K501 Eksammen - Organisk Flashcards
1
Q
Kemisk formel
A
Forklare hvilke grundstoffer der er og hvor mange
2
Q
Stregformel
A
Grundstoffer og bindinger
3
Q
Lewisstruktur
A
Grundstoffer og valenselektroner
4
Q
Kompakt formel
A
Rækkefølgen, dog ikke bindinger
5
Q
skelet formel
A
Det er en stregformel hvor H-atomer er fjernet og alle hjørner svare til C-atomer
6
Q
Valenselektroner
A
elektroner der kan være med i reaktioner
7
Q
Hybridisering
A
Flytning af et atoms valenselektroner mellem nærliggende energiniveauer i forbindelse med dannelsen af kemiske bindinger
8
Q
Hvad består SP3 hybridisering af
A
1 S orbital
3 P orbitaler
9
Q
Hvad består SP2 hybridisering af
A
1 S orbital
2 P orbitaler
10
Q
Hvad består SP hybridisering af
A
1 S orbital
1 P orbitaler
11
Q
Hvad er E (trans) isomeri.
Hvad er forskellen på E og trans
A
Hvor sidde grenene sidder på hver sin side
E er hvor sidekæder med højest prioritet sidder på hver sin side
trans er hvor de samme sidekæder sider på forskellige sider
12
Q
Hvad er Z (cis) isomeri
Hvad er forskellen på Z og Cis
A
Hvor sidde grenene sidder på samme side
Z er hvor sidekæder med højest prioritet sidder på samme side
cis er hvor de samme sidekæder sider på samme side
13
Q
Hvilken er den mest stabile Cyklohexan udformning, i forhold til vinkel spændinginger
A
Chair strukturen
Half chair er den mest ustabile
14
Q
Priotering af side kæder, hvad tæller højere end andre
A
Atom-nummeret
15
Q
Elektrofil addition på en dobbelt binding
A
Dobbet binding brydes og stoffet sættes på
16
Q
Hvad er en elektrofil
A
det er en elektron elsker
17
Q
Hvad er en nukleofil
A
donere elektron(er)
18
Q
Markovnikov’s regel
A
Brint adderes på det carbonatom med størst antal brint i forvejen
19
Q
Elektron pile
A
pile der visser hvor elektroner går hen
20
Q
elektronfil substitution
A
Elektrofil reagere med en nukleofil og for en elektron.
en base stabilisere, hved at fjerne cation’et
21
Q
resonanc-stabil kation intermediat
A
stabil cation, der dannes under en reaktion, som et overgangs “produkt”
22
Q
Friedel-crafts reaktion
A
alkylation: addition af en kæde med AlCl3
Acylation: addition af en acyl gruppe
23
Q
Hvad er enantiomere
A
To spejlvente stoffer, med et asymmetrisk carbon atom. De reagere ikke altid ens
24
Q
asymmetrisk carbon atom
A
Et carbon atom der bundet til 4 forskellige grene. også kaldt et (chiralt center)
25
Hvordan bestemmer man om et chirale center har R eller S isomeri
Priotere sidegrenene i højeste orden. den højeste for nummer et det sidste for 4.
Nummer 4 peger bagud, og så tæller man fra 1 til 3 og ser hvilken vej der går.
Med uret er det R og mod er det S
26
Hvad kendetegner et chiralt center?
4 forskellige sidegrene
Det er optisk aktivt
27
Hvad er hydrogenindex
Det beskriver hvor mange dobbelt bindinger og ring.
Beregnes ved at se hvor mange H-atomer der burde være minus dem der er divideret med to
28
Hvorfor divideres der med 2 ved hydrogenindex
Fordi en dobbelt binding fjerne 2 H-atomer
29
Massespektromeri (MS)
Indeks for molekylers vægt, hvor indekset visser de forskellige ioner som molekylet bliver spaltet i. og til slut er der et molekyleion med den totalle masse
30
Hvad kan molekyle ionen bruges til
Identifikation af andre atomer, da andre atom masser er fordelt over isotoper
31
Infrarød spektroskopi (IR)
Infrarød går ind og lave strækninger og bøjninger i bindingerne i molekyler. det giver peak hvor lyses bliver opfanget.
