organske kisline in baze

Question 1

vpliv na kislost
povezave v periodnem sistemu

Answer 1

F- stabilnejši od CH3-
bolj kot je element, na katerem je negativen naboj, elektronegativen, bolj je konjugirana baza A- stabilizirana

Question 2

vpliv na kislost
induktivni efekt
vpliv oddaljenosti

Answer 2

elektron privlačne skupine (-I) povečajo kislost alifatskih karboksilnih kislin

skupine z negativnim induktivnim efektrom (-I) padajoče:
-NR3+, -NO2, -CN, -COOR, -CO-, -OH, -OR
-F, -Cl, -Br, -I

elektron donorske skupine zmanjšajo kislost alifatskih karboksilnih kislin
večji negativni naboj: manj stabilna
skupine z +I:
-CH3, -CH2CH3, -CH(CH3)2, -C(CH3)3
-COO(-), -O(-)

vpliv oddaljenosti
bližje kot je skupina karboksilni skupini, večji je vpliv na kislost

Question 3

vpliv na kislost
aditivnost

Answer 3

več skupin kot je vezanih, večji je prispevek

Question 4

vpliv na kislost
resonančni efekt
vpliv substituentov
naštej -R in +R

Answer 4

konjugirana baza je stabilnejša, če je negativni naboj bolj porazdeljen

vpliv substituentov pri aromatkih sistemih:
orto, para imajo vpliv pri resonančnem efektu
meta nimajo

skupine z negativnim resonančnim efekto -R
-NO2, -CN, -CHO, -COOR, -COOH, -CONH2, -COO-

skupine s +R
-O*-, -NH2, -NHR, -NR2, -OH, -OR, -NHCOR, -OCOR, -benzen, -F, -Cl, Br, -I

velja: resonančni efekt močnejši od induktivnega (če sta nasprotna)

Question 5

vpliv na kislost
intramolekulske vodikove vezi

Answer 5

intramolekularna H-vez bolj stabilna kot intermolekularna

Question 6

vpliv na kislost
solvatacija

Answer 6

z večanjem skupin ob atomu, ki nosi neg. naboj, se zmanjša solvatacija
posledično je anion bolj stabiliziran - kislost se zmanjša

Question 7

dušikove kisline

Answer 7

šibkejše od kisikovih, ker je dušik manj el. negativen od kisika in težje stabilizira naboj
amonijak NH3
amid R-C(=O)-NH2
imid R-C(=O)-NH-C(=O)-R

pod imenom amid poznamo dve zvrsti
R-C(=O)-NH2
ali
R-N*(-)-R

Question 8

ogljikove kisline

Answer 8

pomembna hibridizacija
s orbitale so bližje jedru
elektroni imajo nižjo energijo (težje reagirajo nazaj v kislino, so bolj stabilizirani)

Question 9

okvirne vrednosti pKa različnih skupin (spojin)

Answer 9

mineralna 1
RCOOH 5
fenol 10
alkohol 15
enol (-C(=O)-C(-H)-) 20
acetilen R-C≡C-H 25

Question 10

bazičnost

Answer 10

šibka konjugirana kislina - močna baza
močna konjugirana kislina - šibka baza
pKaH = pKa konjugirane kisline
manjši pKaH - šikejša baza

Question 11

vpliv na bazičnost alifatskih aminov
induktivni efekt

Answer 11

vprašamo se kako je na voljo nevezni el. par za vezavo protona
(tu gledamo na levi strani enačbe, pri kislinah gledamo stabilizacijo na desni strani)
3 amin najbolj bazičen (elektron donorski substituenti povečajo el. gostoto na dušiku, zvišajo energijo prostega el. para, dušik se lažje protonira)
NH3 najmanj

Question 12

vpliv na bazičnost alifatskih aminov
sterični efekt

Answer 12

oviranost zaradi velikih skupin (nekaj ne more priti poleg)
alkilne skupine ovirajo dostop do protona in s tem zmanjšujejo bazičnost
1 amin najbolj bazičen
3 najmanj

Question 13

vpliv na bazičnost alifatskih aminov
solvatacija ionov

Answer 13

protonirana baza je stabilizirana z vodikovo vezjo
večja možnost tvorbe vodikove vezi- večja stabilnost
možnost tvorbe vodikove vezi v 1 aminu v primerjavi s sekundarnim večja