Karboksilne kiseline, amidi, kiralnost Flashcards

1
Q

Kakvi su to spojevi karboksilne kiseline?

A

To su spojevi s karboksilnom skupinom (-COOH).

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Kakve mogu biti karboksilne kiseline?

A

Mogu biti zasićene i nezasićene (opća formula R-COOH).

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

O čemu ovise agregatna stanja karboksilnih kiselina?

A

Ovise o relativnoj molekulskoj masi. K. kiseline manje relativne molekulske mase tekućine su oštra mirisa, a k. kiseline s više od 10 C atoma krutine su slaba mirisa.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Kakva je topljivost karboksilnih kiselina?

A

K. kiseline dobro su topljive u vodi zbog polarne karboksilne skupine. Topljivost se smanjuje povećanjem relativne molekulske mase. Više masne kiseline slabo su topljive u vodi, a dobro su topljive u nepolarnim otapalima (s njima stvaraju dimere).

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Kakvo je vrelište karboksilnih kiselina?

A

Temperatura vrelišta se pravilno povećava za svaku metilnu skupinu (otprilike 18 celzijevih stupnjeva).

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Kakve su vodene otopine karboksilnih kiselina?

A

One su kisele, njihova je kiselost veća nego kod alkohola, ali slabija od anorganskih kiselina. Na kiselost utječu vezani halogeni elementi. Što su oni bliži karboksilnoj skupini, to je ona veća.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Koje su monokarboksilne kiseline?

A

Metanska (mravlja), etanska (octena), propanska (propionska) i butanska (maslačna).

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Koja su svojstva mravlje kiseline?

A

HCOOH. Najjednostavnija je karboksilna kiselina, ima oštar miris i izaziva plikove po koži. Ima reducirajuća svojstva pa reagira s metalima.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Koja su svojstva etanske (octene) kiseline?

A

CH3COOH. Dobiva se octenim vrenjem. Koristi se kao prirodni konzervans.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Koja su svojstva propanske (propionske) kiseline?

A

Nastaje fermentacijom mlijeka i kupusa te u proizvodnji sireva. Dodaje se u proizvode od mlijeka i brašna jer sprječava rast gljivica i bakterija.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Koja su svojstva butanske (maslačne) kiseline?

A

Nastaje kvarenjem maslaca, nalazi se u ljudskom znoju.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Kakve su to više masne kiseline?

A

Izgrađuju membranske fosfolipide, najčešće imaju 16-18 C atoma. Najčešće zasićene su palmitinska (C16H31COOH) i stearinska (C18H35COOH). Mononezasićena je npr. oleinska (C18H33COOH) koja ima jednu dvostruku vezu. One s više dvostrukih veza su linolna (C18H30COOH) i linoleinska (C17H31COOH).

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Kakve su to dikarboksilne kiseline?

A

To su kiseline s dvije karboksilne skupine, npr. oksalatna (HOOC-COOH) i jantarna kiselina (HOOC-(CH2)2-COOH).

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Koja su svojstva benzojeve kiseline?

A

Benzenkarbonska kiselina (C6H5COOH). Aromatska kiselina koja je bolje topljiva u organskim otapalima nego u vodi. Benzojeva kiselina i njezine soli (benzoati) gotovo su nezamjenjivi konzervansi.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Koja su svojstva limunske kiseline?

A

(2-hidroksi-1,2,3 propantrikarboksilna kiselina). Udio ove kiseline u agrumima je 3-8%. U prehrambenoj industriji dodaje se u hranu jer ima antibakterijska svojstva i pojačava kiselost. S ionima magnezija i kalcija stvara soli citrate pa se dodaje deterdžentima.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Koja su svojstva vinske kiseline?

A

(2,4 - dihidroksibutandikiselina). Nalazi se u soku grožđa. Utječe na rast kvasca, a vinu daje boju i okus.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

Koja su svojstva jabučne kiseline?

A

Nalazi se u sokovima nezrelih plodova. Soli su malati.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

Kako se neutraliziraju karboksilne kiseline?

A

S bazama daju soli (karboksilate).

RCOOH + NaOH –> RCOO- Na+ + H2O

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

Kakvu skupinu sadrže derivati karboksilnih kiselina?

A

Acilnu (alkanoilnu). R-CO-

20
Q

Što je to nukleofilna supstitucija?

A

Tipična reakcija za karboksilne kiseline. Hidroksilna skupina (OH) zamjenjuje se nekom nukleofilnom česticom (imaju negativan naboj ili su to molekule sa slobodnim elektronskim parom).

21
Q

Kako nastaju amidi?

A

U reakciji karboksilne kiseline s polarnom molekulom amonijaka nastaju amonijeve soli koje djelovanjem povišene temperature gube vodu i prelaze u amide.

22
Q

Što su to sapuni?