32
Hvad kende tegner de isotoper der kan bruges til NMR
At de har et spin kvantetal modsat fra 0. så de kan blive magnetisk tiltrækning
33
Hvad gøre spinet i grundstofferne
At de kan orientere sig i det store magnet felt. beta-spin er højere energi niveauer end alfa spin.
34
Hvad for peaks'ene til komme i et NMR
Når atomerne i alfa spin bliver ramt af et elektromagnetisk stråle med forskellige energi. Absorberes energien til excitation, og spinet bliver til beta spin. Når atomet så springer tilbage afgives peakene
35
Hvad er skærmmenings effekten
fx. omkring liggende H-atomer skærmer for magnetismen og dermed påvirker hvor meget energi der skal til at excitere atomet
36
Hvad er spin spin kobling
Det visser de forskellige former for peaks der kan komme, da H-atomer påvirker de andres peak. 1 H atom laver en doublet, endten spin op eller ned
37
Hvad er en haloalkan
et halogen der er bundet til en carbon kæde
38
Hvad er halogener
Atomer i gruppe 17
39
Hvad er Grignardreagens?
Et haloalkan reageret med Mg og danner R-MgX
40
Hvad er specielt ved Grignard reagens
Det danner et neukleofil C-atom, der er bundet til Mg
41
Hvad har betydning på reaktionhastigheden i et Sn1 reaktion
Haloalkan (monomolecular)
42
Hvad har betydning på reaktionhastigheden i et Sn2 reaktion
Haloalkan og nukleofil (bimolecular)
43
Hvad sker der i Sn1
- Leaving group hopper fra og danner carbonkation intermediat
- nukleofil binder sig til carbon cationet
- Base fjerner et proton for at fjerne kationen
44
Hvad sker der i Sn2
- elektrofil binder sig til carbon
| - leaving group hoppede fra
45
Hvilken betydning har struktur for Sn1 eller Sn2?
Carboncationen intermidiat har stor betydning. Da det ikke altid er stabilt. secundære og tærtiere har danne Sn1. mens tærtiere ikke kan danne Sn2
46
nukleofilens egenskaber
Gode nukleofile vil danne fremme en Sn2. Sn1 påvirkes ikke af nukleofilen, da den danner først carboncation
47
Leaving group betydning
Det beskriver hvilke stoffer der kan substitueres. Da det altid er den bedste leaving group der vil forlade eller blive væk fra atomet.
48
Betydning af solvent
Stærk protisk solvent vil favorisere Sn1.
Ikke protiske solvent vil favorisere Sn2.
49
hvad er en elimination reaktion
2 atomer bliver afgivet og en dobbelt binding dannes
50
E1
Monomolekylær (reaktionshastighed afhænger af haloalkan)
1. Leaving group dannes, og carboncation dannes
2. Base fjerner et proton og danner en dobbelt binding til carboncationen
51
E2
bimolekylær (reaktionshastighed afhænger af haloalkan og base)
1. neuklefil tager et H-atom og leaving group forsvinder, og der dannes en dobbelt binding mellem de to atomer.
52
Hvad er en alkohol?
Alkan med en hydroxy gruppe
53
Hvilke syre base egenskaber har alkohol
De kan optage og afgive et proton (H-atom)
54
Reaktion mellem metal og alkohol
Alkohol opføre sig som syre og afgiver H2 og bliver til anion, mens metalet bliver til kation
55
Hvad danner keton med MgBr-R
Hvorfor
Tertiær alkohol
Fordi Dobbelt bindingen trækker elektroner til O da den har høj elektronegativitet Så C bliver delta +.
MgBr laver C delta -, og da det ene er elektrofil og den anden er neukleofil kan de bindes sammen. og dobbelt bindingen brydes.
56
Hvad danner Aldehyd med MgBr-R
Hvorfor
sekundær/primær alkohol
Fordi Dobbelt bindingen trækker elektroner til O da den har høj elektronegativitet Så C bliver delta +.
