Heterocykly

Question 1

PYRROL

• cyklické tetrapyrroly
• linerární tetrapyrroly

Answer 1

• vyskytuje se v černouhelném dehtu (produkt suché destilace kostí)
• bezbarvá kapalina
• zapáchá
• H lze lehce nahradit atomem kovu (Hem, vitamín B12)
• Pyrrolová barviva = tetrapyrroly
  — Cyklické:
  —- základem porfin - spojen methionovými můstky “-CH=“
  —- deriváty porfinu = porfyriny
  —- hem - Fe2+ (hemoglobin, myoglobin); vit B12 Co3+; chlorofyl Mg2+
  — Lineární
  —- x=CH-xxx-CH2-xxx-CH=x
  —- vznikají z červeného barviva hemoglobinu rozštěpením cyklického tetrapyrrolu porfyrinu (hlavně v játrech), vzniká žlučová barviva (zelený biliverdin/žlutočervený bilirubin)
  —-⬆️c bilirubinu v krevní plazmě = žloutenka

Question 2

FURAN

Answer 2

• kapalina
• zapáchá
• vznik suchou destilací dřeva
• úplnou hydrogenací vzniká tetrahydrofuran = THF
• základ některých cukrů - furanosy

Question 3

THIOFEN

Answer 3

• základ vit H (biotin) = funkce kůže + vlasů

- úplnou hydrogenací vzniká thiofan = thiolan = tetrahydrothiofen

Question 4

INDOL

Answer 4

• součástí AMK tryptofanu
• modré barvivo indigo
• krystalický
• voní
• základ námelových alkaloidů (strychnin/hlodavci)//růstový hormon rostlin (heteroauxin)

Question 5

PYRAZOL

Answer 5

• odvozujeme od něj léčiva:
  analgetika (⬇️ bolest)
  antipyretika (⬇️ horečku)

Question 6

IMIDAZOL

Answer 6

• odvozujeme od něj histidin

Question 7

HISTAMIN

Answer 7

• vzniká dekarboxylací histidinu
• fyziologické účinky
• ovlivňuje krevní tlak (zvyšuje rozpustnost krevního kapiláru), uvolňuje se při poškození tkáně
• při alergických stavech dochází ke zvýšení hladiny histaminu
• účinky lze potlačit antistaminiky

Question 8

PYRIDIN

Answer 8

• kapalina
• zapáchá
• vzniká z černouhelného dehtu
• pyridin + kys = pyridiniové soli
• úplnou hydrogenací vzniká piperidin

Question 9

THIAZOL

Answer 9

• součástí thiaminu (vit B)

Question 10

NIKOTIN

Answer 10

• kyselina nikotinová
  = vitamín PP = vit B3
• derivát pyridinu
• součástí koenzymů NAD+ a NADP+ (klíčová funkce při biologických ox a red = přenašeč H)

Question 11

CHINOLIN

Answer 11

• derivát pyridinu
• základem chininu
• isochinolin je součást opiových alkaloidů (morfin)

Question 12

TETRAHYDROPYRAN

Answer 12

• základ vit E

- základ pyranos=typ monosacharidů

Question 13

PURIN

Answer 13

• skládá se z HTC pyrimidin a imidazol

- purinové báze: ADENIN a GUANIN

Question 14

Kyselina močová

Answer 14

• acidum uricum
• konečný produkt metabolismu purinů (bází)
• málo rozpustná ve vodě
• při ⬆️c v těle vznikají močové kameny = urátová urolitiáza
  — kys. močová se ukládá v kloubech, chrupavkách a ledvinách. Hromadí se v málo prokrvených tkáních
• příčina:
  ⬆️ konzumace masa/vnitřností/luštěnin/alkoholu
  => nemoc králů