Introdução a Química Orgânica Flashcards
Como que aumenta o raio na tabela periódica?
Da direita para a esquerda
De cima para baixo
Como que aumenta a eletronegatividade na tabela periódica?
Da esquerda para a direita
De baixo para cima
Mais eletronegativo: Flúor
Qual a origem da química orgânica?
Berzelius
1807
Coisas de organismos vivos = força vital imensurável = essência da vida = orgânicas
Substâncias minerais = inorgânicas
Como surgiu a expressão “química orgânica?”
Químico sueco Bergman
1777
Compostos orgânicos = substâncias dos organismos vivos
Explique a teoria da força vital.
Substâncias de seres vivos não podiam ser produzidas em laboratório, de forma artificial.
Essas substâncias só poderiam ser criadas através de uma força vital.
Berzelius
O que é a síntese de Wõhler?
O aquecimento de cianato de amônio (reino mineral), transformando-o em ureia (reino animal).
Terminou a teoria da força vital.
O que é química orgânica?
1848 Gimelin: carbono como elemento fundamental dos compostos orgânicos.
1858 Kekulé: química dos compostos de carbono.
Química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos do carbono.
O que é um composto orgânico?
Substância que contém o elemento carbono na sua constituição, seja ela existente ou não em organismos vivos.
Explique o primeiro postulado de Couper-Kekulé.
O átomo de carbono é tetravalente.
Estabelece quatro pares eletrônicos (ligações covalentes) iguais.
Explique o segundo postulado de Couper-Kekulé.
Estabelece quatro pares eletrônicos (ligações covalentes) iguais.
Explique o terceiro postulado de Couper-Kekulé.
Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas.
Explique como funciona a hibridização do carbono.
Mistura de orbitais atômicos.
Fusão do 2s^2 + 2p^2
Spin 2s^2[´`] 2p^2[´.´]
A junção dos orbitais os tornam equivalentes entre si e diferentes dos orbitais puros.
O que a teoria da hibridização explica?
Porque o carbono não é bivalente, se tem apenas dois elétrons disponíveis (2p^2) para formar pares eletrônicos.
Assim, explica porque o carbono é tetravalente.
O que é a estrutura de Lewis?
Quando os elétrons de valência são representados por pontos.
H: apenas dois elétrons.
C, O, N, halogênio (F, Cl, Br, I): apenas oito elétrons
O que é uma carga formal no sistema de Lewis?
A diferença entre o número de elétrons de valência que um átomo tem quando não está ligado e o número de elétrons que “possui” quando está ligado.
Carga formal = n. é valência - (n. é livres + 1/2 n. é ligação)
Explique os tipos de hibridização existentes.
Sp^3 do carbono
109 28’
Explique os tipos de hibridização existentes.
Sp^3 do carbono
Sp^2 do carbono
Sp do carbono
Explique a hibridização sp^3 do carbono.
109 graus 28’
2s 2p => mistura 4 orbitais => sp^3 (4p)
Todas ligações simples do carbono (4)
Explique a hibridização sp^2 do carbono.
120 graus
2s 2p => mistura 3 orbitais => sp^2 + p (3 orbitais híbridos sp^2 e 1 orbital “p” puro)
Explique a hibridização sp do carbono.
180 graus
2s 2p => mistura orbital s + p => sp + 2 p (2 orbitais híbridos e dois orbitais p puros)
Qual ligação é mais forte: a dupla C=C ou a simples C-C?
A dupla porque para quebrá-la tem que quebrar a sigma e a pi.
Inclusive, a distância entre os átomos unidos duplamente fica menor porque eles ficam mais conectados.
O que é o estado ativado do carbono?
Momento em que ocorre uma mistura entre orbitais s e orbitais p.
É o estado depois do estado fundamental e antes do estado híbrido.
Qual a hibridização?
- C ***
C
-C=-
=C=
sp do carbono
Qual a hibridização?
- -
- C* -C-
- -
Sp3 do carbono
Qual a hibridização?
*
-
C ** C =
-
*
Sp2 do carbono
Quais são os halogênios?
CLIF - BRRRR
F
Cl
I
Br
Como ler uma forma condensada? Ex. CH3CHBrCH3 CH(CH2) (CH3)2CH CH3Ch2COCH
Cada elemento ligado ao carbono fica a sua direita. Ex. CH3 -> C conectado a 3 H + o C do CHBr.
Grupos ligados ao carbono podem ser colocados entre parênteses. Ex. um C conectado com um H e um grupo CH2: CH(CH2).
Grupos conectados ao primeiro carbono podem vir em primeiro lugar em parêntesis. Ex. (CH3)2CH
Um oxigênio ligado duplamente pode ser mostrado a direita do átomo. Ex. que NÃO é álcool: CH3Ch2COCH
Qual a hibridização do etino?
