Lipides Flashcards
Définition de lipide
moléculeshydrophobesouamphiphiles— molécules hydrophobes possédant un domainehydrophile
Différents sortes de lipides
lesgraisses,
lescires,
le cérumen,
lesstérols, lesvitaminesliposolubles, lesmono-,di-ettriglycérides, ou encore lesphospholipides, les sphingolipides
Importances des huiles et graisses?
fuels et réserves d’énergie métabolique
Exemple de lipides qui constituent nos membranes ?
phospholipides et stérols
Fonctions des lipides
- co-enzymes
- transport d’électrons
- pigments (vision)
- ancrage membranaire de protéines solubles
- détergents (émulsion des graisses)
- hormones
- molécules de signalisation intracellulaire, ligands de facteurs de transcription
- médiateurs de l’inflammation (PGs, LTs, TXA2,…)
De quoi dérivent les huiles et les graisses dans le métabolisme énergétique?
D’acides gras
Caractéristique de l’oxydation complète des acides gras ?
exergonique
Combien d’atomes de carbones dans le squelette des acides gras ?
entre 4 et 36 atomes de carbone
Comment sont transportés les acides gras dans le sang ?
L’albumine
Caractéristique du nombre de carbones dans le squelette des acides gras ?
généralement constitués d’un nombre pair d’atomes de carbone
Quel est le nom courant de C4H8O2 ?
Butyrique
Quels sont les deux noms de C6H12O2?
Caproïque et n-Hexanoïque
Quels sont les deux noms de C8H16O2 ?
Caprylique et n-Octanoïque
Quels sont les deux noms de C9H18O2 ?
Pélargonique et n-Nonanoïque
Quels sont les deux noms de C10H20O2 ?
Caprique et n-Décanoïque
Quels sont les deux noms de C12H24O2 ?
Laurique et n-Dodécanoïque
Quels sont les deux noms de C14H28O2 ?
Myristique et n-Tétradécanoïque
Quels sont les deux noms de C16H32O2 ?
Palmitique et n-Hexadécanoïque
Quels sont les deux noms de C18H36O2 ?
Stéarique et n-Octadécanoïque
Comment représenter les acides gras ?
- numérotation des carbones
- carbone a, b, w
- degré d’insaturation
- positionnement de la (des) double(s) liaison(s)
Comment sont les doubles liaisons dans les acides gras polyinsaturés ?
les doubles liaisons ne sont pratiquement jamais conjuguées; toujours séparées par un méthylène
Comment sont les doubles liaisons dans un acide gras naturel ?
généralement “cis”
Comment sont les doubles liaisons provenant du rumen ?
Trans
Solubilité des acides gras dans l’eau ?
La solubilité dans l’eau diminue avec la longueur
La température de fusion des acides gras ?
Augmente avec la longueur
Mw du glucose ?
180/1100 mg/g
Température de fusion des acides gras ?
la température de fusion diminue avec le degré d’insaturation
Température de fusion du stéarate ?
69,6°C
Température de fusion de l’oléate ?
13,4°C
Pourquoi la configuration étirée est la plus stable pour les chaines d’acides gras ?
multiplication des liaisons de
Van der Waals entre chaines voisines
Quel est le nom courant du 9-Hexadécanoïque ?
Palmitoléique
Quel est le nom courant du cis-9-Octadécénoïque ?
Oléique
Quel est le nom courant du cis,cis-9,12-Octadécadiénoïque ?
Linoléique
Quel est le nom courant du 9,12,15-Octadécatriénoïque ?
alpha-linolénique
Nom courant du 6,9,12-Octadécatriénoïque
Gamma-Linolénique
Nom courant du 5,8,11,14-Eicosatétraénoïque
Arachidonique
Cite un acide gras indispensable à l’alimentation
acide a-linolénique
Description des acides gras en générale ?
Les acides gras sont constitués généralement d’un nombre pair d’atomes de carbones
Ils sont parfois méthylés ou hydroxylés.
Ils sont parfois saturés ou mono- ou polyinsaturés
C’est quoi les PUFA ?