MgBr laver C delta -, og da det ene er elektrofil og den anden er neukleofil kan de bindes sammen. og dobbelt bindingen brydes.
57
Hvad danner ester med MgBr-R
Hvorfor
Tertiær alkohol
Fordi Dobbelt bindingen trækker elektroner til O da den har høj elektronegativitet Så C bliver delta +.
MgBr laver C delta -, og da det ene er elektrofil og den anden er neukleofil kan de bindes sammen. og dobbelt bindingen brydes.
Derefter dannes dobbeltbindingen igen og smider O-R smides ud (ok leaving group)
Det hele sker igen, som en keton.
58
Hvad danner carboxylsyre med MgBr-R
Hvorfor
Sker ingen reaktion
59
Hvad danner alken med Syre
Hvorfor
Danner alkohol
Dobbelt bindingen spaltes og H bindes på så der er stabil carbon kation.
OH bindes på carbon cationen
60
haloalkaner reaktion med vand, og basisk miljø
Hvordan
Der dannes alkohol
Ved tærtier haloalkan, skringer leavinggrouppen fra (halogenet) og vand bindes på. Da det er basisk fjernes det ene H-atom, så O ikker er bundet til 2 H og en C
eller ved at OH skifter hydoxygruppen ud, da det er en bedre leaving group
61
Hvad danner aldehyd med NaBH4
Hvorfor
alkohol,
der dannes en positiv C-cation under dobbeltbindingen til O. Hvor efter NaBH4 afgiver en H atom til, og dobbelt bindingen spaltes hvor NaBH3 bindes.
NaBH3 erstattes med H fra H3O+ i syreholdig vand
62
Hvad danner aldehyd med LiAlH4
Hvorfor
alkohol.
der dannes en positiv C-cation under dobbeltbindingen til O. Hvor efter LiAlH4 afgiver en H atom til, og dobbelt bindingen spaltes hvor LiAlH3 bindes.
LiAlH3 erstattes med H fra H3O+ i syreholdig vand
63
Hvad danner carboxylsyrer med LiAlH4
Hvorfor
To alkoholer
der dannes en positiv C-cation under dobbeltbindingen til O. Hvor efter LiAlH4 afgiver en H atom til, og dobbelt bindingen spaltes hvor LiAlH3 bindes.
64
Hvad danner carboxylsyrer med LiAlH4
Hvorfor
to alkoholler
der dannes en positiv C-cation under dobbeltbindingen til O. Hvor efter LiAlH4 afgiver en H atom til, og dobbelt bindingen spaltes hvor LiAlH3 bindes.
Hvor et alkohol spaltes fra. og der er en aldehyd. Hvor reaktionen sker igen
65
Hvad danner alcohol og H2SO4
Hvorfor
Alkener som følger Markovnikov's regel
66
Hvordan dannes Carboxylsyre ud fra alkohol
Først med PCC der der danner aldehyd og derefter H2CrO4 der danner carboxyl syre
Det kan ikke ske ved en tertiær
67
Hvad en phenol
En hydroxy gruppe på en aromatisk ring
68
Hviken er den bedste syre:
Ar-OH
R-OH
der er Ar-OH da den kan afgive sin H-atom og stadig være stabil da den kan delocalisere den negative ladning
69
Dannelse af estre og ethere fra alkohol
Reaktion med en syrehalid danner en estre og reaktion med en haloalkan danner estre
70
Hvad er aminer
Et N-atom i alkan, endten som kæde eller inde i kæden.
71
Intermolekylære kræfter ved aminer
hydrogenbindinger
72
Syre base egenskaber for aminer
Aminer er svage baser
73
Hvordan kan man spalte amin fra fx ethere
Opløse det i diethyl ether og der efter mixe det med HCl
Det vil danne to dele, Diethyleter med etheren og HCl med amin.
