Parcial 1 QO UNIDAD I Flashcards
El característico olor a tierra mojada o recién cavada se debe a que las bacterias que hay en ella producen:
Geosmina
Imparte a las hojas violeta un característico olor a pepino:
(2E, 6Z)-nona-2,6-dien-1-ol
Es parte del aceite fragante de muchas flores, incluyendo la rosa y el jacinto.
2-feniletanol
Imparte un sabor característico a los champiñones:
oct-1-en-3-ol
Es un componente fragante de las flores de glicina:
3- hidroxi-4-fenilbutan-1-ona
Derivados orgánicos del agua en los que uno de los hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo orgánico.
Alcoholes y fenoles
Compuestos que tienen su grupo hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3:
Alcoholes
Compuestos con su grupo -OH unido a un carbono vinílico con hibridación sp2:
Enol
Compuestos con su grupo -OH unido a un aniño de benceno:
Fenol
Se usa en medicamentos del tracto superior respiratorio, también como analgésico:
Mentol
Contiene el grupo -OH unido a un benceno y un grupo carbonilo. Estas hormonas actúan sobre la termorregulación, el corazón, los pulmones, el metabolismo.
Hormonas tiroideas
Estructura esencial en los triglicéridos dentro de la familia de los lípidos.
Glicerol
Se encuentra en bebidas alcohólicas y es metabolizado por el hígado, también es utilizado como antiséptico:
Etanol
Actúa como antioxidante, también interviene en procesos de proliferación celular:
Vitamina E
Fuente de energía presente en muchos alimentos y presenta al grupo hidroxilo.
Carbohidratos
Ocurre cuando hay una alteración en las interacciones de las cadenas de las proteínas:
Desnaturalización de las proteínas.
Actúan destruyendo la membrana celular desnaturalizando las proteínas de esta:
Los alcoholes
La potencia antibacteriana de los alcoholes primarios aumenta con el incremento del peso molecular. Luego de los 8 C la potencia:
Disminuye
A mayor región hidrófoba en alcoholes:
- Menor solubilidad en agua.
- Mayor penetración en las membranas microbianas (no polares).
¿Qué es lo que permite a los alcoholes y fenoles poder ser antisépticos?
El equilibrio entre la región hidrófoba y la hidrofílica.
Si se compara alcanos y alcoholes de tamaño y formas similares, la diferencia en el punto de ebullición es muy grande, debido a:
Las fuerzas intermoleculares. los alcoholes tienen puentes de H, haciendo que estén mas fuertemente unidos y requieren más energía para ser separados.
Mientras se hace más larga la cadena del alquilo, ¿en qué afecta la solubilidad en agua?
El efecto hidrofóbico es mayor, (llega a ser insoluble)
Qué es la temperatura de inflamabilidad:
Es la temperatura en la que un material empieza a producir vapores que con una fuente de ignición son capaces de generar una llama.
Cual es el punto de inflamabilidad del etanol?
12 °C
El grupo hidroxilo en un fenol permite la formación de puentes de hidrógeno, ¿Qué provoca esta interacción entre las moléculas?:
Aumento en el punto de ebullición y la solubilidad en agua.
¿Cómo se pueden formar puentes de H?
Cuando hay una molécula de H cargada parcialmente + y otras ya sea de F, O, H, y estas tengan e- libres.
¿Cómo actúan los alcoholes y fenoles cuando son bases débiles?
Son protonados de manera reversible por ácidos fuertes para producir iones oxonio (ROH2+).
¿Cómo actúan los alcoholes y fenoles cuando son ácidos débiles?
Se disocian ligeramente en disolución acuosa diluida donando un protón (H+) al agua (H3O+) y un ácido alcóxido, RO-, o un ión fenóxido (ArO-).
pka elevado es igual a:
Ácido débil
La oxidación de un alcohol primario produce:
Ácido carboxílico
La oxidación de un alcohol secundario produce:
Cetona
La oxidación de un alcohol terciario produce:
Sin reacción
El etanol se puede clasificar como un depresor del sistema nervioso central, significa que:
Hace más lenta la actividad cerebral.
¿Por qué el alcohol no es un esterilizante?
Porque no es capaz de matar esporas de microorganismos.
Al pasar los 4 C los alcoholes se vuelven:
Bastante insolubles en agua
Para que los alcoholes puedan funcionar en el cuerpo deben ser:
Solubles en agua
En los alcoholes si hay mayor región hidrófoba, hay mayor capacidad de entrar a las membranas bacterianas, debido a sus características:
No polares
¿Qué pasa con la solubilidad en agua de los alcoholes superiores?
A pesar de la formación de puentes de hidrógeno, al tener más carbonos se vuelven más parecidos a los hidrocarburos, siendo menos solubles en agua.
Como es la solubilidad en agua de un alcohol de hasta 3 C:
Miscible
Temperatura donde pasa todo el cuerpo de alcohol:
Temperatura de ebullición
Vapores de alcohol están encima del cuerpo de alcohol:
Temperatura de inflamabilidad
El grupo hidroxilo ejerce influencia en los fenoles, permite la formación de… con otros fenoles:
Puentes de hidrógeno
Mientras más puentes de hidrógeno entre fenoles, estabilizando la estructura y disminuyendo:
Los puntos de ebullición
Los alcoholes y fenoles para actuar como bases débiles, reaccionan con:
Ácidos fuertes (ej. HCl)
En los alcoholes, los sustituyentes alquílicos impiden la solvatación (debido al impedimento estérico), lo que genera menos formación de H3O+ y menos:
Acidez
Si disminuye el pka, es un ácido:
Más fuerte
¿Cómo se produce la oxidación?
