Parcial 1 QO UNIDAD II Flashcards
Grupo acilo enlazado a H:
Aldehído
Grupo acilo enlazado a C:
Cetona
Grupo acilo enlazado a OH
Ácido carboxílico
Grupo acilo enlazado a X:
Halogenuro ácido
Da el olor característico a la canela:
Cinamaldehído
Da el olor característico a las almendras:
Benzaldehído
Podemos encontrar al grupo carbonilo en:
-Acetaminofeno
-Androsterona
-D-glucosa
-D-fructuosa
-Progesterona
Nomenclatura común de aldehídos con un C:
Formaldehído
Nomenclatura común de aldehídos con 2 C:
Acetaldehído
Nomenclatura común de aldehídos unido a un benceno:
Benzaldehído
Desnaturalización de proteínas y alquilación de ácidos nucleicos:
Se refiere al proceso de esterilización o desinfectante
Son ejemplos de aldehídos utilizados para la esterilización, actuando sobre bacterias, hongos y virus:
-Formaldehído
-Glutaraldehído
Clasificado como cancerígeno por la Agencia Internacional de Investigación del Cáncer:
Formaldehído
Compuesto más efectivo que el formaldehído y que también es menos tóxico:
Glutaraldehído
A partir de hidrolisis ácida de metalamina puede formarse:
Formaldehído, pero de uso antiséptico y puede emplearse en el tratamiento de infecciones urinarias.
¿Cómo puede funcionar el formaldehído como antiséptico y pasar por el estómago?
Gracias a las grageas (envoltura no solubles en ácido del estómago)
Las grageas son solubles en:
PH básico en el intestino, liberándose hasta llegar al aparato urinario.
Profármaco se refiere a:
Fármaco que no tiene su función directa pero genera otra sustancia que si va a tener acción.
A través de esta sustancia el formaldehído puede entrar al cuerpo y cumplir su función necesaria:
Por medio de la metalamina
A través de la beta oxidación de ácidos grasos se forman:
Cuerpos cetónicos
Función de los Cuerpos cetónicos.
Servir como fuente de energía en tejidos excepto el hígado (tejidos extrahepáticos).
Son los Cuerpos cetónicos:
-Acetona
-Acetoacetato
-Beta-Hidroxibutirato
La concentración de cuerpos cetónicos tiene un aumento cuando existe:
-Ayuno
-Ingesta baja de carbohidratos
-Ejercicio intenso
-Falta de insulina
Cetoacidosis
Aumento en los niveles sanguíneos de acetoacetato y beta-hitroxibutirato
Longitud del enlace doble de las cetonas:
1.23 Armstrong
Longitud del enlace doble de alquenos
1.34 Armstrong
Energía de una cetona:
745 kJ/mol
178 kcal/mol
Energía de un alqueno:
611 kJ/mol
146 kcal/mol
Diferencia en el enlace doble de la cetona y el de un alqueno:
El de la cetona es más corto, más fuerte y se encuentra polarizado.
Existencia del grupo carbonilo en carbohidratos:
Cetosas
Aldosas
Existencia del grupo carbonilo en las hormonas:
Testosterona
Progesterona
¿Cómo ocurre la formación de un dipolo en e grupo carbonilo (estructura resonante)?
El oxígeno es más electronegativo que el carbono y va atraer con más fuerza los e- del doble enlace compartido (no lo quita solo lo atrae) haciendo que las cargas ya no sean simétricas entre sí.
Que carácter tiene el C al estar enlazado al O en el grupo carbonilo:
-Carbocatión
-Electrofílico
Que carácter tiene el O al estar enlazado al C en el grupo carbonilo:
-Parcialmente negativo
-Débilmente básico
Como se forma los hemiacetales:
Cuando un mol de alcohol ataca aun aldehído o una cetona (en medio ácido)
que es una aldosa:
Monosacárido cuya molécula contiene un grupo aldehído (carbonilo) en el extremo de la misma.
Como se forma los acetales:
Cuando dos moles de alcohol ataca aun aldehído o una cetona (en medio ácido)
Profármaco
Compuesto farmacológicamente inactivo que en el organismo se convierten en compuestos activos.
Ejemplo de acetal como profármaco:
La fluocinonida (para tratar picazón y enrojecimiento)
Como ocurre la formación de iminas:
En condiciones ácidas leves, un aldehído o cetona reaccionarán con una amina 1° para formar una imina.
Ej. de imina en el organismo:
Beta-caroteno
Como se forma la vitamina A:
Se rompe en enlace C-C central del beta-caroteno.
Grupo que incluye el retinal:
Aldehído
Es el estereoisómero biológicamente activo que reacciona con la opsina y forma imina:
11-cis-retinal
El complejo con un enlace covalente entre 11-cis-retinal y la opsina se llama:
Rodopsina
Propiedades físicas de aldehídos y cetonas:
-Puntos de ebullición más altos que alquenos,
-porque son más polares
-Más intensas las fuerzas de atracción dipolo-dipolo entre moléculas.
A qué se debe la diferencia en el p de ebullición entre un aldehído (más bajo) y un alcohol (más alto):
A que los alcoholes pueden formar p de H entre sí, los aldehídos no entre si pero si con otras moléculas.
Propiedades físicas de cetonas
-Mientras mas grande la cad. de C mayor el p de ebullición.
-al mismo tiempo va bajando la solubilidad en agua (también aldehídos).
-p de fusión aumenta
Punto de fusión en aldehídos:
Varía sin importar la cantidad de C
Punto de ebullición en aldehídos:
Aumenta a medida que aumenta la cantidad de C
¿Cómo de forma un p de H?
Se necesita un donante (H unido a un átomo muy electronegativo) y un aceptor (átomo electronegativo con un par de e no compartidos)
El uso del formaldehído para tratar infecciones urinarias:
Se utiliza en manera del profármaco metenamina el cual es hidrolizado a formaldehído en el pH del aparato urinario.
El nombre de la imina responsable de la visión nocturna es:
Opsina
El p de E de aldehídos y cetonas en comparación a los alcoholes y alquenos:
Mayor que el p de E de alquenos, pero menor que el p E de alcoholes.
