Cours 7 - CHIMIE DES ANTIHISTAMINIQUES 3 ✅ Flashcards
Quel anti-H1 comporte un groupement 𝗰𝗮𝗿𝗯𝗮𝗺𝗮𝘁𝗲 ?
loratadine
Comment explique-ton que les anti-H1 de 2ème génération causent moins de sédation ?
moins d’effets dépresseurs du SNC
Comment explique-ton que les anti-H1 de 2ème génération ont moins d’effets anticholinergiques ?
plus sélectifs aux récepteurs H1
Donner 2 raisons moléculaires des avantages thérapeutiques des anti-H1 de 2ème génération.
- Substitution de l’amine terminal par des groupements plus volumineux (meilleure sélectivité et moins d’affinité pour les récepteurs M)
- Ajout de groupements polaires (diminue liposolublité = moins diffusé dans SNC)
Quel anti-H1 de 2ème génération a un effet de 1er passage important ?
loratadine
🛑Nommer les 4 familles danti-H1 de 2ème génération.
Pipérazines
Pipéridines
Tricycliques pipéridines
Autres
oui, les familles peuvent être gén 1 et 2
🛑Quels sont les deux principaux anti-H1 de 2e de la famille des pipérazines ?
- Cétirizine
- Lévocétirizine
La Lévocétirizine est l’énantiomère ___ de la cétirizine.
R
Décrire la structure d’un cycle pipérazine.
jpense pas c’est nécessaire pdv
- cycle hexane
- deux N face à face
La cétirizine est le métabolite actif de ____.
l’hydroxyzine
Quel est le groupement polaire de la cétirizine ?
COOH
Décrire la structure d’un cycle pipéridine.
jpense pas c’est nécessaire pdv
- cycle hexane
- 1 atome N au sommet
VF ? Le cycle pipéridine comporte un seul amine.
VRAI
QSJ ? Je suis un anti-H1 pipéridine qui a été retiré du marché.
cmon now
Terfénadine
Pourquoi le terfénadine a-t-il été retiré du marché ?
effets indésirables cardiovasculaires
🛑Quelle est la particularité structurale de la fexofénadine ?
bon…
bonhomme allumette
QSJ? Médicament qui est/a:
- dérivé pipéridine
- éliminée inchangé
- biodispo variable et faible (mauvaise abs)
- **métabolite oxydé de la terfénadine sans effets cardiovascu
fexofénadine
La structure moléculaire de l’Allegra© ressemble à celle de la molécule de ____.
terfénadine
seldane
QSJ? Médicament qui est/a:
- dérivé pipéridine
- éliminée inchangée
- biodispo vairable
- rhinite allergique
bilastine
QSJ ? Je suis une famille d’antihistaminiques que l’on retrouve chez les 1ère génération et chez les 2e.
pipérazines
dans le cours
À quelle famille appartient la 𝗹𝗼𝗿𝗮𝘁𝗮𝗱𝗶𝗻𝗲 ?
tricycliques pipéridines
VF: La loratadine est biotransformé en un métabolite inactif.
FAUX, métabolite actif
À quoi servent les groupements polaires des anti-H1 de 2ème génération ?
diminuer la liposolubilité ==> moins de diffusion au SNC
QSJ ? Je suis le métabolite actif de la loratadine.
Desloratadine
4x plus puissant
Quelle est la durée d’action de la loratadine ?
24 heures
🛑Décrire la structure des dérivés tricycliques pipéridines (2e génération) ?
bouquet de ballons
QSJ ? Je suis un stabilisateur des mastocytes qui ressemble à un bouquet de ballons
ketotifène
catégorie: autres produits pharmaceutiques
Donner une particularité structurelle du ketotifène.
un cycle thiophène
catégorie: autres produits pharmaceutiques
Décrire la structure d’un cycle thiophène (3)
- cycle pentane
- insaturation
- un S au sommet
Quelle est l’indication principale du ketotifène ?
conjonctivite allergique
catégorie: autres produits pharmaceutiques
Nommer 2 stabilisateurs des mastocytes.
- kétotifène
- olopatadine
catégorie: autres produits pharmaceutiques
Décrire la structure de la lévocabastine.
paire de lunettes
VF ? Les anti-H1 de 2e génération …
- sont liposolubles :
- sont souvent des substrats de la glycoprotéine-P :
- sont bien absorbés per os :
Les anti-H1 de 2e génération …
- sont liposolubles : VRAI
- sont souvent des substrats de la glycoprotéine-P : VRAI
- sont bien absorbés per os : VRAI
Pourquoi les anti-H1 de 2ème génération sont moins bien distribués au SNC vs 1ère génération? (2)
- moins liposoluble
- substrats du transporteurs glycoprotéine-P, donc ils ne traversent pas la BHE
QSJ ? Produits qui suppriment la libération de l’histamine par les mastocytes.
Inhibiteurs de la libération de l’histamine
VF ? Les inhibiteurs de la libération de l’histamine n’ont 𝗮𝘂𝗰𝘂𝗻 𝗲𝗳𝗳𝗲𝘁 sur les récepteurs histaminiques.
VRAI
ils suppriment la libération d’histamine par les mastocytes
Quelle est la nomenclature générique des inhibiteurs de la libération de l’histamine?
crom
🛑Quel est le groupe caractéristiques des inhibiteurs de la libération de l’histamine ?
benzopyrone
QSJ ? Je suis un inhibiteur de la libération de l’histamine qui contient 2 noyaux benzopyrone.
Cromoglycate sodique
diapo 36 = résumé
