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Chemie > Organisch-chemische Reaktionen > Flashcards

Organisch-chemische Reaktionen Flashcards

1
Q

Was versteht man unter Induktiven Effekten?

A

Tritt bei allen Substituenten auf und beschreibt die Veränderung der elektronischen Struktur durch unterschiedliche Partialladungen.

-I-Effekt: bei elektronenziehenden Substituenten mit hoher EN (z.B. Cl)

+I-Effekt bei elektronenschiebenden Substituenten (z.B. Alkylgruppen)

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Q

Was versteht man unter Mesomeren Effekten?

A

Sind an Wechselwirkungen des Substituenten mit einem p-Orbital eines sp2- oder sp-hybridisierten C-Atoms gebunden.

-M-Effekt: bei elektronenziehenden Substituenten mit einer Elektronenlücke (z.B. Aldehydgruppe)

+M-Effekt: bei Substituenten, die über ein freies Elektronenpaar verfügen, das in Wechselwirkung mit pi-Elektronen treten kann (z.B. OH-)

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3
Q

Was sind o-, m- und p-Stellung bei Aromaten?
Welchen Effekt haben elektronenspendende- und elektronenziehende Gruppen auf jeweilige Zweitsubstituenten?

A

Dienen der Beschreibung der Stellung der Substituenten im aromatischen System:
1. ortho: benachbart
2. meta: dazwischen
3. para: gegenüber

Elektronen-spendende Gruppen (+M- und/oder +I-Effekt) dirigieren
Zweitsubstituenten in o- oder p-Stellung

Elektronen-ziehende Gruppen (-M-Effekt) dirigieren Zweitsubstituenten
in m-Stellung

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4
Q

Vergleiche die SN2 und SN1 - Reaktionen hinsichtlich folgender Aspekte:

  1. Verlauf
  2. Molekularität
  3. Zwischenstufe
  4. Kinetik
A

SN2 - SN1

  1. einstufig - mehrstufig
  2. bimolekular - monomolekular

3.2 Bindungsbruch und -neubildung
erfolgen konzertiert
3.1 erst Bindungsbruch und sukzessiv
Bindungsneubildung

4.2 v = k · [RX] · [Nu-] 2. Ordnung
4.1 v = k · [RX] 1. Ordnung

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5
Q

Vergleiche die SN2 und SN1 - Reaktionen hinsichtlich folgender Aspekte:

  1. Stereochemie
  2. entscheidender Einflussfaktor
  3. bevorzugtes Substrat
A

SN2 - SN1

5.2 Inversion (Walden Umkehr)
5.1 Racemisierung

6.2 primäre, sekundäre C
6.1 tertiäre C

7.2 unpolare Lsgmittel
7.1 polare Lsgmittel

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6
Q

Was versteht man unter Stereo- und Regioselektivität?

A

Eine Reaktion verläuft stereoselektiv, wenn von mehreren möglichen Stereoisomeren eines überwiegend oder ausschließlich entsteht.

Regioselektivität beschreibt eine bevorzugte Reaktion von oder an bestimmten Stellen eines Moleküls.

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7
Q

Beschreibe die Reaktion der Aldoladdition!

In welchem Milieu findet die Reaktion statt?

A

Aldehyd + Aldehyd –>
Aldol (Alkohol und Aldehyd)

[OH-]

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8
Q

Beschreibe die Reaktion der Aldol-Kondensation!

In welchem Milieu findet die Reaktion statt?

A

Aldol –> α-β-ungesättigtes Aldehyd + H2O

[H+]

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9
Q

Beschreibe den Reaktionsmechanismus der Veresterung!

A

Carbonsäure + Alkohol –>
Ester + Wasser

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10
Q

Halbaminal -H2O –>

A

Imin

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11
Q

Aldehyd/Keton + Nucleophil –>

A

Alkoholat

Alkoholat + H+ –> Alkohol

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12
Q

Beschreibe die Tautomerie bei einem Keton, sowie bei einem Imin.

A

Keton –><– Enol

Imin –><– Enamin

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13
Q

Aldehyd/Keton + H2O –>

A

Zwillingdiol

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14
Q

Was passiert bei der Addition von Alkoholen mit Aldehyden?

