Details A Connaitre Flashcards
Nombres quantiques
- n = principal = niveau E
- l = secondaire = forme orbitale (0= sphère, 1 = infini, 2= trèfles /8+doughnuts)
- ml = tertiaire = orientation spatiale
- mz =ms = spin
Étapes hybridation
1- promotion = déplacement du/des électrons
2- hybridation = formation orbitales hybrides
Liaisons π et δ
Liaison π -> recouvrement collatéral : 63kJ/mol
Liaison δ -> recouvrement axial : 83kJ/mol
Type de liaison hybride de façon simplifiée
- Que des liaisons simples : sp^3
- Une liaison double : sp^2
- Une liaison triple : sp
Enchaînement des structures en commençant par la plus basse en énergie
- Anti (2 plus gros groupes a l’opposé)
- Éclipsée (se superposent sur projection Newman)
- Gauche
- Syn (2 plus gros groupe ensemble)
- Gauche
- Éclipsée
- Anti
Enchainement conformation en commençant par la plus basse en energie
- Chaise 1 ✏️
- Sofa 1
- Twist 1
- Bateau ✏️
- Twist 2
- Sofa 2
- Chaise 2 ✏️
Différence entre chaise 1 et 2
Tous les H axiaux deviennent équatoriaux et vice versa
Différence entre 2 énantiomères
Lumière polarisée plane
Angle + ou - le même nombre de degrés
Méthode Cahn-Ingold-Prelog
• On prend l’atome en projection de Newman dans l’axe du moins gros atomes lié au carbone et du carbone
• On fait tourner dans le sens décroissant de la grosseur des atomes (liaison double = x2)
-> vers la gauche : S
-> vers la droite : R
Calcul nombre isomères de structure en fonction centre chiraux
x centres chiraux
Nombre isomères de structures = 2^x
Résolution méthodes
- Ajout enzyme ( -> R pur + acide (pyruvique?). Ac + H2 -> S pur
- Séparation via acide
Isomères Calm-Ingold-Prelog
- Z -> cis -> encombrement stérique
* E -> trans -> plus stable
Vision fonctionnement
Opsine + retinal -> rhodopsine
Rétinal Z s’emboîtent dans la protéine. Passage à E, via énergie lumineuse, pousse la protéine et, par réactions en chaîne, envoie un influx nerveux
Carbocation caractéristiques
- Intermédiaire de réaction chargé +
- Espèce plus haute en énergie que les espèces de départ.
- Formation carbocation = étape déterminante de vitesse
Stabilité carbocations (classement et explication)
carbocation primaire (un groupement +2H attachés) < carbocation secondaire (2 groupement et 1 H) < carbocation tertiaire (3 groupements)
Car effet inductif donneur supérieur pour C que H
Effet de résonance/mésomérie
- Effet plus grand que l’effet inductif
* e- π ou paire libre
Réaction SN2 caractéristiques
• Concerté • État de transition [Nuδ- ···Cδ+ ··· Nuδ-] • Inversion de Walden (angle approche de 180 degrés) • Carbones 1 et 2
Réactions SN1 caractéristiques
• 2 étapes
• Carbocation = intermédiaire de réaction
• Carbones 3 et 2
La nature du nucleophile n’influence pas la vitesse
Carbone 2 + nu-
SN 1 ou SN2 ?
• SN1 -> solvant polaire
H2O/acétone 95:5
• SN2 -> solvant apolaire
H2O/acétone 30:70
