Estereoquímica Flashcards
¿Qué es?
Estudio de las estructuras 3D de las moléculas y cómo afecta esta a la reactividad, propiedades y toxicidad = isómeros
¿Cómo se representa?
Representación con cuñas, para darle volumen a las líneas
Tipos de líneas
Líneas sólida = Adelante
Líneas punteadas = Atrás
Línea normal= en el plano
Todo crea una pirámide
Estereoisomería
Isómeros diferente orientación en el espacio
Isómeros estructurales
De cadena (hidrocarburos saturados)
Isomería Geométrica
Cis- juntos, Trans-opuestos
alcanos
Nomenclatura EZ
Prioridad por número atómico, z=juntos, E=opuestos
Cuando hay heteroátomos se usa esta nomenclatura
Reglas de prioridad Cahn, Ingold y Prelog
Si hay empate, se desempata con el siguiente átomo del que está enlazado
Isomería Óptica
Compuesto capaz de hacer girar la luz polarizada
Por lo menos un carbono quiral (carbono asimétrico)
Carbono quiral
4 Sustituyentes diferentes unidos, sin simetría
Si no es quiral no tiene actividad óptica
Quiralidad
Reflejo no es superponible (nuestras manos)
Enantiómeros
Compuesto que sus imágenes especulares NO es superponibles
Tipos de isómeros ópticos
D = desvían a la luz a la derecha dextrógiros L = Desvían a la luz Izquierda levógiros
Fisher
Representar el carbono quiral con una cruz, en horizontal= orientado hacia adelante, en la vertical = orientado hacia atrás
Los carbonos siempre están en la vertical, y el uno siempre arriba
Tipos de configuraciones de enantiómeros según prioridad de carbono
FISHER
R= izq. S= der.
3D CUÑAS
R= der. S= izq.
