Fonctions chimiques Flashcards
Alcène + KMnO4 dilué à T° ambiante
Diol 1,2 Syn +MnO2 (précipité noir)
Alcène + piracide (R-CO-O-OH)
époxyde + acide carboxylique
époxyde + (-)OH
Diol 1,2 Anti
Alcène + O3 / H2O
Cétone + Acide Carboxylique
Alcène + O3 / H2O2 + Zinc (Zn)
Cétone + Aldéhyde
Alcène +KMnO4 concentré
Cétone +Acide carboxylique
3 Alcène + BH3 + H2O2 / (-)OH
Alcools le (-) substitué (anti-markovnikov)
3 Alcènes + H2O / H(+)
Alcools le (+) substitué (markovnikov)
Alcyne + KMnO4 concentré ou O3 / H2O
2 acides carboxyliques
Alcyne terminal + KMnO4 concentré ou O3 / H2O
acide carboxylique + CO2
3 Alcyne terminale + BH3 + H2O / (-)OH
3 Aldéhydes
Alcyne terminale +H2O / H(+) + HgSO4
Cétone
Alcyne terminal + Base
Ion Acétylénure (TB nucléophile)
Ion Acétylénure + Électrophile
Addition de l’E(+) sur l’acétylénure
Alcène + H2 + catalyseur (Palladium, Nickel ou Platine)
Alcane cis
Alcyne + H2 + catalyseur (Palladium, Nickel ou Platine)
Alcane après 2 cis additions
Alcyne + H2 + Palladium de Lindlar
Alcène Z
Alcyne + Na / NH3 à -30°C
Alcène E
R-X + Mg dans solvant organique avec X=Cl, Br ou I
R-Mg-X (Organomagnésien)
R-MgX + Acide (pKa < 40)
R-H
R-MgX + H2O
R-H
R-MgX + R1-OH
R-H +R1O(-)
R-MgX + Phénol
RH + Phénate [Ph-O(-)]
R-MgX + R1COOH
RH + R1COO(-)
R-MgX + Alcyne terminal
RH + Ion Acétylénure
R-MgX + R1-NH2
RH + R1-NH(-)
R-MgX + R1-X
R-R1
R-MgX + Orthoformiate d’éthyle
Acétal
R-MgX + époxyde
Alcoolate
R-MgX + Formaldéhyde
Alcool primaire
R-MgX + Aldéhyde
Alcool secondaire
R-MgX + Cétone
Alcool tertiaire
R-MgX + CO2 puis H2O
Acide Carboxylique
R-MgX + Chlorure d’acide à basse T° (-30°C) puis H2O
Cétone
2 R-MgX + ester
Alcool tertiaire
R-MgX + Nitril
Cétone + Ammonium
R-X + H2O
R-OH
R-X + (-)OH
R-OH
Époxyde + Nucléophile
Alcool sur le C le (-) encombré
Ester + H20 / H(+) + chauffage
Acide Carboxylique + Alcool
Ester + H2O / (-)OH
Carboxylate + Alcool
Dérivé carbonylé + H2 + Catalyseur (Pd, Pt, ou Ni) à 100°C à 10 bar
Alcool
Dérivé carbonylé + Réducteur dans un solvant organique
Alcool
R-OH + Base
Alcoolate
R-OH + H-X
R-X
3 R-OH + PX3
3 R-X
Benzène + R-OH + H2O/H(+)
Be-R
Alcool + H2O/H(+)
Alcène le (+) substitué (Zaitsev)
R-O(-) + R2-X
R-O-R2
2 R-OH + H2O/H(+)
R-O-R
Cétone + Diol
Cétal
Aldéhyde + Diol
Acétal
Cétal + H2O/H(+)
Cétone + Diol
Acétal + H2O/H(+)
Aldéhyde + Diol
Alcool + Acide Carboxylique en milieu acide à chaud
Ester
Alcool + Chlorure d’acide avec Et3N à T° ambiante
Ester
R-OH + Anhydride d’acide +Et3N
Ester
R-OH +R2-SO2-Cl +Et3N
R-O-SO2-R2
Alcool primaire + Oxydant fort
Acide Carboxylique
Alcool secondaire + Oxydant fort
Cétone
Alcool primaire + Oxydant faible
Aldéhyde
Alcool secondaire + Oxydant faible
Cétone
Oxydant fort
KMnO4, K2Cr2O3, HNO3 ou CrO3/ H2O, O3
Oxydant faible
CrO3 + pyridine ou H202 ou I2
Phénol + Base
Phénate
Phénate + R-X