Acides gras polyinsaturés
Quel aliment est particulièrement riche en EPA et DHA ?
Les huiles de poissons
Que produisent les acides gras insaturés ?
production d’aldéhydes et de carboxylates volatiles
A quoi sont sensible les acides gras insaturés ?
à l’oxydation (rancissement)
Comment éviter que les acides gras insaturés produisent de l’aldéhyde et des carboxylates volatiles ?
hydrogénation des acides gras insaturés
Comment fonctionne l’hydrogénation des acides gras insaturés ?
transforme certaines doubles liaisons cis en trans (“graisses trans”) ce qui n’est pas sans effet sur la santé (risque cardiovasculaire augmenté)
Les acides gras trans se forment par déshydrogénation partielle des acides gras insaturés, pourquoi ?
Fait pour augmenter la durée de conservation ou la stabilité à haute température des huiles utilisées dans la cuisson (en particulier la friture)
Que permet une double liaison trans ?
permet à un acide gras donné d’adopter une conformation étendue
Différence des acides gras trans avec les acides gras cis ?
Les acides gras trans peuvent emballer plus régulièrement et montrer des points de fusion plus élevés que les formes cis
La consommation de gras trans augmente quoi ?
le risque de maladies cardiovasculaires
Que faire pour ne pas consommer des acides gras trans ?
Éviter la friture d’huiles végétales partiellement hydrogénées
Tendance actuelle: réduire les gras trans dans les aliments (Wendy’s, KFC)
Triacylglycérols (triglycérides)
3 acides gras estérifiés sur un glycérol aussi appelés graisses / graisses neutres
Caractéristiques des triglycérides ?
non polaires, hydrophobes, insolubles dans l’eau
… stockage et isolant thermique
Origine du glycérol ?
En présence de glucose, à partir
de la glycolyse : DHA (dihydroxyacétone)
la glycéronéogenèse
voie métabolique qui synthétise le glycérol 3-phosphate partir de précurseurs autres que le glucose
Qu’utilise la glycéronéogenèse ?
le pyruvate, l’alanine, la glutamine ou toute autre substance issue du cycle TCA comme précurseurs du glycérol 3-phosphate.
Des quoi sont constitués les graisses ou triglycérides/triacylglycérols (TG)-dépourvus de régions polaires?
1 molécule de glycérol + 3 molécules d’acides gras (pas nécessairement identiques-
C14-C20/C22/C24/ ±insaturation)
Pourquoi la réserve énergétique en triglycérides est très importante ?
car proportions élevées de liaisons apolaires C-H (9 kcal/g versus 4 kcal/g pour les glucides).
Quel type de triglycéride dans graisses animales ?
satures
Quel type de triglycérides dans huiles végétales ?
(POLY)INSATURÉ
Où sont stockés les triglycérides ?
dans les tissus adipeux blanc
Rôle des lipases ?
recrutement des acides gras
(mise à disposition)
Qui convertit les triacylglycérols en diacylglycérols?
Active ATGL 6
La périlipine phosphorylée s’associe à qui ?
la HSL phosphorylée
Pourquoi la périlipine phosphorylée s’associe à la HSL phosphorylée ?
lui permettant d’accéder à la surface de la gouttelette lipidique, où elle convertit les diacylglycérols en monoacylglycérol
la lipase monoacylglycérol (MGL), que fait-elle ?
hydrolyse les monoacylglycérols
Que doivent faire les acides gras pour être transportés dans le sang ?
Les acides gras quittent l’adipocyte, lient l’albumine sérique dans le sang et sont transportés dans le sang
Où pénètre l’acide gras quand il est libéré de l’albumine ?
pénètrent dans un myocyte via un transporteur d’acides gras spécifique
Que se passe-t-il dans le myocyte avec les acides gras ?
Dans le myocyte, les acides gras sont oxydés en CO2, et l’énergie de l’oxydation est conservée dans l’ATP, qui alimente la contraction musculaire et d’autres métabolisme énergivores dans le myocyte
Lorsque de faibles niveaux de glucose dans le sang déclenchent la libération de glucagon, que se passe-t-il ?
l’hormone lie son récepteur dans la membrane adipocytaire et stimule ainsi l’adénylcyclase, via une protéine G, pour produire de l’AMPc.