In welchem Milieu findet die Reaktion statt?

A

Aldehyd + Alkohol –> Halbacetal

[H+]

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15
Q

Was passiert bei der Addition von Alkoholen mit Ketonen?

In welchem Milieu findet die Reaktion statt?

A

Keton + Alkohol –> Halbketal

[H+]

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16
Q

Was passiert bei der Addition von primären Aminen mit Aldehyden/ Ketonen?

A

Aldehyd/ Keton + Amin –> Halbaminal

Halbaminal –> Imin + H2O

17
Q

Beschreibe den Reaktionsmechanismus der β-Eliminierung von Halogenalkanen!

In welchem Milieu findet die Reaktion statt?

A

Halogenalkan –>
Alken + Halogenwasserstoff

[OH-]

18
Q

Beschreibe den Reaktionsmechanismus der β-Eliminierung von Alkanen!

A

Alkan –> Alken + H2
(Oxidation eines Alkans)

19
Q

Beschreibe den Reaktionsmechanismus der β-Eliminierung von Alkoholen!

In welchem Milieu findet die Reaktion statt?

A

Alkohol –> Alken + Wasser

[H+]

20
Q

Beschreibe den Reaktionsmechanismus der elektrophilen Addition von Alkenen mit Wasserstoff!

Von welcher “Selektivität” spricht man bei dieser Reaktion?
Wie stehen die Wasserstoffe zueinander?

A

Alken + H2 –> Alkan

  • Stereoselektivität
  • cis-Addition
21
Q

Beschreibe den Reaktionsmechanismus der elektrophilen Addition von Alkenen mit Halogenen!

Von welcher “Selektivität” spricht man bei dieser Reaktion?
Wie stehen die Halogene zueinander?

A

Alken + Halogenmolekül –>
“Dihalogenalkan”

  • Stereoselektivität
  • trans-Addition
22
Q

Beschreibe den Reaktionsmechanismus der elektrophilen Addition von Alkenen mit Wasser!

Von welcher “Selektivität” spricht man bei dieser Reaktion?

A

Alken + H2O –> Alkohol

Regioselektivität

23
Q

Beschreibe den Reaktionsmechanismus der elektrophilen Addition von Alkenen mit Halogenwasserstoff!

Von welcher “Selektivität” spricht man bei dieser Reaktion?

A

Alken + Halogenwasserstoff –> Halogenalkan

Regioselektivität

24
Q

Beschreibe den Reaktionsmechanismus der elektrophilen Substitution an Aromaten mit Halogenen!

Nenne einen Katalysator für diese Reaktion!

A

Aromat + Halogen –> Halogenaromat + Halogenwasserstoff

[FeBr3]
An vorsubstituierten Aromaten auch ohne Katalyse möglich!

25
Q

Beschreibe die Oxidation von primären Alkoholen!

A

prim. Alk –> Aldehyd –> Carbonsäure

26
Q

Beschreibe die Oxidation von sekundären Alkoholen!

A

sek. Alk –> Keton

27
Q

Wie unterscheidet man Halb-Ketale von Halb-Acetalen?

A

Halb-Ketal: keine C-H-Verbindung

Halb-Acetal: hat C-H-Verbindung

28
Q

Welche Produkte entstehen?
Carbonsäure + Carbonsäure –>

A

Carbonsäureanhydrid + H2O

29
Q

Welche Produkte entstehen?
Alkohol + Carbonsäure –>

A

Carbonsäureester + Wasser

30
Q

Welche Produkte entstehen?
Carbonsäure + Amin –>

A

Carbonsäureamid + Wasser

31
Q

Welche Produkte entstehen?
Alkohol + Alkohol –>

A

Ether + Wasser

32
Q

Carbonsäure + Amin –>

A

Carbonsäureamid + H2O

33
Q

Was entsteht bei der Dehydrierung von Alkohol?

A

Aldehyd

34
Q

Was entsteht bei der Kondensation von Alkohol (Ethanol)?

A

Ether
(Diethylether)

35
Q

Was entsteht bei der Kondensation von Carbonsäuren?

A

Carbonsäureanhydrid

36
Q

Carbonsäureanhydrid + Alkohol –>

A

Ester + Carbonsäure

Chemie (11 decks)

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