Kohlenstoff

Question 1

Wie nennt man einfache Kohlenstoffverbindungen?
In welchen Geometrien kommen diese Moleküle vor? Welche/Wieviele Bindungen können diese eingehen?
Nenne Beispielmoleküle.

Answer 1

Kohlenwasserstoffe

• Kohlenwasserstoffe können lineare (kettenförmige oder verzweigte) oder ringförmige Moleküle sein.
• Kohlenwasserstoffe können Einfach-, Doppelt- oder Dreifachbindungen enthalten.

Beispiele:
* Methan
* Ethan
* Ethen
* Ethin
* Isobutan
* Benzol

Question 2

Geometrie des Kohlenstoffs.

Wie sind die verschiedenen Bindungsarten geometrisch aufgebaut?
Wie beeinflusst die Geometrie die Beweglichkeit des Kohlenstoffatoms? Wie variiert die Stärke der Bindungsarten?

Answer 2

Einfachbindungen
Die Einfachbindungen um das C-Atom sind tetraedrisch angeordnet. Bindungswinkel
betragen 109.5°. Um die Einfachbindung ist **freie Drehbarkeit **möglich.
Sperrige Substituenten können diese Drehbarkeit beeinträchtigen.

Doppelbindungen
Doppelbindungen sind planar koordiniert. Die direkt an diese C-Atome gebundenen Atome liegen alle in derselben Ebene.
Die Doppelbindung ist kürzer und stärker als die C-C Einfachbindung und erlaubt keine Drehung um die Bindungsachse. Bindungswinkel betragen etwa 120°.

Dreifachbindungen
Die Dreifachbindung ist ebenfalls kürzer und stärker. Ihre Bindungswinkel
betragen 180°. Das Molekül ist komplett linear gebaut.
Auch hier keine Drehung um die Bindungsachse

Question 3

Welche Bindungstypen kann Kohlenstoff eingehen?
Wieviele Bindungen kann Kohlenstoff eingehen?

Answer 3

Kohlenwasserstoffe können **Einfach-, Doppelt- oder Dreifachbindungen **enthalten.
Vierfachbindungen gibt es nicht in Kohlenstoffverbindungen!

Kohlenstoff ist vierbindig, d.h. C-Atome können 4 Bindungen zu anderen Atomen ausbilden

Question 4

Welche Eigenschaften des Kohlenstoffs ermöglichen dessen enorme Vielsseitigkeit und Bildung großer Moleküle mit komplexen strukturen?

Answer 4

Die Vierbindigkeit.
Jedes Kohlenstoffatom kann als Verzweigungspunkt dienen, von dem bis zu vier Seitenzweige abgehen können. Diese Vierbindigkeit ist eine Facette der Vielseitigkeit des Kohlenstoffs und ermöglicht die Bildung großer Moleküle mit komplexer Struktur.

Question 5

Nenne ein Molekül, welches in planarer Form vorligt

Answer 5

Ethen (C2H4)

Question 6

Nenne die vier Atome, die hauptsächlich in organisch-chemischen Verbindungen vorkommen und deren Bindigkeit.

Answer 6

Wasserstoff - Bindigkeit 1
Sauerstoff - Bindigkeit 2
Stickstoff - Bindigkeit 3
Kohlenstoff - Bindigkeit 4

Question 7

In welchen Strukturen liegen Verkettungen von Kohlenstoffatomen vor?

Answer 7

Lineare Ketten, Verzweigungen, ringförmige Strukturen.

Question 8

Was sind Isomere?

Answer 8

Isomere sind Verbindungen mit identischen Summenformeln, aber unterschiedlichen Strukturen und daher unterschiedlichen Eigenschaften.

Question 9

Was sind Substituenten?

Answer 9

In der Chemie bezieht sich der Begriff Substituent auf eine Atomgruppe oder ein Atom, das an ein Kohlenstoffgerüst oder an ein anderes Hauptatom eines Moleküls gebunden ist und ein Wasserstoffatom ersetzt.

Substituenten verändern die chemischen und physikalischen Eigenschaften eines Moleküls, z.B. seine Polarität, Löslichkeit und Reaktivität.

Wo befinden sich Substituenten?
Substituenten befinden sich an einem Kohlenstoffatom des Hauptgerüsts eines Moleküls. Sie sind seitlich an das Kohlenstoffgerüst gebunden und nehmen verschiedene Positionen ein, die als Positionen am Kohlenstoffgerüst (z.B. ortho-, meta- und para-Positionen bei aromatischen Ringen) bezeichnet werden können.

Question 10

Welche sind die sieben biologisch wichtigsten funktionellen Gruppen?

Answer 10

• Hydroxyl-
• Carbonyl-
• Carboxyl-
• Amino-
• Thiol(Sulfhydryl)-
• Phosphat-
• Methylgruppe

Question 11

Was ist die Isomerie?

Answer 11

Isomerie: Moleküle mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur oder Anordnung der Atome.