A

Natrijeve i kalijeve soli viših masnih kiselina. (RCOO-Na+) su tvrdi sapuni, a (RCOO-K+) su meki. Molekula se sastoji od hidrofobnog i hidrofilnog dijela, ali su dobro topljivi u vodi jer stvaraju kuglaste micele.

23
Q

Koja su svojstva sapuna?

A

S vodom stvaraju koloidnu otopinu sapunice. Molekule se slažu dvoslojno (hidrofobni kraj prema mrlji, hidrofilni prema vodi. Smanjuju površinsku napetost vode.

24
Q

Što je to saponifikacija?

A

Nastanak sapuna u reakciji viših masnih kiselina i lužina.

25
Q

Što su to deterdženti?

A

Kemijska sintetička sredstva za pranje. Ne pripadaju derivatima karboksilnih kiselina jer umjesto karboksilne imaju sulfonatnu ili sulfatnu skupinu. Dobivaju se sintezom iz nafte.

26
Q

Što su to amidi?

A

Derivati karboksilnih kiselina koji u svojem sastavu imaju amino skupinu (opća formula RCOONH2). Nastavak -amid. Oni koji u sastavu imaju ciklički prsten imaju nastavak -karboksiamid.

27
Q

Što su to sekundarni amidi?

A

Imaju na amino skupinu supstituiran jedan radikal (opća formula RCONHR1). N-supstituirani.

28
Q

Što su to tercijarni amidi?

A

Imaju na amino skupinu supstituirana dva radikala (opća formula RCONR1R2). N,N-supstituirani.

29
Q

Koja su svojstva amida?

A

Krutine s visokim vrelištem (osim metanamida - tekućina). Dobro su topljivi u vodi (sekundarni i tercijarni stvaraju manje vodikovih veza od primarnog). Najjednostavniji amid je ureja (karbamid).

30
Q

Kako nastaju amidne veze?

A

Aminoskupina iz prve molekule povezuje se s C atomom druge.

31
Q

Na koje se vrste dijele izomeri?

A

Na strukturne (konstitucijske) i stereoizomere.

32
Q

Na koje se vrste dijele stereoizomeri?

A

Konformacijski i konfiguracijski.

33
Q

Na koje se vrste dijele konfiguracijski stereoizomeri?

A

Enantiomeri i dijastereomeri.

34
Q

Koji su to strukturni izomeri?

A

Izomeri koji se međusobno razlikuju po vrsti i redoslijedu vezivanja atoma.

35
Q

Koje vrste izomerija postoje?

A

Izomerija lanca (butan, 2-metilpropan), izomerija veze (but-1-en, but-2-en), izomerija funkcionalnih skupina (CH3-O-CH3, C2H6OH), izomerija položaja (2-klorpropan, 1-klorpropan).

36
Q

Kakvi su to stereoizomeri?

A

Isti redoslijed vezivanja, ali različiti prostorni raspored atoma ili skupina u prostoru.

37
Q

Što je to konformacija?

A

Promjena položaja atoma u prostoru zbog rotacije atoma oko jednostruke veze.

38
Q

S koje dvije konformacije možemo prikazati molekulu etana (C2H6)?

A

Zvjezdasta (Newmanova) i zasjenjena.

39
Q

Kakvi su to konfiguracijski izomeri?

A

Imaju različit položaj atoma i skupina u prostoru.

40
Q

Što je to kiralni centar?

A

Središnji ugljikov atom.

41
Q

Kakve su to kiralne molekule?

A

Imaju slična fizikalna svojstva, različito biološko djelovanje i optički su aktivne (zakreću ravninu polariziranog svijetla). Pripadaju enantiomerima.

42
Q

Koje su dvije moguće prostorne konfiguracije kod enantiomera?

A

Desno-zakrećući (+) i lijevo-zakrećući (-). Vrsta se određuje po CIP-ovom pravilu.

43
Q

Što je to CIP-ovo pravilo?

A

Pravilo prioriteta za određivanje vrste enantiomera.

  1. određujemo atome vezane za središnji atom i označimo ih brojevima 1-4. Broj 1 oznaka je za atom najvišeg atomskog broja te je najvišeg prioriteta.
  2. ako su za kiralni centar vezana 2 jednaka atoma, gledamo atome koji su za njih vezani.
  3. dvostruke i trostruke veze rastavljamo na jednostruke.
  4. atom s brojem 1 ide na sjever, a atom s brojem 4 na jug.
  5. ako brojevi 1-4 idu u lijevo, enantiomer ima S-konfiguraciju, a ako ide u desno R-konfiguraciju.
44
Q

Kako se određuje broj dijastereoizomera (N)?

A

N=2 na n (n predstavlja broj kiralnih centara).

45
Q

Što su to dijastereoizomeri?

A

Posebna skupina stereoizomera s više kiralnih centara.