Isomérie Flashcards

1
Q

Isomérie

A

Différentes représentation bidimensionnelle et tridimensionnelle de molécule possédant la même formule brute

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2
Q

Isomérie plane def

A

2 composés sont dits isomère s’ils ont la même formule brute mais différent: - soit par leur formule développé
- soit par leur représentation dans l’espace

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3
Q

Chiralité

A

Une molécule est dite chirale si et seulement si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir plan

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4
Q

Stereoisomerie

A

2 composés ont même formule brute et ne différent que par leur représentation dans l’espace-> géométrie spatiale

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5
Q

Notation associé à la Chiralité

A
  • R, S -> règles de cahn-ingold-prelog-> configuration absolue d’un carbone assymétrique
  • L, D ->( représentation de Fischer) -> caractérisation de la molécule
  • (+), (-) -> pouvoir rotatoire = composé non nul= composé optiquement actif= equirale
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6
Q

Énantiomères

A

2 énantiomères sont 2 molécules qui sont images l’une de l’autre dans un miroir plan ( mais pas superposable) = chirale

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7
Q

Diastéréoïsomères

A

2 molécules stéreoisomeres qui ne sont pas des énantiomères

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8
Q

Propriété physique des énantiomères

A

Toute des propriétés physiques identiques à l’exception de leur pouvoir rotatoire alpha( même valeur absolue mais signe opposé)

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9
Q

Propriété physique des diastéréoisomères

A

Propriétés physiques différentes ( T de changement d’État, densité…) et sont donc facilement separable

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10
Q

Alpha= 0

A

Soit molécule achirale, soit il s’agit d’un mélange racémique

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11
Q

Stéréoisomérie de configuration

A
  • diasteréoisomerie Z/E

- diasteréoisomerie CIS/trans

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12
Q

diasteréoisomerie Z/E

A

Traduit les relations stériques par rapport à une double liaison
Même formule semi-developpees mais structures spatiales différentes
-> stéréoisomérie-> casser une ou plusieurs liaisons pour passer de l’un à l’autre => stéréoisomérie de configuration

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13
Q

Diasteréoisomerie CIS/trans

A

Rencontré pour les substituants des cycles ( ou les jonctions de composés polycycliques)

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14
Q

Stéreoisomerie de conformation

A

Libre rotation autour des liaisons C-C -> infinité de structures pour cette molécule obtenue par rotation autour de la liaison C-C = conformères

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15
Q

Conformères

A

Différences d’énergie :

  • répulsions électronique entre les doublets de liaisons
  • gène stérique
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16
Q

Pour passer d’un stéreoisomère de configuration à un autre

A

Casser des liaisons ( énergie importante)

17
Q

Pour passer d’un conformère à un autre

A

Simple rotation ( énergie faible)