Luento 1 Alkyylihalidien substituutioreaktiot Flashcards
SN2-reaktiossa
sidosten katkeaminen ja muodostuminen tapahtuu samanaikaisesti
Stereospesifinen reaktiomekanismi
reaktion tapahtuessa kiraalisen hiilen kohdalla sen stereorakenne kääntyy (kuin sateenvarjo tuulella)
Steeriset tekijät SN2-reaktiossa
metyylihalidi > 1° alkyylihalidi > 2° alkyylihalidi > 3° alkyylihalidi (ei edes reagoi)
halidi-ionien suhteellinen emäksisyys
I- < Br- < Cl- < F- (vahvin emäs)
alkyylihalidien suhteellinen reaktiivisuus SN2-reaktiossa
RI > RBr > RCl > RF (ei edes reagoi)
Nukleofiili SN2-reaktiossa
vahvempi emäs korvaa heikomman emäksen
Jos lähtevä ryhmä ja nukleofiili ovat lähes yhtä vahvoja emäksiä
muodostuu tasapainoreaktio
SN1-reaktiossa lähtevän ryhmän irrottua muodostuu
karbokationivälituote
SN1-reaktiossa reaktion nopeutta rajoittava vaihe on
karbokationin muodostuminen (välituote on kukkuloiden välissä)
Karbokationi on rakenteeltaan
tasomainen
SN1-reaktiossa tuotteena muodostuu kahta eri konfiguraatiota, eli reaktio ei ole
spesifinen
karbokationien suhteellinen stabiilius
3° karbokationi > 2° karbokationi > 1° karbokationi > metyylikationi (ei tavata)
alkyylihalidien suhteellinen reaktiivisuus SN1-reaktioissa
3° alkyylihalidi»_space; 2° alkyylihalidi > 1° alkyylihalidi (ei reagoi)
Lähtevä ryhmä SN1-reaktiossa on
heikompi emäs
alkyylihalidien suhteellinen reaktiivisuus SN1-reaktioissa
RI > RBr > RCl > RF (vähiten reagoiva)