karbonil Flashcards
ada berapa jenis rx karbonil
2
sebutin jenis rx karbonil
adisi nukleofilik dan substitusi nukleofilik
apabila karbonil berikatan denganR’ dan H tidak dapat terjadi substitusi nukelofilik, kenapa?
karena tidak dapat menjadi leaving group
sebutin leaving group aja saja yang berikatan dengan karbonil (untuk substitusi nukleofilik)
NH2, OH, OR, Cl
mana leaving group paling lemah diantara kedua ini?
OH dan OR
OH
mana leaving group yang paling lemah dan paling kuat?
NH2 dan Cl
semakin kuat leaving group maka semakin mudah?
bereaksi
semakin lemah basa maka semakin kuat?
reaksi substitusi nukleofiliknya
cara bedain rx adisi dan substitusi nukelofilik?
adisi Nu nya ikutan, substitusi Nu nya menggantikan Z
penamaan IUPAC diawali dari
carbon aldehid nya
penamaan trivial diawali dari
carbon yang terdekat dengan aldehid nya
formal, acetal, valeral, caproal, penamaan untuk apa?
trivial
sebutin urutan urutan nama khusus trivial
formaldehida, acetaldehida, propionaldehida, butyraldehida, valeraldehida, caproaldehida, benzenaldehida
penamaan alpha, beta, gamma, delta, untuk penamaan?
trivial
benzenecarbaldehida penamaan dari?
IUPAC
bedanya phenyl dan benzenecarbaldehida?
phenyl terikat dulu sama C lain, benzene langsung terikat sama aldehidnya
asam karboksilat nama suffix nya apa
-oat aldehid
amida nama suffix dan prefix nya apa
amide - amido
nitrile nama suffix dan prefix nya apa
nitrile - cyano
ester nama suffix dan prefix nya apa
-oate - alkoxycarbonyl
paling rendah prioritasnya siapa?
alkil halida
bedanya aldehid oxo dan aldehid formyl?
oxo berada di rantai terpanjang, formyl berada di cabang
oxo dan formyl adalah nama … alkohol
prefix
nama prefix alkohol?
hidroxy
nama prefix keton dan aldehid?
oxo
benzyl itu menunjukkan
posisi berikatan dengan benzen
siklo itu menunjukkan
bentuk cincin sebagai gugus utama
karbaldehid menunjukkan
aldehid yang terikat dengan benzen
aseto menunjukkan
benzen (siklo) berikatan dengan keton langsung
bedanya benzyl dan aseto
benzyl berikatan dengan CH2 (cabang) aseto berikatan langsung dengan karbonil keton
ozonolisis alkena, kenapa digunakan H2O
agar menghindari aldehid yang terbentuk untuk tidak teroksidasi menjadi asam karboksilat
ozonolisis alkena, apa saja pereaksi yang digunakan?
O3, H2O, Zn
Zn/DMS digunakan untuk
pereduksi, mengurangi terbentuknya peroksida yang bisa memicu oksidasi
(CH3)2S itu nama lain dari
DMS
mengapa hidraborasi anti markov nikov padahal rx nya sama seperti hidrasi
karena pada hidrasi dipakai BH3 dan H2O2, H nya lebih sedikit
pereaksi hidrasi
H2SO4 & HgSO4
AlCl3 digunakan untuk reaksi
friedel craft
kenapa friedel craft asilasi lebih selektif daripada alkilasi
karena dalam asilasi tidak bisa terjadi penataan ulang
apa itu poliasilasi
menghasilkan produk yang kebanyakan
senyawa yang sangat terdeaktivasi
nitrobenzen
senyawa yang sangat teraktivasi
anilina
agar alkohol primer dapat teroksidasi menjadi aldehid, pakai pereaksi apa?
PCC PDC
agar alkohol sekunder dapat teroksidasi menjadi keton, pakai pereaksi apa?
PCC, KMNO4, CrO3
kenapa alkohol primer tidak bisa direaksikan dengan KMNO4?
karena akan terbentuk asam karboksilat
dalam mensitesis aldehid melalui oksidasi menggunakan apa?
alkohol primer dengan PCC dan alkyne dengan R2BH, H2O2, -OH
dalam mensitesis aldehid melalui reduksi menggunakan apa?
ester dengan DIBAL-H, H2O dan asam klorida dengan LiBH4, H2O
jelaskan cara mensitesis keton melalui oksidasi
alkohol sekunder dengan CrO3/Na2Cr2O7 dan K2CrO4/KMNO4
nama reaksi mensitesis keton dengan asam klorida adalah?
friedel craft asilasi
senyawa apa yang digunakan untuk mensitesis keton melalui hidrasi markovnikov
alkyne dengan H2O dan H2SO4 dan HgSO4
cara mensintesis keton hanya dengan asam klorida saja yaitu dengan mencampurkan apa?
asam klorida dengan R’2CuLi dan H2O
bagaimana cara mensitesis aldehid dan keton secara bersama?