Sp
Qual a hibridização do etano?
sp3
Qual a hibridização do eteno?
sp2
Uma ligação ___ é mais fraca que uma ligação ___
Uma ligação pi é mais fraca que uma ligação sigma
Quanto ____ a densidade eletrônica na região de sobreposição dos orbitais, ____ é a ligação
Maior - mais forte
Explique a classificação de carbonos sp3.
Primário, secundário, terciário e quaternário, dependendo de quantos carbonos aquele carbono está conectado.
Ex. carbono ligado a 1 carbono = primário.
O que é um hidrogênio primário?
Aquele ligado a um carbono primário,
Qual a classificação dos compostos orgânicos?
Aromáticos (com Benzeno)
Heterocíclicos (cadeia carbônica fechada com heteroátomo)
Alifáticos (não são nem aromáticos, nem heterocíclicos*)
*querela: alguns autores consideram todos os que não são aromáticos.
Qual a classificação das cadeias carbônicas?
Não confundir cadeia carbônica com cadeia principal (nomenclatura compostos orgânicos).
Cadeias acíclicas/abertas/alifáticas
Cadeias cíclicas/fechadas -> 1) alicíclicas 2) aromáticas
Cadeias mistas
Quando uma cadeia carbônica é saturada?
Quando apenas tem ligações simples ENTRE CARBONOS.
Pode ter ligações duplas ou triplas com outros átomos.
Quando uma cadeia carbônica é homogênea?
Quando não tem heteroátomos.
Quando uma cadeia carbônica é ramificada e homogênea?
Quando possui carbonos terciários ou quaternários.
É possível ter uma cadeia carbônica ramificada somente com carbonos primários?
Pode, mas daí vai ser ramificada e não homogênea.
Explique.
As cadeias carbônicas heterogêneas são consideradas ramificadas quando um dos carbonos da cadeia ou o heteroátomo estabelece ligação com um átomo de carbono.
É só substituir o heteroátomo na cadeia como se fosse um carbono e dizer: ele é terciário? Ramificado. Ele é primário? Normal.
O que é uma cadeia aromática mononuclear?
Que tem apenas um benzeno.
O que é uma cadeia aromática condensada?
Uma cadeia polinuclear onde os benzenos ficam um do ladinho do outro se dando abraço.
O que é uma cadeia carbônica alicíclica?
Fechada
O que é uma cadeia carbônica alifática?
Aberta.
O que é etil?
Alquila
Dois carbonos
O que é metil?
Um carbono
O que é n-butil?
4 carbonos
Valência livre no primeiro carbono
O que é propil?
3 carbonos
Valência livre no primeiro carbono
O que é pentil?
5 carbonos
Valência livre no carbono primário
O que é isobutil?
4 carbonos
Valência livre no carbono primário do radical com cadeia ramificada.
O que é terc-butil?
4 carbonos
Valência livre no carbono terciário
O que é sec-butil?
4 carbonos
Valência livre no carbono secundário
O que é isopropil?
3 carbonos
Valência livre no carbono secundário
O que é fenil?
O que é benzil?
O que é benzeno?
O que é uma série orgânica?
Um conjunto de compostos orgânicos que constitui uma série quando a diferença entre cada dois compostos consecutivos da série é fornecida por um termo constante.
O que é uma série homóloga?
Quando você tem uma série de compostos onde a diferença seja de um grupo CH2.
O que é uma série isóloga?
Quando você tem uma série de compostos onde a diferença seja de um grupo H2.
O que é uma série heteróloga?
Quando o que une os compostos é ter a mesma quantidade de carbonos.
O que o sufixo “ano” quer dizer?
Ligações normais
O que o sufixo “eno” quer dizer?
Ligação dupla
O que o sufixo “ino” quer dizer?
Ligação tripla
Existem compostos aromáticos sem benzeno?
Sim
Qual a regra de Huckel?
Critério de aromaticidade
Para ser aromático, tem que ter um número de pares de elétrons ímpar.
4n + 2 = número de elétrons pi
Tem que ser cíclico planar (sp2)
O ciclooctatetraeno é aromático?
Não, porque não é plano e tem um número par de pares de elétrons pi.
Para avaliar a regra de Huckel, quando tem o Nitrogênio em um anel aromático, quando que contamos os seus elétrons?
Apenas quando o N está ligado a um H
As pontes de hidrogênio são com quais átomos?
H - F O N
O que é um fenol?
Quando a hidroxila está ligada diretamente no benzeno
Como descobrir a hibridização de um carbono?
Só contar o número de ligações sigma (normais).
S, p1, p2, p3…
O que é um carbono assimétrico?
O que se liga a quatro grupos diferentes
Quanto _____ ramificações um átomo tem, ______ vai ser a superfície de contato e _______ vão ser os pontos de fusão e ebulição
mais — menor —- menores
O que caracteriza um éter?
Oxigênio entre carbonos
Um lado da cadeia carbônica tem uma hidroxila (OH) e o outro lado tem uma ligação com um hidrogênio (H). Em qual das duas extremidades deve começar a ser contados os carbonos na cadeia carbônica?
A partir da hidroxila
