Isomérie Flashcards
Isomérie
Différentes représentation bidimensionnelle et tridimensionnelle de molécule possédant la même formule brute
Isomérie plane def
2 composés sont dits isomère s’ils ont la même formule brute mais différent: - soit par leur formule développé
- soit par leur représentation dans l’espace
Chiralité
Une molécule est dite chirale si et seulement si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir plan
Stereoisomerie
2 composés ont même formule brute et ne différent que par leur représentation dans l’espace-> géométrie spatiale
Notation associé à la Chiralité
- R, S -> règles de cahn-ingold-prelog-> configuration absolue d’un carbone assymétrique
- L, D ->( représentation de Fischer) -> caractérisation de la molécule
- (+), (-) -> pouvoir rotatoire = composé non nul= composé optiquement actif= equirale
Énantiomères
2 énantiomères sont 2 molécules qui sont images l’une de l’autre dans un miroir plan ( mais pas superposable) = chirale
Diastéréoïsomères
2 molécules stéreoisomeres qui ne sont pas des énantiomères
Propriété physique des énantiomères
Toute des propriétés physiques identiques à l’exception de leur pouvoir rotatoire alpha( même valeur absolue mais signe opposé)
Propriété physique des diastéréoisomères
Propriétés physiques différentes ( T de changement d’État, densité…) et sont donc facilement separable
Alpha= 0
Soit molécule achirale, soit il s’agit d’un mélange racémique
Stéréoisomérie de configuration
- diasteréoisomerie Z/E
- diasteréoisomerie CIS/trans
diasteréoisomerie Z/E
Traduit les relations stériques par rapport à une double liaison
Même formule semi-developpees mais structures spatiales différentes
-> stéréoisomérie-> casser une ou plusieurs liaisons pour passer de l’un à l’autre => stéréoisomérie de configuration
Diasteréoisomerie CIS/trans
Rencontré pour les substituants des cycles ( ou les jonctions de composés polycycliques)
Stéreoisomerie de conformation
Libre rotation autour des liaisons C-C -> infinité de structures pour cette molécule obtenue par rotation autour de la liaison C-C = conformères
Conformères
Différences d’énergie :
- répulsions électronique entre les doublets de liaisons
- gène stérique