ozonolisis
bagaimana ozonolisis terjadi?
alkena dengan O3, H2O, dan Zn
membuat MgBr dengan cara
alkil halida Br ditambah Mg
rx rx aldehida dan keton, NaBH4 dan LiAlH4 berperan sebagai
pendonor H
dari MgBr dengan keton, untuk menghasilkan alkohol ditambahkan apa
H3O+
cara membuat CH3Br menjadi MgBr
ditambah Mg dan dietil eter
sianohidrin dapat dibuat dari
aldehid direaksikan dengan CN, dan HCl
sianohidrin dapat dikembalikan lagi menjadi bentuk karbonil nya dengan mencampurkan apa
basa
sianohidrin bisa menjadi asam karboksilat dengan cara dicampurkan dengan apa
HCl, H, H2O ditambah kalor/H3O+
CHO adalah
aldehida
COH adalah
alkohol
O=COH adalah
asam karboksilat
C=O adalah
keton
NaCN dan HCl ketika direaksikan dengan aldehid menghasilkan apa
sianohidrin
CH2 NH2 adalah hasil dari sianohidrin ditambah apa
H2 dan raney nickel
CH3OH bisa jadi CH3Br dikasih apa
PBr
bagaimana jika Nu yang dirx kan dengan aldehid/keton bersifat netral?
perlu diberikan katalis (H+)
berapa jumlah steps dari mekanisme reaksi aldehid/keton jika direaksikan dengan Nu bermuatan negatif?
2 steps, terjadi protonasi
berapa jumlah steps dari mekanisme reaksi aldehid/keton jika direaksikan dengan Nu bermuatan netral?
3 steps
adisi nukelofil pada H-menggunakan?
NaBH4, LiAlH4 dan H2O
adisi nukleofil pada H- menghasilkan apa
alkohol primer sekunder
adisi nukleofil pada R- menggunakan?
R’‘MgX dan RLi
adisi nukleofil pada R- menghasilkan apa
alkohol primer, sekunder, tersier
adisi nukleofil pada CN menghasilkan apa
sianohidrin
adisi nukleofil pada CN menggunakan apa
CN dibantu HCl atau bisa juga NaCN dibantu HCl
the wittig reagent menjelaskan tentang?
salah satu jenis rx aldehid/keton dengan pereaksi wittig yang akan menghasilkan alkena (sintesis alkena)
Ph3P nama panjangnya apa
triphenylphospine
jelasin sintesis wittig
triphenylphospine dengan alkilhalida membentuk ylide yang masih bermuatan positif, diberi BuLi yang membuat ylide bermuatan negatif agar bisa bereaksi, dibuat menjadi rangkap sehingga menjadi wittig
rx aldehid/keton dengan wittig adalah jenis mekanisme
SN2
bedanya gridnard dan wittig
gridnard kenghasilkan 2 produk, wittig menghasilkan 1 produk
kenapa mekanisme wittig harus diketahui?
agar bisa menentukan reaksi yang lebih prioritas
cara melihat mana yang lebih prioritas dari mekanisme wittig?
dari sintesis wittig yang diawali dari alkil halidanya bermuatan alkohol primer, sekunder, atau tersier (primer paling unggul)
bagaimana jika terdapat dua produk yang memiliki alkohol primer dalam sintesis wittig?
dilihat dari reaktivitasnya
nama panjang BuLi
butyl lithium
amina primer ditambah aldehid/keton menghasilkan
imina
bagaimana cara amina primer dengan aldehid/keton bisa menghasilkan imina?
amina primer + aldehid/keton reaksi adisi menjadi carbinolamine, + H2O reaksi eliminasi menjadi imina
bagaimana cara mensitesis kembali dari imina menjadi amina + aldehid/keton?
dikasih H3O+
bedanya amina dan anilina?
amina hanya terikat pada gugus aril atau alkil, anilina terikat pada gugus yang ada benzennya
reaksi aldehid/keton dengan turunan amonia, reagennya apa aja?
H2NOH (hidroxylamine), H2NNHC6H5 (phenylhidrazyne), H2NNHC=ONH2 (semicarbazide)
H2NOH nama panjangnya
hidroxylamina
H2NNHC6H5 nama panjangnya
phenylhidrazyne
H2NNHC=ONH2 nama panjangnya
semicarbazide
tipe produk H2NOH
oxime
tipe produk H2NNHC6H5
phenylhidrazone
tipe produk H2NNHC=ONH2
semicarbazone
adisi amina sekunder menghasilkan
enamina
jika suatu keton/aldehid direaksikan dengan NH3 menggunakan trace acid, agar menjadi amina dicampurkan apa
H2 dan Pd/c
suatu imine dapat direduksi menjadi amina sekunder dengan menambahkan?
NaBH4CN
suatu enamina jika ditambahkan NaBH4CN akan tereduksi menjadi
amina tersier
trace acid seperti H+ bisa digunakan untuk
membuat imina dan enamina
semakin kompleks suatu karbonil ketika di hidrasi maka
semakin tidak stabil hasil produknya
ketika menggunakan katalis asam, berapa banyak molekul air yang dibutuhkan untuk rx hidrasi?