Her vil der være dannet vand, men det kan fra spaltes med diethyle ether for at spalte de to lag
74
Hvad dannes ved haloalkaner og ammoniak
hvorfor
amin
halogenet spaltes fra ved at ammoniaken bindes på
H fjernes fra en base og en anden haloalkan kan bindes på
75
Hvad dannes ved haloalkaner og azid-ion N3-
hvorfor
halogenet er leaving group, og N3 bindes på. her efter bindes brint på
76
Hvad er hydrogenering
Hydrogen bindes på ved hjælp af et overgangs metal
77
Reduktion af Ar-NO2 ved metal i syre
Først en reaktion over metal, saltsyre, ethanol og vand danner en amin kation med ion bindinger til Cl
Med base neutraliseres dette og H fjernes fra amin kation og den bliver neutral
78
Hvordan fremstilles diazonium salte?
aromatiske alkaner reagere med sodium nitite og danner diazo-forbindelser. som er en trippel binding mellem N-atomerne
79
Hvad er en amid
et N atom bundet til en C-atom der har en dobbelt binding til et O-atom
80
Hvad giver en reaktion mellem amin og syrehalid?
det giver en amid, N bindes ind i C atomet og Cl-atomet fraspaltes sammen med et H-atom
81
Hvad er en ether
det er når et O-atom er midt i en alkan kæde
82
reaktion mellem ether og syre
der dannes et haloalkan og alkohol. hvis der er to syre, hvil der dannes haloalkaner
83
Hvad er thiol
det alkaner med et S-atom i og opføre sig lige som alkohol bare med svovl
84
Thiols syre base egenskaber?
De er stærkere syrer end alkohol og danner alkylsulfid salte ved reaktion med stærk base
85
Hvordan dannes disulfider?
Ved oxidation af thioler
86
Hvad er en aldehyd?
En dobbelt bind mellem et O atom og C atom ude i enden af en kæde
87
Hvad er en keton?
En dobbelt bind mellem et O atom og C atom der ikke er ude i enden af en kæde
88
Inter molekylere krafter for ketoner og aldehyder
O-atomet trækker elektroner til sig ved det dobbeltbundet C-atom. Der med kan der dannes hydrogenbindinger
89
Hvad danner en oxidation af en sekunder alkohol:
Hvordan
En keton
En elektrofil binder sig til O-atomet da der er valenselektroner og den er delta negativ. Nu er O delta +, da der er bundet 2 atomer til, så en base fjerner H-atomet.
elektrofilen på O, spaltes fra ved at H bliver optaget fra det til hørende C, af en base, og der dannes en dobbelt binding mellem C og O.
Da en sekundær alkohol sidder midt i kæden, vil det blive til en keton
90
Hvad danner en oxidation af en primær alkohol:
Hvordan
En aldehyd
En elektrofil binder sig til O-atomet da der er valenselektroner og den er delta negativ. Nu er O delta +, da der er bundet 2 atomer til, så en base fjerner H-atomet.
elektrofilen på O, spaltes fra ved at H bliver optaget fra det til hørende C, af en base, og der dannes en dobbelt binding mellem C og O.
Da en sekundær alkohol sidder i enden af en kæde, vil det blive til en aldehyd
91
Hvad daner ozon og alkener?
en ozonid.
Man kan også sige at det spaleter dobbelt bindingen og danner dobbelt bindinger til O i stedet. hvis man har Zn og vand som katalysator
92
Hvordan spaltes ozonidet?
Med Zn og vand, og danner to dobbeltbindinger til et O, hvor dobbelt bindingen har været
93
hvad kan Hydrering af alkyner danne?
hvordan
Hvis alkyner er i svovlsyre og HgSO4 opløsning, vil alkynen reagere med et vand og spalte sin dobbelt binding og binde et OH på.
(husk Markovnikov's regel)
Dobbeltbindingen vil så være i mellem at danne en alken og en keton, flipper mellem dobbelt binding mellem C=C eller C=O
94
hvad er alfa Carbon og Hydrogen omkring en keton
Dem der sider næst i rækken
95
keton og enol tautomeri hvor der er syre katalysator?
Der addes et H til ketonen, og der efter fjernes et alfa H-atom. så der kan dannes en C=C og bryde C=O
96
keton og enol tautomeri hvor der er base katalysator?