Disminuye la densidad electrónica del C al formarse: C-O, C-N, C-X o al romperse C-H.
En la oxidación parcial de un alcohol primario, qué ocurre:
Se va un H del C y al quedar un H se forma el aldehído
Al haber agentes oxidantes como soluciones que contienen cromato o dicromato, otros como dicromato de potasio o Óxido de Cromo, en un alcohol 1°, se formará:
Directamente un ácido carboxílico, ya que la reacción sucede con mucha rapidez y no se detiene.
Al haber agentes oxidantes como PCC O PDC disueltos en medios anhidros (CH2Cl2), en un alcohol 1°, se formará:
Aldehído
A que se debe la intoxicación de metanol:
Ala formación de ácido fórmico, producto de la metabolización del metanol.
Qué produce la oxidación biológica de etanol al reaccionar con alcohol deshidrogenasa:
Ácido acético
Al consumir etanol se produce deshidratación en el cuerpo debido:
La regulación del flujo urinario y hay una dilatación de los vasos sanguíneos (estos procesos suceden en el hígado).
La acumulación de… en el cuerpo produce sensación de náuseas.
Acetaldehído
El ácido fórmico es muy tóxico, y su acumulación en el cuerpo puede causar:
Ceguera e insuficiencia orgánica
Una sobredosis de metanol, se trata mediante administración de:
Etanol
En que tipo de reacción se basa la prueba de alcoholímetro:
Reacción de oxidación
¿Qué puede producir más de 0.30 G/DL, concentración de alcohol en sangre?
-Estado estupor (coma)
-Muerte por insuficiencia respiratoria
-Inconciencia
¿Qué puede producir entre 0.11 - 0.29 G/DL, concentración de alcohol en sangre?
-Deterioro del equilibrio
-Deterioro de funciones visuales
-Vómitos
Razón por la cual los alcoholes y fenoles pueden formar puentes de H entre sus propias moléculas es debido a:
La presencia de un grupo funcional que contiene un no metal muy electronegativo y un H unido a este.
Derivados orgánicos del agua, que tienen dos grupos orgánicos unidos al mismo átomo de oxígeno:
Éteres
Los éteres tienden a ser solubles en agua debido a:
La formación de p de H, el átomo de O electronegativo les da un pequeño momento dipolar
A medida que se agranda la cadena de C en los éteres, la solubilidad en agua:
Disminuye
Los éteres son similares a los hidrocarburos (alcanos) de tamaño parecido:
Tienen baja polaridad y p de ebullición similares (un poco más altos)
¿Por qué los poliéteres pueden usarse como antibióticos?
Debido a la polaridad baja, pueden atravesar membranas.
Una de las características de los éteres en la que la superficie externa es similar a los hidrocarburos:
Lipofílico
Característica de los éteres en la que su cavidad interna (gracias a complejos de coordinación) es capaz de unir un ion metálico
Ionóforo
¿Cómo funcionan los antibióticos poliéteres?
Destruyen el gradiente de concentración intra y extracelular (potasio y sodio) necesario, matando las bacterias.
¿Cuál es el nombre de los éteres cíclicos?
Epóxidos
(también son heterocíclicos)
¿para que se utiliza el óxido de etileno?
Agente esterilizante para equipos médicos. Se utiliza como mezcla de CO2 y óxido de etileno.
¿Cómo se le llama al proceso de esterilización?
Alquilación, interfiere en el funcionamiento normal de ADN matando a los microorganismos.
¿Cuál es el metabolito carcinogénico que proviene del humo de cigarros?
Benzo (alfa) pireno
(Epóxido diol)
Son análogos azufrados de los alcoholes:
Tioles (R-SH)
Compuesto que favorece la proliferación de gérmenes, específicamente: Helicobacter pylori
Nicotina
Halitosis
Helicobacter pylori en la degradación de metionina y cisteína.
¿Qué genera la degradación de metionina y cisteína?
Sulfuro de hidrógeno y metanotiol (generan el mal aliento).
Análogos azufrados de de los éteres.
Sulfuros (tioéteres)
Compuestos que tienen tioles o sulfuros (Azufre), pueden actuar como:
Antioxidantes
-Superóxido
-Peróxido de Hidrógeno
-Radical hidroxilo
(se producen dentro del organismo), son ejemplos de:
Especies reactivas de oxígeno (EROS o ROS)
Sustancias que tienden a desarrollar procesos de oxidación y son muy reactivas
Especies reactivas de oxígeno (EROS o ROS)
Antioxidantes evitan que los… reaccionen con moléculas biológicas:
Especies reactivas de oxígeno (EROS o ROS)
Metahemoglobina (proceso indeseable del cuerpo):
Incapaz de transportar oxígeno, de unirse al oxígeno.
Antioxidante intracelular de mayor importancia:
Glutatión (GSH)
Disulfuro de glutatión o disulfuro de glutationa (GSSG)
Antioxidante intracelular (endógeno)
¿Qué son antioxidantes exógenos?
Los que se obtienen a partir de alimentos, logran prevenir múltiples enfermedades (encontrados en crucíferas como coles, brócoli, etc.).
Gracias a este grupo de obtiene el efecto antioxidante:
R-SH
Como se produce la ondulación permanente al cabello:
Aplicación en caliente de agente reductor como beta-mercaptoetanol.
Nombre del metabolito carcinogénico y el nombre del nucleósido del ADN sobre el cuál actúa alternando su funcionamiento normal es:
Diol epóxido y desoxiguanosina