1. Strukturisomerie (Konstitutionsisomerie)
   
   • Definition: Unterschiedliche Verknüpfung der Atome.
   • Typen:
     
     • Kettenisomerie: Unterschiedliche Anordnung der Kohlenstoffkette (z.B. n-Butan und Isobutan).
     • Stellungsisomerie: Unterschiedliche Position einer funktionellen Gruppe (z.B. 1-Butanol und 2-Butanol).
     • Funktionsisomerie: Unterschiedliche funktionelle Gruppen (z.B. Ethanol und Dimethylether).

–
### 2. Stereoisomerie
- Definition: Gleiche Verknüpfung der Atome, aber unterschiedliche räumliche Anordnung.
- Typen:
- Konfigurationsisomerie: Unterschiedliche räumliche Anordnung, ohne dass Bindungen gebrochen werden.
- Cis-Trans-Isomerie (E/Z-Isomerie): Unterschiedliche Positionen von Atomen oder Gruppen um eine Doppelbindung (z.B. Cis-2-Buten und Trans-2-Buten).
- Enantiomerie: Spiegelbildliche Moleküle, die nicht überlagerbar sind (z.B. L- und D-Milchsäure).
- Diastereomerie: Nicht-spiegelbildliche Isomere mit mehreren Chiralitätszentren (z.B. Threose und Erythrose).
- Konformationsisomerie: Unterschiedliche räumliche Anordnung durch Rotation um Einfachbindungen (z.B. gestaffelte und ekliptische Konformation von Ethan).

Question 12

Was sind Cis-/Trans- Isomere? Zeichne und nenne ein Beispiel.

Answer 12

Cis/Trans Isomere sind **geometrische Isomere
**
Sie unterscheiden sich in der Anordnung der Substituenten (Bindungspartner) an C=C-Doppelbindungen, da eine Dop
pelbindung nicht mehr frei drehbar ist.

Benachbarte Substituenten an Doppelbindungen oder Ringen können zwei verschiedene Anordnungen entlang derReferenzlinie aufweisen.

Question 13

Was sind Enantiomere?

Answer 13

• Besitzen mindestens ein oder mehrere Chiralitätszentren.
• Sie unterscheiden sich in allen Chiralitätszentren, wodurch sich zwei Konfigurationen
  für das Molekül ergeben.
• Diese beiden Konfigurationen (Stereoisomere) verhalten sich wie Bild und Spiegelbild
  zueinander, daher bezeichnet man sie auch als Spiegelbildisomere.
• Können auch durch Drehung nicht ineinander überführt werden.

Enantiomere bilden eine spezielle Klasse von Stereoisomeren.
Sie sind Isomere, die sich wie Bild und
Spiegelbild verhalten, da sie ein sogenanntes asymmetrisches C-Atom enthalten.

Durch mindestens ein Chiralitätszentrum im
Molekül, ergeben sich zwei verschiedene
Konfigurationen, die sich wie Bild und Spiegelbild
verhalten.
Enantiomere unterscheiden sich in der
Konfiguration aller Chiralitätszentren!
Das bedeutet: Dass jedes Chiralitätszentrum in einem Enantiomer das exakte Spiegelbild des entsprechenden Chiralitätszentrums im anderen Enantiomer ist.

Question 14

Was ist ein Chiralitätszentrum?

Answer 14

Ein chirales Zentrum wird auch als Stereozentrum oder Chiralitätszentrum bezeichnet.

In den Molekülen eines Großteils der Naturstoffe liegen chirale (Synonym: asymmetrische) Kohlenstoffatome, also solche mit vier verschiedenen Substituenten, vor. Man bezeichnet diese Kohlenstoffatome auch als Chiralitätszentren oder Stereozentren und markiert diese im Molekül mit einem Stern** (C*).**

Beispiel Alanin.

Question 15

Bei welchen der folgenden Isomere tritt ei

Question 16

Was sind Konfigurationsisomere, was Konformationsisomere?
Zu welcher Übergruppe gehören beide?

Answer 16

Zu der Übergruppe der Stereoisomere.

Konfigurationsisomere: Die Isomere unterscheiden sich in der relativen Anordnung der Baugruppen zueinander und
können nicht durch Drehung ineinander überführt werden

Koformationsisomere (Rotamere) hingegen können durch Rotation um die C-C-Einfachbindung die Konformere ineinander umgewandelt werden. Es
müssen hierfür keine Bindungen gelöst werden.

Question 17

Was sind Isomere?

Answer 17

Verbindungen besitzen die gleiche Summenformel bei unterschiedlichem molekularen Aufbau oder unterschiedlicher Raumstruktur

Question 18

Was sind Konfigurationsisomere?
Welche Formen der Isomerie gehören hierzu?

Answer 18

Die Isomere unterscheiden sich in der relativen Anordnung der Baugruppen zueinander und
können nicht durch Drehung ineinander überführt werden.

Zu den Konfigurationsisomeren gehört die Untergruppe der** chiralen Isomere**, welche die:
* Enantiomere
* Diastereomere

Beinhaltet.

Zusätzlich gehören zu den Konfigurationsisomeren die Cis/Trans-Isomere

Question 19

Was sind Diastereomere?