Der fjernes et alfa H-atom, derefter dannes en C=C, ved at C=O brydes. og til sidst fjernes den negavtive ladning ved at der addes et H til O-
97
Hvad er en racemisk blanding?
Hvis et optisk aktiv blanding har lige mange (S) og (R). så den optiske aktivitet, modarbejder hinanden og der i sidste ende ikke er nogen.
98
Frieldel-craft acylering
Det er en aromatisk ring der reagere med syre halid og danner en keton
Det sker med AlCl3 som katalysator
AlCl3 tager fra spalter halogenet fra syre halidet, så dannes en positiv C-cation og spalter en af dobbeltbindingerne i benzen og binder sig der til.
Nu er der en resonansstabil carboncation
Det halogen der blev tilført AlCl3 fra spaltes igen ved binding til H-atom i den aromatiske ring. og fjerne den positive ladning.
99
grignardsreagens og keton og aldehyd?
Der dannes alkoholer ved at carbon kædes bindes på C-atomet i ketonen og spalter C=O. hvor efter der dannes O- som modtager et H-atom
100
hvad dannes når aldehyder og ketonen reagere med cyanid (CN-) og der efter vand og H3O+
En alkohol som forgrening til alfa c-atom til en carboxylsyre
101
hvad dannes når aldehyder og ketonen reagere med cyanid (CN-) og der efter svovlsyre og methanol
en dobbeltbinding til C atom bundet til en ester og en methyl gruppe
102
hvad dannes når aldehyder og ketonen reagere med cyanid (CN-) og der efter LiAlH4 og vand
Der en en amin med en alkohol 2 C atomer fra
103
Addition af alkohol på keton
Først dannes en ether med en alkohol på
der efter erstattes denne alkohol med en ether
Mekanismen er at akoholen binder sig ind på C-atomet ved ketonen. hvor Dobbelt bindingen til O spaltet og der efter afgives det ene H atom fra den tilførte alkohol. og der tilføres en H-atom til O-.
Der efter tilføres der et mere H-atom til den nye hydroxygruppe og vand kan spaltes fra. og der kan laves en resonance stabil ether. Her efter bindes et andet alkohol til den positive carbon cation. hvor efter H spalates fra
104
Hvordan kan man beskytte en aldehyd fra at reagere?
Med ethylen glycol og svovlsyre. det danner en ring omkring aldehyden så den ikke reagere og derefter kan det spaltes fra igen.
105
Keton og aldehyd gennem en alfa halogenering.
Hvordan
halogenet skifter en alfa H-atom ud, og sættes selv på.
der dannes en enol, med en syre katalyseret tautomerisering. halogenet spalter dobbelt bindingen og binder sig selv på. mens O fra spalter H, for at lave en C=O
106
Hvad er halogenering brugbart til?
Da halogener er gode leaving groups, kan de nemt gennem gå en Sn1 eller Sn2
107
Hvad sker der i en reduktion fra ketoner til alkohol
Da adderes to H-atomer på, ved et overgangsmetal katalysator
108
Hvad kan bruges til selektiv reduktion af carbonylgrupper
NaBH4, den angriver ikke C=C kun C=O da der er polariseringer.
109
Hvordan kan der dannes carboxylsyrer fra ketoner og aldehyder
Ved oxidation, hvor der tilføres OH gruppe ved endten en kataliyster
H2CrO4
THF, H2O, NaOH
efter
HCl og H2O
ren reaktion med O2
110
Hvad er en bulky groups
Grupper der danner sterisk hindring for reaktioner
111
Mangler Iminer og Oximer
og alt om carboxyl syre
vil folk have det klar til søndag, hvis jeg kan nå det?
112
Zaitsevs regel
Alkenen, der dannes i strørst kvantitet, er den, hvor der fjernede hydrogen fra beta-carbonet kommer fra det carn med færrest hydrogensubstitutenter eller sagt på en anden måde dannelsen af den mest substituerede alken
113
Hvad er en carboxyl syre?
Den har i enden en dobbelt binding til et O og en binding til OH: COOH
114
Hvad er en syre halid?