Que se passe-t-il après production d’AMPc?
Cela active la PKA, qui phosphoryle molécules de lipase sensible aux hormones (HSL) et molécules de périlipine à la surface de la gouttelette lipidique
La phosphorylation de la périlipine provoque quoi ?
La phosphorylation de la périlipine provoque 5 dissociations de la protéine CGI de la périlipine
CGI s’associe à quoi ?
CGI s’associe alors à l’enzyme adipeuse triacylglycérol lipase (ATGL), l’activant
AMPc
molécule biologique qui agit souvent en tant qu’intermédiaire, dans l’action des hormones ou des neurotransmetteurs notamment.
Nom complet de l’AMPc?
L’adénosine monophosphate cyclique
Où retrouve-t-on des lipides complexes ?
constituants des membranes biologiques:
+ molécules de signalisation en surface et reconnaissance cellulaire
Exemple de lipides complexes
-Glycérophospholipides
-Sphingophospholipides
-Sphingoglycolipides
-Cholestérol
Quels sont les deux types de phospholipides ?
-Glycérophospholipides
-Sphingophospholipides
Définition de glycolipides
sucre simple ou complexe à
l’extrémité polaire
Glycérophospholipides
Molécules construites à partir de Diacylglycérol phosphorylé (=acide phosphatidique ou phosphatydate), c’est le plus petit constituant commun à cette classe.
Comment se lie le diacylglycérol à l’acide phosphorique ?
par une liaison ester
Comment se différencie la majorité des glycérophospholipides ?
par la nature de la tête, au niveau de l’alcool non lipidique
Pourquoi cet alcool est non-lipidique ?
car contrairement au diacylglycérol qui est hydrophobe, les petites molécules non-lipidiques sont des molécules solubles dans l’eau
Ces deux molécules, diacylglycérol et les molécules non-lipidiques, sont liées par quoi ?
une liaison phosphodiester.
Phosphatidylcholine
Sa charge est nulle au pH physiologique. Même si la Choline reste une partie polaire.
Elle engage sont -OH non lipidique dans une liaison avec la choline
Quels sont les constituants de base des membranes biologiques ?
Les glycérophospholipides
De quoi sont composés les glycérophospholipides ?
un glycérol
deux acides gras
une tête polaire (choline, inositol, éthanolamine, sérine) fixé par une liaison phosphodiester)
La phosphatidylcholine
est une phosphatidyléthanolamine triplement méthylée.
Le phosphatidylinositol
est en réalité un benzène doublement phosphorylé
La Cardiolipine
On l’appelle aussi un Di-phosphatidylglycérol.
On a 2 phosphatidylglycérols qui sont fixés l’un à l’autre.
Plasmalogènes (éther-lipides)
un glycérophospholipide dans lequel la chaine fixée en C1 du glycérol est un alcool gras (liaison éther et non ester)
en général, les glycérophospholipides contiennent quoi ?
un acide gras saturé en C16 ou C18 en C-1
un acide gras insaturé en C18 ou C20 en C-2
PAF
Platelet-activating factor
Le PAF est produit par qui ?
produit par les basophiles et d’autres cellules impliquées dans l’inflammation
Que provoque le PAF ?
provoque l’agrégation des plaquettes et la libération de sérotonine (vasoconstricteur)
impliqué dans l’inflammation et réponse allergique
déclenche vasodilatation - bronchoconstriction
les glycérophospholipides sont clivés par qui ?
les phospholipases
Unlysophospholipide
unphospholipidedont l’un desrésidusd’acide grasestérifiantunhydroxyleduglycérola étéhydrolysépar unephospholipase
Un GLYCPICAN
une protéine membranaire ancrée dans le glycosylphospatidyl inositol, que l’on peut également trouver sous une forme sécrétée
Glypican-3
marqueur précoce de carcinome hépatique
Les SYNDECAN
protéines transmembranaires de type I qui constituent une famille majeure de protéoglycanes de sulfate d’héparane à la surface des cellules (HSPG).