Answer 19

Verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild.
Besitzen mindestens 2 Chiralitätszentren.
Unterscheiden sich in mehreren Chiralitätszentren, aber nicht in allen!

• Besitzen mindestens zwei oder mehr Chiralitätszentren. Da für jedes chirale C-Atom zwei Konfigurationen des Moleküls möglich sind, ergibt sich als Gesamtzahl an Stereoisomeren bei n chiralen C-Atomen: 2n.
• Zu jeder Konfiguration gibt es jedoch nur ein Stereoisomer, das genau dem Spiegelbild entspricht, das
  Enantiomer. Bei den anderen Isomeren handelt es sich um Diastereomere, die sich nicht wie Bild und
  Spiegelbild zueinander verhalten.
• Diastereomere unterscheiden sich in mindestens einem (Epimere) oder mehreren Chiralitätszentren, jedoch
  nicht in allen!
• Bsp. Erythrose; C4H8O4
  2 Chiralitätszentren => 2^2 = 4 Stereoisomere

Question 20

Definiere Chiral

Answer 20

Ist eine Verbindung assymmetrisch aufgebaut und zwar so, dass durch Spiegelung ihrer Struktur an einer Ebene eine Struktur entsteht, die mit der ursprünglichen Struktur durch Verschieben oder Drehen nicht zur Deckung gebracht werden kann, dann ist
die Verbindung chiral.

Beispiel: Zwei Hände

Question 21

Wodurch unterscheiden sich Enantiomere in ihren Eigenschaften (nicht)?

Answer 21

• Enantiomere unterscheiden sich nicht in ihren chemischen Eigenschaften.
• Unterschiede findet man aber bzgl. der physikalischen Eigenschaft polarisiertes Licht um einen spezifischen Drehwinkel
  zu drehen. Enantiomere sind optisch aktiv.
• Unterschiede findet man auch in ihren physiologischen bzw. biologischen Eigenschaften (Wirkung auf lebende Organismen).
• Da die meisten Organismen nur ein Enantiomer in ihrem Stoffwechsel verwerten oder als Signalmolekül
  erkennen können, kommt **in der Natur **oft nur ein Enantiomer vor.

Question 22

Was ist die optische Aktivität?

Answer 22

Optische Aktivität:
Fähigkeit bestimmter Substanzen, die Polarisationsebene von hindurchtretendem linear polarisiertem Licht zu drehen.
Dreht sich die Polarisationsebene nach links, heißt die Substanz optisch linksdrehend, sonst rechtsdrehend.

Question 24

Wodurch unterscheiden sich Diastereomere?

Answer 24

• Diastereomere unterscheiden sich in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften,

Question 26

Was sind Epimere?

Answer 26

Epimere = Diastereomere, die sich nur an einem Chiralitätszentrum unterscheiden.

Das bedeutet, dass zwei Epimere fast identisch aufgebaut sind, aber an einem bestimmten Kohlenstoffatom unterschiedliche Konfigurationen haben (z.B. RR statt SS oder umgekehrt).

Question 27

Was sind die Oxidationsstufen/-zahl/-wert?

Answer 27

Die Oxidationszahl Nox (auch Oxidationsstufe, Oxidationswert) gibt an, wie viele Elementarladungen ein Atom innerhalb einer Verbindung formal aufgenommen beziehungsweise abgegeben hat.

Die Oxidationszahl eines Atoms in einer chemischen Verbindung ist formal ein Maß zur Angabe der Verhältnisse der Elektronendichte um dieses Atom.

Eine positive Oxidationszahl zeigt an, dass die Elektronendichte gegenüber seinem Normalzustand verringert ist, eine negative zeigt an, dass die Elektronendichte um das Atom erhöht ist.

Question 28

Wie werden Oxidationszahlen angegeben?

Answer 28

Oxidationszahlen werden in Verbindungen in römischen Ziffern über die Atomsymbole geschrieben (Bsp. O−II).

Steht das Elementsymbol alleine, so werden sie häufig als arabische Ziffern wie bei Ionen geschrieben. Gemäß IUPAC werden nur bei negativen Oxidationszahlen Vorzeichen gesetzt.

Question 29

Was ist die Fischer Projektion?

Answer 29

Die Fischer-Projektion ist eine Methode, die Raumstruktur einer chiralen chemischen Verbindung eindeutig zweidimensional abzubilden.

Sie wurde von Emil Fischer entwickelt und verwendet die Stereodeskriptoren D (lat. dexter, rechts) und L (lat. laevus, links).

Question 30

Wie bildet man nach der fischer Projektion die Raumstruktur einer chiralen chemischen Verbindung eindeutig zweidimensional ab?

Answer 30

Kurzfassung:
1. Anordnung längster C-Kette senkrecht
2. C-Atom mit höchster Oxidationsstufe nach oben.

Ausführlich:
1. Eine Kette von C-Atomen wird von oben nach unten gezeichnet, wobei das am stärksten oxidierte Atom oben steht. (Nach den Regeln über die Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe steht das Kohlenstoffatom mit der Nummer 1 oben. Dies muss nicht immer das am stärksten oxidierte Kohlenstoffatom sein, ist es aber in den meisten Fällen [1]).