Opioide

Question 1

Was ist die Pharmazeutische Chemie?

Answer 1

Wissenschaft von der Entdeckung und dem Design neuer therapeutisch verwendbarer chemischer Verbindungen

Question 2

Synthese?

Answer 2

Zusammensetzung, Verknüpfung

Question 3

Struktur?

Answer 3

Aktivitätsbeziehungen

Question 4

Analytik?

Answer 4

aus dem gr.: auflösen in Einzelbestandteile
Bestimmung von Art & Menge

Question 5

Acidität?

Answer 5

Maß für die Fähigkeit Protonen abzugeben (H+) -> pKs-Wert

Question 6

Basicität?

Answer 6

Maß für die Fähigkeit Protonen aufzunehmen (H+) -> pKb-Wert

Question 7

Heteroatome sind?

Answer 7

Alle Atome außer H & C

Question 8

Warum ist Morphin ein amphoterer Stoff?

Answer 8

Da Hydroxylgruppe am Aromaten = Phenol -> reagiert sauer
UND
Amin basisch reagiert

Hydroxylgruppe am Aliphaten = Alkohol -> reagiert neutral

Question 9

Elektronegativität?

Answer 9

Das Bestreben, Bindungselektronen an sich zu ziehen (Fluor am stärksten & von links nach rechts / von unten nach oben nimmt EN zu)

Question 10

Was entsteht durch die EN-Differenz?

Answer 10

da die Elektronen nicht gleichmäßig über alle Atome verteilt sind, entstehen Teilladungen = physikalisch-chemische Eigenschaft

Question 11

Wasserstoffbrücken-Bindungen

Answer 11

z.B. Sauerstoffatom der OH-Gruppe besitzt freie Elektronenpaare -> gehen WBB ein -> besser H20 löslich & WBB Rezeptoren Wechselwirkungen (biologische Aktivität)

Question 12

Was sind die Voraussetzungen für Wasserstoff-Bindungen?

Answer 12

Teil/ Partialladung
freie Elektronenpaare

Question 13

Wo bildet Morphin Wasserstoffbindungen?

Answer 13

Am Sauerstoff & am Stickstoff

Question 14

Welcher Teil ist hydrophil/lipophil & welche Größe hat Einfluss auf diese Eigenschaft?

Answer 14

lipophil = die “Aromaten”
hydrophil = Wasserstoffbrücken

EN hoch = hydrophil
EN niedrig = lipophil

Question 15

Was ist der Grund für die biologische Aktivität von Opioiden?

Answer 15

Ähnlichkeiten zw. Morphin & dem endogenen Liganden (Endorphine)
-> strukturelle Verwandtschaft -> ersetzt das körpereigene Molekül & wirkt

Question 16

Welche 3 möglichen Synthese des Opiums gibt es?

Answer 16

1) Totalsynthese
2) Vereinfachung des Naturstoffes
3) Veränderung am Naturstoff

Question 17

Totalsynthese

Answer 17

aus kleinen Bausteine Morphin herstellen
-> möglich aber viel zu teuer, nicht wirtschaftlich & aufwendig

Question 18

Vereinfachung des Naturstoffes

Answer 18

= “wegkürzen” einiger Gruppen
-> entsteht Pethidin (wirkt ähnlich & industriell herstellbar)
Pethidin hat kurze Wirksamkeit; ABER verträglichere Alternative zu Morphin

Question 19

Nachträgliche Veränderung

Answer 19

= Partialsynthese / Strukturmodifikation
-> Naturstoff wird nachträglich so verändert, dass dieser aktiver ist, damit weniger benötigt wird

Question 20

Wer erfand die Partialsynthese?

Answer 20

Felix Hoffmann 21.09.1897

Question 21

Wie läuft die Partialsynthese?

Answer 21

Morphin + aktivierte Essigsäure = Diacetylmorphin (halbsynthetisiertes Opiat) HEROIN

Question 22

Wie wirkt Diacetylmorphin & gegen was wird es verwendet?

Answer 22

• wirkt ca. 3x stärker
• gegen Atemwegserkrankungen
• bei Darmkoliken von Säuglingen
• gegen Angstzustände
• bei Herzerkrankungen
• zur Geburts- & Narkose-Einleitung

Question 23

Wie erklärt man sich das hohe Suchtpotenzial von Heroin?

Answer 23

ist lipophiler als Morphin -> gelangt 100x schneller in ZNS -> Essigsäure wird im Gehirn gespalten & Morphin beginnt zu wirken = Prodrug

Question 24

Welche Applikationsarten von Heroin sind möglich?

Answer 24

• peroral (Tablette, Kapsel)
• intranasal (Schnupfen)
• Inhalation (Rauchen)
• Injektion -> Problem: ist nicht wasserlöslich
  (Zitronensäure & Ascorbinsäure dazugegeben -> Salzbildung am Amin, da basisch reagiert)

Question 25

Wie kann man Heroin nachweisen?

Answer 25

1) (Rein)Substanz (Identität, Reinheit, Gehalt)
2) Nachweis der Einnahme (Wirkstoff + Metabolite/ verstoffwechseltes Produkt)

Question 26

nach Tagen nachweisbar

Answer 26

Harn-Analytik
- versch. nasschemische Nachweise z.B. Farbreaktion, Marquis-Reaktion
- Immunoassays

Question 27

nach Wochen, Monate

Answer 27

Haar-Analytik
z.B. Massenspektrometrie