Co-récepteurs de RCPG
Quels sont les différents Sphingoglycolipides ?
-cérébrosides
-globosides
-gangliosides
sphingolipides
classe de phospholipides et glycolipides (tête polaire + 2 chaines np)
épine dorsale des sphingolipides
le céramide (ou N-acylsphingosine) remplace le glycérol
syndrome de Guillain-Barré
maladie auto-immune
anticorps anti-gangliosides (attaque ???) cellules nerveuses…
paralysie
toxine du choléra (Vibrio cholerae)
ociation toxine (lectine) < > récepteur lipidique (GM1)
Les groupes sanguins humains
(O, A, B) sont déterminés en partie par quoi ?
la tête oligosaccharidique de sphingoglycolipides
les allèles multiples.
Si un gène se présente sous plus de deux allèles
Les trois allèles du groupe sanguin ABO
IA
IB
i
IA
code pour une enzyme (glycosyltransférases) fixant un glucide A (N-Ac-galactosamine)
IB
code pour une autre enzyme (glycosyltransférases) fixant un glucide B (galactose)
i
code pour une enzyme ne fixant aucun glucide
Sphingolipidoses
Maladie de surcharge lysosomale
exemple de gangliosidose
maladie de Tay-Sachs
Symptômes de sphingolipidoses
GM2 accumulé dans le
cerveau et la rate : retard de
développement, paralysie,
cécité, …mort entre 3 et 4 ans
Exemple de stérols
cholestérol
stéroïdes
cholestérol
noyau stérane : 4 cycles de carbone accolés (3 à 6C et 1 à 5C)
caractère amphiphile -> membranes des eucaryotes
Stéroïdes
comportent 4 cycles carbonés accolés
Caractéristique des stéroïdes ?
Membranes biologiques : fluidité
Précurseur de la synthèse d’hormones
Précurseur de la vitamine D : absorption et dépôt de calcium
Sels biliaires
Dérivés du cholestérol
sels biliaires (dérivés polaires du cholestérol)
Le corps produit environ quelle quantité de cholestérol par jour ?
environ 800-1000mg de cholestérol par jour
Exemples d’hormones stéroïdiennes
Aldostérone
Cortisol
Testostérone
Cortisol
Beta-Estradiol
Aldosterone
hormone minéralocorticoïde
(cortex des glandes surrénales)
Testostérone
hormone sexuelle mâle
(testicules)
Cortisol
glucocorticoïde
(cortex des glandes surrénales)
Glucocorticoïde
hormones stéroïdiennes produites naturellement par les glandes surrénales.
Ils ont des effets anti-inflammatoires et sont souvent utilisés comme médicaments pour traiter diverses conditions inflammatoires et immunitaires.
Beta-Estradiol
hormone sexuelle femelle
(ovaires / placenta)
vitamine D : soluble dans quels solvants ?
les solvants non polaires (comme
la A, E et la K)
Rôle de la vitamine D?
régulation du métabolisme du calcium
Absorption intestinale et dépôts
(intestins, reins, os)
(calcification des os -> rachitisme)
Terpénoïdes (isoprénoïdes)
molécule importante dans
la biosynthèse du cholestérol
Terpènes
lipides à longue chaîne formés à partir d’unités isoprène.
Exemples de terpènes
carotène, rétinol, rétinal (vitamine A)
alpha-tocophérol (vitamine E)
vitamine K : favorise la coagulation
défenses-végétaux
Dérivés de l’acide arachidonique et de l’EPA (eicosanoïdes)
Prostaglandines E2
Thromboxane A2
Leukotriene A4
Lipoxin A4
eicosanoïdes
lipides dérivés de l’acide arachidonique (5,8,11,14 eicosatétraénoate)
Quel est l’autre nom de la prostaglandine E1 ?
alprostadil
Prostaglandine E1
un acide gras de la classe des prostaglandines.
Elle est utilisée comme médicament dans le traitement de l’impuissance sexuelle et possède des propriétés vasodilatatrices.
