Areni, alkoholi, fenoli, eteri, aldehidi i ketoni Flashcards
Što su to areni (aromatski ugljikovodici)?
Aromatski ciklički ugljikovodici.
Koji je aren najjednostavniji?
Benzen (C6H6).
Koja su svojstva benzena?
Benzen je prstenasti ugljikovodik sa trima naizmjeničnim jednostrukim i dvostrukim kovalentnim vezama koje se mogu premještati (rezonantne strukture, rezonantni hibrid). Planarna je molekula, atomi leže u istoj ravnini. Kutovi među vezama su 120 stupnjeva. Atomi su sp2 hibridizirani. Stabilan je.
Što je to aromatičnost?
Pojava delokalizacije elektrona.
Koja su tri moguća položaja dvaju supstituenata na molekuli benzena?
Orto položaj (1,2 položaj), meta položaj (1,3 položaj), para položaj (1,4 položaj).
Objasni imenovanje arena.
Prvo se određuje položaj supstituenata (orto -1,2; meta -1,3; para -1,4), potom se supstituenti abecednim redom dodaju ispred osnovnog dijela spoja. Ukoliko su dva ista supstituenta, dodaje se prefiks di-. (npr. 1,3-dimetilbenzen).
Koja su fizikalna svojstva arena?
Molekule arena su nepolarne i netopljive u vodi, gustoća benzena i njegovih derivata manja je od gustoće vode (tekućine su pri sobnoj temperaturi), dok je gustoća arena s više povezanih benzenskih jezgri veća od gustoće vode (krutine su pri sobnoj temperaturi).
Nabroj reakcije karakteristične za arene.
Reakcije supstitucije - halogeniranje benzena, alkiliranje benzena, nitriranje benzena, sulfoniranje benzena, adicija vodika na benzen i adicija klora na benzen.
Opiši reakciju halogeniranja benzena.
Supstitucijska reakcija molekule benzena i molekule halogenog elementa (npr. klor).
Opiši reakciju alkiliranja benzena.
Supstitucijska reakcija molekule benzena i molekule lančastog alkil-halogenida.
Opiši reakciju nitriranja benzena.
Supstitucijska reakcija molekule benzena te smjese dušične i sumporne kiseline - kao produkt nastaje nitrobenzen. Kao elektrofil sudjeluje nitronijev ion (NO2+).
Opiši reakciju sulfoniranja benzena.
Supstitucijska reakcija molekule benzena i sumporova dioksida uz sumpornu kiselinu kao katalizator. Produkt reakcije je benzensulfonska kiselina.
Što nastaje adicijom vodika na benzen?
Cikloheksan.
Što nastaje adicijom klora na benzen?
Heksaklorcikloheksan.
Koje su orto (1,2) i para (1,4) usmjeravajuće skupine?
-R, -OH, -NH2
Koje su meta (1,3) usmjeravajuće skupine?
-NO2, CHO, CN
Koja su svojstva benzena i gdje se koristi?
Benzen je bezbojna i lako hlapljiva tekućina. Njegove pare su kancerogene, dobro je otapalo za organske tvari, nije topljiv u vodi.
Koja su svojstva naftalena i gdje se koristi?
Naftalen je spoj s dvije benzenske jezgre. Učinkovito je sredstvo protiv moljaca (naftalin) - takva upotreba može štetiti ljudskom zdravlju.
Koja su svojstva antracena i gdje se koristi?
Antracen je spoj s tri benzenske jezgre. Upotrebljava se za proizvodnju antracenskih i indantrenskih bojila i u istraživanju organskih poluvodiča.
Koja je opća formula alkohola?
R-OH
Koja je karakteristična funkcionalna skupina za alkohole?
-OH, hidroksilna skupina
Objasni valentnost alkohola.
Jednovalentni alkoholi imaju jednu -OH skupinu, dvovalentni alkoholi imaju dvije -OH skupine, a trovalentni alkoholi imaju tri -OH skupine.
Kakvi su to primarni alkoholi?
Alkoholi kojima je hidroksilna skupina (-OH) vezana na primarni ugljikov atom.