Phe-O-R
Phe-OH + HNO3 +H2SO4
para NO2-Phe-OH
Phe-OH + X2 + FeX3
X-Phe-OH en para
Phe-O-R + R1-X +AlX3
R1-Phe-O-R en para
Phe-O-R + R1-CO-Cl +AlCl3
R1-CO-Phe-O-R en para
Phe-OH + 1)NaOH + 2) CO2 + 3) H2O/H(+)
COOH-Phe-OH en ortho(Acide salicylique)
Acide Salycilique + Acide Acétique (CH3-CO-O-CO-CH3)
Acide Acétal Salycilique (= Aspirine) + CH3-COOH
Phe-OH +1) NaOH (Base) +2) CH2=CH-CH2-Br +3) chauffage
CH2=CH-CH2-Phe-OH en ortho
R-SH (thiol) + 1) Base + 2) R2-X
R-S-R2 (sulfure)
R-SH (thiol) + R2-CO-CL +Et3N
R-S-CO-R2 (Thioester)
2 R-SH (thiol) +oxydant faible
R-S−S-R (disulfures)
R1-S-R2 (sulfure) + oxydant faible
R1-SO-R2 (sulfoxyde)
R-SH (thiol) + oxydant fort
R-SO2-OH (Acide sulfonique)
R1-S-R2 (sulfure) + oxydant fort
R1-SO2-R2 (Sulfone)
R1-NH2 + 3 R2-X +K2CO3
R1-N(+)-3R2 (sel d’ammonium quaternaire)
Sel d’ammonium quaternaire + 1) AgOH + 2)chauffage
Alcène le (-) substitué (seule exception à la règle de zaitsev)
R-NH2 + époxyde
beta-amino-alcool
Amine primaire + aldéhyde ou cétone en milieu acide à chaud
Imine
Imine +NaBH4 en milieu basique
Amine secondaire
R-NH2 +R2-CO-Cl +Et3N
R1-CO-NH-R (Amide)
Phe-NH2 (Amine primaire aromatique) + NaNO2 +HCl
Phe-N2(+) (sel de diazonium)
Phe-N2(+) + CuCl
Phe-Cl
Phe-N2(+) + CuBr
Phe-Br
Phe-N2(+) + CuCN
Phe-CN
Phtalimide + R-X + K2CrO3
Phtalimide-R
Phtalimide-R + NH2-NH2
R-NH2
Phtalimide-R + (-)OH
R-NH2
Phtalimide-R + H2O/H(+)
R-NH3(+)
R-CN +LiAlH4 (réducteur fort)
R-CH2-NH2 (amine primaire)
Imine + NaBH4 (réducteur doux)
amine secondaire
R-CO-NH2 (Amide primaire) + LiAlH4 (réducteur fort)
R-CH2-NH2 (amine primaire)
R1-CO-NH-R2 (Amide secondaire) + LiAlH4 (réducteur fort)
R1-CH2-NH-R2 (Amine secondaire)
Phe-NO2 +LiALH4 (réducteur fort)
Phe-NH2
Benzène + R-CO-Cl +AlCl3
Phe-CO-R
R-MgX +R2-CN puis H2O/H(+)
Cétone
Dérivé carbonylé + amine secondaire
énamine
Énamine cyclique + 1)CH3-I +2) H2O/H(+)
Mono-alkylation sur le C en alpha de la fonction carbonyle
Cétone + CN(-) (ion cyanure) +HCN
Cyanhydrine
Aldose à n carbone +1) CN(-) / HCN +2) H2 / Pd de Lindlar + 3) H2O/H(+)
Aldoses à n+1 Carbones
R1-CHX-R2 + P-Ph3
R1-CHP(+)PH3-R2 (sel de phosphonium)
R1-CHP(+)PH3-R2 (sel de phosphonium) + base forte
R1-C(-)P(+)PH3-R2 (Ylure de phosphore)
Ylure de phosphore + Cétone
Alcène
Carbonyle (avec H sur un C alpha de la fonction carbonyle) en milieu acide
Énol
Carbonyle (avec H sur un C alpha de la fonction carbonyle) en milieu basique
Énolate
R1-CO-CH2-R2 +X2 en milieu acide
R1-CO-CHX-R2
R1-CO-CH-R2 +3 X2 +4 OH(-)
R1-COO(-) + R2-CX3
2 R-CO-CH3 en milieu basique
Aldol (Cétone béta-hydroxylée)
Phe-CO-H + Ch3-CO-H en milieu basique
Phe-C(OH)-CH2-CO-H
CH3-CO-(CH2)2-CO-H en milieu basique
Aldol cyclique
Aldol + H(+) -H2O à chaud
dérivé carbonylé alpha, béta insaturé
Aldol en milieu basique à chaud
dérivé carbonylé alpha, béta insaturé