2 molekul H2O
ketika menggunakan katalis basa, berapa banyak air yang dibutuhkan untuk rx hidrasi?
1 molekul H2O
ketika menggunakan katalis asam pd rx hidrasi, produk yang dihasilkan adalah
gem diol + H3O+
ketika menggunakan katalis basa pd rx hidrasi, produk yang dihasilkan adalah
gem diol + -OH
pada tahapannya, perbedaan antara menggunakan katalis asam dengan katalis basa adalah
pada katalis asam terdapat stabilisasi dengan resonansi (ada karbokationnya)
hasil dari alkohol dengan aldehid/keton adalah
ketal asetal
hidrat ditunjukkan dengan
bentuk geminal diol
pada rx alkohol dengan aldehid/keton, ketika c tidak mengikat OH sama sekali berarti
ketal
apa perbedaan antara ketal dan hemiketal
hemiketal masih ada OH nya
apa bedanya ketal dan asetal
ketal terbuat dari keton dan asetal terbuat dari aldehid
apa bedanya eter dan ketal?
eter gugus OCH3 nya mengikat di carbon yang berbeda, kalo ketal di carbon yang sama
butuh berapa molekul alkohol dalam rx alkohol dengan aldehid/keton
2
katalis asam apa yang sering digunakan dalam rx alkohol dengan aldehid/keton
p-toulene sulfonic
TsOH kepanjangannya
p-touelene sulfonic
jika dihidrolisis asam maka yang terjadi pada asetal adalah
kembali ke penyusunnya
jika dihidrolisis basa maka yang terjadi pada asetal adalah
tidak terjadi reaksi
ketika aldehid/keton digabungkan dengan ethylene glycol maka yang terjadi adalah
asetal/ketal berbentuk siklik
contoh senyawa senyawa yang sejenis dengan ethylene glycol
propenadiol
butanadiol
gliserol (yang tengahnya OH)
diethylene glycol (tengahnya O)
kenapa asetal disebut pelindung gugus?
karena asetal bisa membuat aldehid/keton lebih stabil sehingga tidak reaktif
deprotection menggunakan senyawa
HCl/asam lainnya dan H2O
jelasin prosedurnya kalo menjadikan asetal sebagai gugus pelindung
misalnya ada 1 senyawa isi nya 2 aldehid tapi aldehid yang satu lagi mau dilindungin, maka si 1 senyawa itu dicampurin sama ethylene glicol dan HCl, terus baru dicampurin sama CH3MgBr buat jadiin alkohol, terus balikin lagi deproteksi dengan H+ dan H2O
cara mengubah hemiasetal ke asetal dengan cara
menambahkan alkohol contohnya CH3OH dengan asam H+
nama lain siklik hemiasetal
lactols
pereaksi lactols
alkohol, acid H+
NaBH4 lebih dominan mereduksi ikatan apa?
C=O
NaBH4 mereduksi dengan bantuan
H3O+ / H2O, H+
selain NaBH4 siapa lagi yang bisa mereduksi?
LiAlH4 / SoBr2
H2 bisa mereduksi dengan bantuan siapa
Pd/c atau raney nikel
H2 lebih cenderung mereduksi ikatan apa
C=C
jika ada H2 lebih direaksikan, maka ikatan mana saja yang bisa direduksi
C=C dan C=O
jika hasil dari reduksi NaBH4 dilanjutkan dengan TsCl + LiAlH4 maka dapat terjadi
deoksigenasi
apa maksud dari deoksigenasi
suatu ikatan CH-OH bisa menjadi CH2
apa nama produk dari deoksigenasi
metilen/hidrokarbon
apa saja tipe tipe deoksigenasi
clemen dan wolf-kishner
pereaksi apa yang digunakan pada reduksi clemen
Zn (Hg), Hcl, H2O yang langsung menhasilkan produk
pereaksi apa yang digunakan pada reduksi Wolf Kishner
hidrosin (H2NNH2/NH2NH2) menghasilkan hidrazone yang nantinya direaksikan algi dengan KOH/-OH dan kalor
pereaksi apa yang bisa digunakan selain hidrosin
H2 Pt
H2 Cu Cr + kalor menghasilkan
reaksi reduksi =O menjadi -OH dan -H
apa saja agen pengoksidasi aldehid
CrO3, Na2Cr2O7, K2Cr2O7, KMnO4, tollens, dehling & benedict
rumus tollens
2 Ag (NH3)2
tollens dan aldehid menghasilkan apa
asbok + silver + 4NH3 + 2 H2O
oksidasi aldehid/keton
asbok
fehling/benedict dioksidasi dengan aldehid menghasilkan
asbok + copper (I) oxide, 3H2O
apa nama oksidasi untuk keton
baeyer vilager oxidation
oksidasi ekton dan peroksida menghasilkan
ester, asbok