Kakvi su to sekundarni alkoholi?
Alkoholi kojima je hidroksilna skupina (-OH) vezana na sekundarni ugljikov atom.
Kakvi su to tercijarni alkoholi?
Alkoholi kojima je hidroksilna skupina (-OH) vezana na tercijarni ugljikov atom.
Kako imenujemo alkohole?
Prema pravilima za imenovanje alkana. Određujemo položaj -OH skupine (najmanji mogući broj) te dodajemo nastavak -ol. (npr. butan-2-ol, 2,3,4-trimetilpentan-2-ol…).
Objasni svojstva alkohola.
Tališta i vrelišta alkohola s malim brojem ugljikovih atoma su manja u odnosu na vodu. Topljivost alkohola u vodi ovisi o dužini ugljikovodičnog lanca (smanjuje se povećanjem broja atoma ugljika). Zapaljivi su i gore plavičastim plamenom. Gorenjem alkohola uz dovoljan pristup zraka nastaje ugljikov dioksid.
Imaju li niža vrelišta alkoholi s razgranatim ili ravnim lancima.
Alkoholi s razgranatim lancima imaju niža vrelišta.
Objasni nastajanje etoksida.
Alkoholi s natrijem i magnezijem reagiraju manje burno nego s vodom i pritom nastaju etoksidi i vodik. Npr. reakcijom etanola i natrijeva hidroksida nastaju natrijev etoksid i voda.
Kako se dobivaju alkoholi s 3+ C atoma?
Adicijom vode na pripadajuće alkene (butan-2-ol), hidrolizom halogenalkana ili reakcijom halogenalkana s hidroksidima (propan-1-ol).
Opiši svojstva i uporabu metanola.
Metanol (CH3OH) je najjednostavniji alkohol. Bezbojan je, zapaljiv i upotrebljava se kao gorivo za mtore s unutarnjim izgaranjem. Dobiva se redukcijom ugljikova monoksida u reakciji s elementarnim vodikom. Vrlo je otrovan.
Opiši svojstva i uporabu etanola.
Etanol (CH3CH2OH) ima široku primjenu u medicini, proizvodnji pića i industriji. Dobiva se alkoholnim vrenjem šećera iz voća i adicijom vode na eten.
Što su to fenoli i koji je najjednostavniji?
Fenoli su spojevi koji imaju jednu ili više hidroksilnih skupina (-OH) vezanih na cikličku molekulu benzena. Najjednostavniji je hidroksibenzen.
Koja je opća formula fenola?
Ar-OH, Ar predstavlja aromatski spoj (benzenske jezge).
Kako imenujemo fenole?
Odredimo položaj supstituenata, imenujemo aromatski prsten i dodamo riječ fenol. (npr. 2,3-dimetilfenol)
Opiši svojstva fenola i usporedi ih sa svojstvima alkohola.
Veza između vode i kisika u hidroksilnoj skupini polarnija je od one kod alkohola (fenoli imaju viša vrelišta). Fenoli su slabe kiseline, ali ipak jače od alkohola. S lužinama stvaraju fenokside, za razliku od alkohola koji samo s natrijem i magnezijem stvaraju alkokside. Reakcije supstitucije brže se odvijaju s fenolima nego s benzenom zbog hidroksilne skupine.
Opiši nastajanje fenoksida (npr. natrijev fenoksid).
U reakciji s natrijevom lužinom hidroksibenzen daje proton toj lužini pri čemu nastaje voda i fenkosidni anion (C6H5O-). Taj fenoksidni anion sa preostali natrijevim kationom (Na+) daje natrijev fenoksid. Da bi ponovno iz natrijevog fenoksida dobili hidroksibenzen, moramo dodati jaku kiselinu (npr. HCl). Produkti su hidroksibenzen i natrijev klorid (NaCl).
Opiši nastajanje 2,4,6-tribromfenola.
2,4,6-tribromfenol nastaje reakcijom hidroksibenzena sa bromnom vodom.
Definiraj etere.
Eteri su spojevi koji u lancu imaju atom kisika povezan s dvama atomima ugljika.
