuro vecinal
(dibromuro vecinal / dicloruro vecinal)

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38
Q

cual es el intermediario en un mecanismo de adición de cloro a un alqueno

A

el ion cloronio ciclico

39
Q

disolvente inerte en las adiciones de halógeno a un alqueno

A

CH2Cl2 , diclorometano disuelve con facilidad pero no participa en la reaccion

40
Q

Se forma un carbocatión en las reacciones de adicion de halogeno a un alqueno?

A

no, debido a que se adiciona un Br2 o Cl2 por esto mismo tampoco hay un reordenamiento de carbocation en esta reacción

41
Q

cual es el producto en un mecanismo de adición de halógeno (Br2 y Cl2) a un alqueno con agua como disolvente

A

tendrá dos productos el principal sera una halohidrina vecinal

42
Q

halohidrina

A

molécula orgánica que contiene un halógeno y también un grupo OH

43
Q

en donde se forma una halohidrina

A

cuando se usa como disolvente H2O en una reaccióin de adición de halógeno a un alqueno

44
Q

mecanismo de formación de una halohidrina

A
  1. se forma el ion de halogenuro ciclico
  2. el ion ciclico reacciona con cualquier nucleófilo, sin embargo el H2O tiene mayor concentración por lo que choca con agua y no Br
  3. la halodrina es un ácido protonado y pierde un protón
45
Q

cuales son las ventajas de la adición de agua por oximercuración-reducción en comparación de la adición de agua catalizada por un ácido?

A

no requiere condiciones ácidas, que son dañinas
no hay reordenamientos, porque no se forman carbocationes

46
Q

1era parte del mecanismo de reacción de la oximercuración

A

se empieza reaccionando con el THF y H2O
1. el Hg se adiciona al doble enlace y hace un ion ciclico Hg
2. el agua ataca al C unido con menos H
3. el alcohol protonado pierde un protón

47
Q

2nda parte del mecanismo de reacción de la oximercuración

A

se le añade el borohidruro de sodio NaBH4 y este convierte el enlace C-Hg a C-H

48
Q

reacción de reducción

A

reacciones que aumentan los enlaces C-H o disminuyen los enlaces C-O,C-N,C-X

49
Q

que tipo de reaccion es la del borohidruro de sodio (2nda parte del mecanismo de reacción de la oximercuración)

A

reacción de reducción, porque cambia el enlace C-Hg a C-H

50
Q

que forma una reacción de oximercuración - reducción ?

A

un alcohol

51
Q

reacción de alcoximercuración - reducción

A

se adiciona un alcohol a un alqueno en presencia de acetato mercurico (Hg(O2CCF3)2)
los mecanismos de alcoximercuración y oximercuración son los mismos

52
Q

nucleofilo y que producto forma en las reacciones de oximercuración

A

nucleófilo:agua
producto: alcohol

53
Q

nucleofilo y que producto se forma en las reacciones de alcoximercuración

A

nucleofilo: alcohol
producto: éter

54
Q

epóxido

A

éter en el que el átomo de oxígeno forma parte un anillo de tres miembros

55
Q

peroxiácido

A

ácido carboxílico con átomo adicional de oxígeno

56
Q

reacción general de una adición de un peroxiácido a un alqueno

A

la transferencia de un oxígeno del peroxiácido al alqueno

57
Q

reacciones de oxidación

A

aumenta la cantidad de enlaces C-O,C-N,C-X o disminuye la cantidad de enlaces C-H

58
Q

productos de una adición de peroxiácido a un alqueno

A

epóxido (eter en forma de anillo de tres ) y ácido carboxílico

59
Q

reacción concertada

A

aquella en la que todos los procesos de formación y de ruptura suceden en un mismo paso.

60
Q

como es el mecanismo de formación de epóxido

A

es una reacción concertada

61
Q

reacción de hidroboración - oxidación

A

adición de borano a un alqueno seguido de la reacción con ion hidroxido y peróxido de hidrógeno

62
Q

el borano puede actuar como

A

electrófilo porque cuenta con 6e y no completa su octeto

63
Q

cual es el producto de una reacción hidroboración - oxidación?

A

un alcohol

64
Q

en la hidroboración - oxidación quien es el nucleofilo y quien es el electrofilo?

A

electrófilo: BH3 (borano)
nuclefilo: H

65
Q

en la hidroboración - oxidación quien es el nucleofilo y quien es el electrofilo?

A

electrófilo: BH3 (borano)
nuclefilo: H

66
Q

tipos de reacciones concertadas

A

formación de epóxido
adición de borano a un alqueno

67
Q

tambien participan en reacciones de adición electrofílica

A

los alquinos

68
Q

como es la adición electrofílica a un alquino terminal

A

regioselectiva, se adiciona al carbono sp unido al H

69
Q

alquinos en las reacciones de adición electrofílica

A

es regioselectiva
es menos reactiva que un alqueno

70
Q

por que un alquino es menos reactiva que un alqueno

A

delta G alquino > delta G alqueno

71
Q

que compuesto intermediario se forma cuando un protón se adiciona a un alquino

A

catión vinílico

72
Q

catión vinílico

A

tiene una carga positiva en un carbono vinílico

73
Q

que compuesto intermediario se forma cuando un protón se adiciona a un alqueno

A

catión alquilo

74
Q

cuando sucederá una segunda reacción de adición de haluro de hidrógeno

A

si hay presente exceso del haluro del hidrógeno

75
Q

cual es el producto de la segunda reaccion de adición en un alquino

A

dihaluro geminal

76
Q

dihaluro geminal

A

molécula con dos halógenos en el mismo carbono

77
Q

que forma la adición de un haluro de hidrógeno a un alquino interno

A

dos dihaluros geminales

78
Q

cual es el producto de una adición de agua a un alquino

A

enol

79
Q

enol

A

compuesto con doble enlace C-C y grupo OH unido a uno de los carbonos sp2

80
Q

en una adición de agua a un alquino el enol se equilibra y forma una

A

cetona

81
Q

en que difieren una cetona y un enol

A

en la ubicación de un doble enlace y un hidrógeno

82
Q

como se llama una cetona y su enol

A

tautomeros ceto-enol

83
Q

tautomeros

A

isómeros que están en equilibrio rápido

84
Q

son menos reactivos que los alquinos internos en frente a la adición de agua

A

alquinos terminales

85
Q

como se añade el agua a un alquino terminal

A

si se añade ion mercurico

86
Q

cual es el producto de una adición de borano a un alquino

A

un enol que se tautomeriza en cetona

87
Q

como se agrega el hidrogeno a un alquino

A

como un alqueno, en presencia de catalizador metalico, paladio,platino o niquel

88
Q

cual es el producto final de la adición de un hidrógeno a un alquino

A

alcano

89
Q

como se puede detener una reacción de adición de hidrogeno en un alquino

A

se puede detener en la etapa de alqueno si se usa un catalizador parcialmente desactiviado, catalizador lindlar

90
Q

un alcohol puede experimentar una reacción de sustitución nulceofilica

A
91
Q

los alcoholes secundarios y terciarios

A

presentan reacciones SN1

92
Q

un alcohol primario reacciona con un haluro de hidrogeno

A

a traves de una reaccion SN2

93
Q

que requiere la deshidratación de un alcohol

A

catalizador ácido y alcohol

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