Cours 4 Flashcards
Les glucides ont trois rôles principaux, quels sont-ils?
Énergie (amidon, glucose, glycogène)
Structure (chitine insecte, cellulose végétaux, polysaccarides des parois bactériennes, enduits protecteurs)
Biologique (réponse immunologique et hormonale entre les cellules, constituant des acides nucléiques, antibio et vitamines)
quelle est la formule chimique des glucides (pense à la formule du glucose)
(CH2O)n ou n > ou = à 3 (exemple: C6H12O6= glucose)
Nomme les deux types de monosaccharides (ils ont deux noms qui ressemblent à des groupements portant des double liaison O)
Cétose et aldose (ose à la fin des mol de sucre!)
Cétose contient une cetone
Aldose contient un aldéhyde
Pourquoi on dit que les sucres sont pour la plupart hydrophiles ?
Parce qu’ils ont beaucoup de groupements alcool (OH)
À quoi ressemblerait un aldotetrose et combien d’isomères optiques il possède?
aldo: groupement aldéhyde sur C1
tetrose : 4 carbones chiraux
2 exp nombre de carbone chiraux = nmb d’isomère optique donc 2 exp4 =16 isomères optiques
À quoi ressemblerait une cetohexose et combien d’isomères optiques elle possède?
Ceto = cetone souvent sur le C 2
Hexose= 6 C chiraux
2 exp 6 = 64 isomères optiques
Comment désigner si le sucre est l’isomère L ou D?
Voici un exemple, explique s’il est L ou D et pourquoi
Isomère D
c’est en regardant le carbone chiral le plus loin du carbone carboxyl qu’on peut le déterminer. Ici, le groupement le plus important est à droite (OH) donc on est en isomère D
Def de énantiomère et lequel est le plus présent chez les sucres
Énantiomère: deux mol ayant la même composition chimique mais l’image miroir l’une de l’autre
L’énantiomère D est plus présent chez les sucres (Le sucre ça rend Drole!)
C’est quoi un épimère?
deux molécules dont la configuration d’un seul carbone chiral n’est pas identique
Diastéréoisomère c’est quoi?
deux molécules ayant les même composants chimiques mais pas l’image miroir l’une de l’autre (ça serait un énantiomère) et plus d’un C chiral a une conformation différente (sinon ça serait un épimère)
Que se passe-t-il avec les aldoses et les cetoses ayant 5 C ou plus lorsqu’on les met en solution?
Prennent une forme cyclique
à 5 atomes (furanose)
Five = Furanose
à 6 atomes (pyranose)
On peut représenter les sucres sous deux projections (en sol ou pas en sol) quelles sont-elles?
Projection de Fischer (pas en solution, molécule linéraire)
Fischer = facile!
Projection de Haworth (en solution, molécule cyclique)
Transforme cette projection de Fischer en projection de Haworth
Ne pas oublier que :
Les atomes de gauche vont au dessus du cycle
Les atomes de droite vont sous le cycle
Le premier carbone ayant un groupement aldéhyde ou un groupement cétone attaque le OH du carbone chiral le plus loin de lui
Le OH devient un ether qui lie le carbone chiral qui était le plus loin au carbone qui avait un groupement cetone ou aldéhyde
le carbonyle du groupement cetone ou aldéhyde se transforme en OH
Dans la projection d’Haworth la conformation D et L est possible mais une autre conformation est aussi possible, dequoi s’agit-il ?
alpha ou beta
De chaque côté du groupement ether si les deux groupements les plus electronegatifs sont
du côté opposé : Alpha (sont pas des suiveux)
de même côté : Beta
Dit le nom de ce composé si tu sais qu’il s’agit d’un type de fructose
cycle à 5 côtés (five) donc Furanose
groupement le plus gros du dernier C du cycle (C5) est en haut groupement OH du premier C du cycle (C2) est en bas
Côté opposé
Dans la projection linéaire le OH du C5 est a droite donc on est en D
alpha-D-fructofuranose!
Est ce que le groupement cetone ou aldéhyde peut attaquer sur le groupement OH du dernier carbone de la chaine même s’il n’est pas chiral?
Oui, le cycle aura alors un côté de plus que si la groupement avait attaqué le dernier carbone CHIRAL. Voici un exemple
En solution, quelles formes de glucose et de ribose sont présentes en plus gros pourcentage et pourquoi
beta-D-glucopyranose
beta-D-ribopyranose
Les pyranose peuvent être mis en forme chaise ou bateau et les gros groupements doivent être mis à l’inverse de la pointe (si pointe vers le haut, la molécule pointera vers le bas) pour être le plus stable possible en conformation chaise. Étant à un atome d’O de différence, ils auront donc la même orientation et seront donc Beta
Lorsque les sucres à 5 C ou plus sont en solution, la projection de Haworth montre 1 Cchiral de plus que dans celle de fischer. Pourquoi et comment on l’appelle?
Le carbone anomérique est le carbone qui avait le groupement carbonyle au début. Puisqu’il n’a plus sa double liaison O et qu’il est plutôt lié à un OH et au nouveau O qui ferme le cycle, il est maintenant chiral.
Qu’est ce que le carbone Hémi-acetalique?
le carbone qui portait le groupement qui a attaqué lors de la formation du cycle d’un sucre
Comment se forme une liaison glycocidique?
Toujours le carbone anomérique qui réagit avec un autre groupement en perdant une molécule d’eau (la liaison est donc toujours un ether (-o-)
nomme moi cette molécule
Les disaccharides sont des sources faciles d’énergie mais lesquels sont les plus présents dans l’organisme
lactose
sucrose
Quel polysaccharide est formé uniquement de molécule de alpha-D-glucose de manière linéaire?
amylose, le polysaccharide le plus courant dans le regne vegetal
Nomme les polysaccharides ayant des branchements additionnels (pas seulement linéaire)
- Amidon
- Glycogène
- Amylopectine