Objasni opću formulu etera.
R-O-R’. R i R’ su alkilne ili arilne skupine koje mogu ili ne moraju biti jednake. Ako su jednake, eter je jednostavan (simetričan), a ako su različite eter je mješovit (asimetričan).
Usporedi jednostavne (npr. dietil-eter) i mješovite (npr. etil-metil-eter) etere.
Dietil-eter ima dvije jednake alkilne skupine (etile) sa svake strane atoma kisika, a etil-metil-eter ima s jedne strane kisikovog atoma etil, a sa druge metil.
Kako imenujemo etere prema IUPAC-u, a kako uobičajenim nazivima?
Odredimo najduži lanac ugljikovih atoma, a kraći lanac predstavlja supstituent. Navodimo ih abecednim redom (npr. etil-propil-eter). Uobičajeni nazivi su nazivi tvoreni tako da na supstituent dodajemo nastavak -oksi, a glavni lanac imenujemo (npr. etoksipropan).
Obrazloži svojstva etera i usporedi ih sa svojstvima alkohola.
Eteri su bezbojne, lakohlapljive tekućine. Ne mješaju se s vodom jer su manje polarne. Vrelište etera puno je niže od vrelišta alkohola i vode zbog nepostojanja vodikovih veza među molekulama etera.
Opiši reaktivnost etera.
Eteri ne sadrže hidroksilnu skupinu pa ne reagiraju s natrijem i kalijem. Slabo su reaktivni - reagiraju samo s jakim halogenovodičnim kiselinama.
Objasni nastajanje jednostavnih etera na primjeru dietil-etera.
Jednostavne (simetrične) etere možemo prirediti zagrijavanjem alkohola uz prisustvo sumporne kiseline.
Objasni nastajanje mješovitih etera na primjeru etil-propil-etera.
Mješovite (asimetrične) etere priređujemo reakcijom halogenalkana s alkoksidima.
Objasni reakciju dietil-etera i bromovodične kiseline.
Reakcijom dietil-etera i bromovodične kiseline nastaju etanol i brometan.
Definiraj aldehide i ketone.
Pripadaju skupini spojeva s kisikom koji je dvostrukom kovalentnom vezom spojen na ugljikov atom. Funkcionalna skupina koja je zajednička aldehidima i ketonima je karbonilna (CO).
Po čemu se razlikuju aldehidi i ketoni?
Razlikuju se po općoj formuli. Aldehidi (RCOH) imaju s karbonilnom skupinom povezanu jednu arilnu ili alkilnu skupinu te vodikov atom. Ketoni (RCOR) imaju s karbonilnom skupinom povezane dvije arilne ili alkilne skupine.
Kako se imenuju aldehidi i ketoni?
Ugljikov atom aldehidne karbonilne skupine uvijek je prvi. Na osnovno ime alkana dodaje se nastavak -al za aldehide, a za ketone nastavak -on. Za često korištene aldehide i ketone postoje trivijalni nazivi. Ukoliko u spoju postoje dvije karbonilne skupine, aldehidna ima prednost, a ketonska dobiva predmetak okso-.
Koji su trivijalni nazivi za metanal, etanal, prop-2-enal i propanon.
Metanal - formaldehid, etanal - acetaldehid, prop-2-enal - akrolein, propanon - aceton.
Objasni svojstva aldehida i ketona.
Aldehidi i ketoni polarni su spojevi, zbog čega su dobro topljivi u vodi. Dvije karbonilne skupine mogu se povezati dipol-dipol silama. Imaju niža vrelišta od alkohola. Aldehidi su slaba otapala, dok se ketoni često koriste za tu svrhu.
Opiši svojstva metanala.
Metanal ili formaldehid najjednostavniji je aldehid. Plinovit je, oštra mirisa i dobro topljiv u vodi. Upotrebljava se kao 37-postotna vodena otopina, poznata pod nazivom formalin.
Gdje se koristi formalin?
Otopina formalina koristi se za čuvanje bioloških preparata jer koagulira proteine i na taj način sprečava raspadanje.