Lige som carboxylsyre, men OH-gruppen er skiftet ud med halogen: COX
115
Hvad er en amid?
Lige som carboxylsyre, men OH-gruppen er skiftet ud med amin: CONH2
116
Hvad er en ester?
Lige som carboxylsyre, men OH, har skiftet H ud men en alkan: COO-R
117
Hvad er en ether?
Minder om en ester, der er bare ikke en dobbelt binding til et O: R-O-R
118
Hvad er andhydrid?
To carboxylsyre der er sat sammen.
119
Hvordan kan carboxylsyre dannes udfra alkohol og aldehyder ?
Ved oxidation
Først bliver alkohol til en aldehyd, og derefter bliver aldehyd til carboxylsyre
120
Hvilke katalysator kan bruges til at oxidere alkohol til aldehyd?
-CrO3 (med H2SO4 og Vand)
121
Hvilke katalysator kan bruges til at oxidere aldehyd til carboxylsyre?
- KMnO4
| - H2CrO4
122
Hvordan kan der dannes carboxylsyre fra alkylbenzener
Ved oxidation
123
Hvad kan bruges til at oxidere alkylbenzener til carboxylsyrer?
-H2CrO4 (2 CO2)
124
Hvordan kan en haloalkan og Co2 danne carboxylsyre
Gennem grignardreagens
125
Hvordan kan grignardreagens bruges til at danne carboxylsyre fra CO2
En nukleofil C fra grignardreagens binder sig til det elektrofile C i CO2.
Derefter sættes H-atom på for at neutralisere
126
Hvordan dannes nitril forbindelser fra en haloalkan ?
Med NaCN der substiturerer haloalkanen og CN bindes på
127
Hvordan Omdannes nitril forbindelser til carboxylsyrer?
Ved en hydrolyse med H2O og H3O+. Hvor brindingerne i nitril brydes og der dannes en acyl og hydroxy forbindelse
128
Hvad sker der i en hydrolyse af en ester?
Hvis der er syre, dannes der en carboxylsyre
hvis der er base, dannes der en carboxyl ion (forsæbning)
129
Syre-base egenskaber for carboxylsyrer?
De kan afgive H-atomet fra hydroxygruppen.
Det er "stærk" da den kan resonance stabilisere anionen, efter afgivning af H
130
Hvordan kan syrebase egenskaberne for en carboxylsyre påvirkes?
Hvis der er en halogen på alfa eller beta position.
Antal af halogener på alfa og beta.
Halogenerne hjælper med at stabilisere
131
Hvad kan syre base egenskaber anvendes til i opløsninger
Skille opløsninger fra hinanden
132
Hvad er nukleofil acyl substitution?
Der kommer en nukleofil på, mens der brydes en binding i acyl-gruppen
133
Hvad sker der i nukleofil acyl substitution i en carboxylsyrer?
Der kommer en nukleofil på, mens der brydes en binding i acyl-gruppen, dobbelt bindingen gendannes ved at smide derivatet (hydroxygruppen) ud.
134
Hvad sænker even for en leaving group i nukleofil acyl substitution?
Jo mere basisk det er, jo dårlige leaving group
135
Hvordan kan der dannes estre ud fra carboxylsyrer og derivater?
nukleofil acyl substitution af en carboxylsyrer og derivater, med en alkohol
136
Hvordan kan der dannes carboxylsyrer fra carboxylsyrer og derivater?
nukleofil acyl substitution af en carboxylsyrer og derivater, med vand.
ved estre og amider skal det være med en syre, da baser daner anioner
137
Hvordan kan der dannes amid fra carboxylsyrer og derivater?
nukleofil acyl substitution af en carboxylsyrer og derivater, med NH3
138
Hvordan dannes der aldehyder og primære alkoholer fra carboxylsyrer og derivater?
nukleofil acyl substitution af en carboxylsyrer og derivater, med LiAlH4 eller NaBH4
139
Hvordan dannes der ketoner og tertiære alkoholer fra carboxylsyrer og derivater?
nukleofil acyl substitution af en carboxylsyrer og derivater, med grignardreagens
