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Cours 1 et 2 Flashcards

Introduction aux structures tridimensionnelle des acides nucléiques et de leurs complexes

1
Q

Dans quelles réactions sont impliqués les acides nucléiques?

A

Réplication du matériel génétique + synthèse protéique

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Q

Combien de types d’acides nucléiques existe-t-il?

A

2 : il existe les acides ribonucléiques et les acides désoxyribonucléiques

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Q

Quelles sont les bases puriques et bases pyrimidiques?

A 
Bases puriques (2 cycles)= Adénine + Guanine 
Bases pyrimidiques (1 cycle)= Cytosine + Thymine + Uracile
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4
Q

Quelle est la différence entre l’ADN et l’ARN?

A 
ADN = groupement -H en C2' 
ARN = groupement -OH en C2'
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5
Q

Quelles sont les fonctions qui peuvent être phosphorylées sur les sucres de l’ADN et l’ARN ?

A

3 fonctions alcool (=groupements -OH) au niveau de C2’ (uniquement pour l’ARN), C3’, et C5’.

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6
Q

Base + sucre = ?

Base + sucre + phosphate = ?

A

Base + sucre = ribonucléoside (ARN) ou désoxyribonucléoside (ADN)
Base + sucre + phosphate = ribonucléotide (ARN) ou désoxyribonucléotide (ADN).

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7
Q

Par quel type de liaison sont liées les nucléotides?

A

Par des liaisons phosphodiesters

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8
Q

Comme se répartie la charge négative du groupement phosphate?

A

La charge se répartie uniformément entre les deux atomes d’O

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9
Q

Quelles sont les différentes orbitales? Quelle est la règle qui permet de les remplir?

A 
Orbitale s: 2 e- max
Orbitale p: 6 e- max
Orbitale d: 10 e- max 
Orbitale f: 14e- max
Règle de Klechkowsky
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10
Q

Définir un e- de cœur et de valence

A
  • e- de cœur : e- qui occupe les OA d’énergies les plus basses
  • e- de valence: e- qui occupe les OA d’énergies les plus hautes. Est à l’origine des propriétés chimiques d’un élément
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11
Q

Qu’est-ce qu’une liaison chimique?

A

La mise en commun de deux e- de valence. Si un atome possède +ieurs e- de valence, il peut former +ieurs liaisons chimiques

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12
Q

Que sont les e- non liant?

A

Des e- qui ne participent pas aux liaisons chimiques. Restent localisés sur l’atome et forment une ou +ieurs paires libres qui jouent un rôle dans la structure de la molécule (encombrement et répulsion)

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13
Q

Qu’est-ce que la théorie de Gillepsie?

A
  • L’arrangement le plus stable est celui qui minimise la répulsion des paires électroniques des couches de valence
  • Formule AXmEn où A est l’atome central, m le nombres de liaisons (=nb de paires liantes) entre l’atome central A et les atomes liés X, et n le nombre de paires non liantes E de l’atome central
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14
Q

Quelles sont les différentes hybridations?

A
  • Hybridation sp : structure linéaire, 2 directions.
  • Hybridation sp2 : structure triangulaire, 3 directions.
  • Hybridation sp3: structure tétraédrique
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15
Q

Les bases azotées sont-elles planes?

A

Les bases non modifiées des acides nucléiques sont planes à l’exception de la thymine (présence groupe -CH3)

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16
Q

Qu’est-ce qu’une molécule aromatique?

A

C’est une molécule cyclique, dont le cycle est complètement conjugué (atomes hybridés sp2, cycle plan, présence d’orbitales p qui peuvent se recouvrir), et présence de 4n+2 e- conjugués délocalisés.

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17
Q

Quelles sont les particularités des doublets libres de N4 et de N6?

A

Doublet libre qui est perpendiculaire au plan de la molécule. Interaction favorable avec le système pi de la cytosine (pour N4), de l’adénine (pour N6) et de la guanine (pour N2). Pseudo double liaison ou caractère partiel de double liaison. Rotation empêchée autour de N4-C4, N6-C6, N2-C2. Non disponibilité du doublet libre pour la formation d’autres types d’interactions (liaisons H). Doublet libre de N4 et N6 qui n’est pas à représenter explicitement.

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18
Q

Qu’est-ce que la tautomérie?

A

La transformation d’un groupement fonctionnel en un autre par déplacement d’un atome d’hydrogène
Ex:
Enamine (C-N-H2) -> Imine (C=N-H)
Lactame forme céto (C=O) -> Lactime forme énol C-O-H)
Forme étamine et lactame qui sont favorisées dans les bases non modifiées à pH=7. Autres formes mineures pour les bases des acides nucléiques. Peuvent entraîner des mésappariements entre les bases et des mutations.

19
Q

Quelles sont les différentes bases modifiées dérivées de la cytosine?

A
  • 5-méthylcytidine (m5C)
  • 3-méthylcytidine (m3C)
  • N4-acétylcytidine (ac4C) : NH2 remplacé par H-N-C=OCH3
  • 2-thiocytidine (S2C): =O remplacé par =S
20
Q

Quelles sont les différentes bases modifiées dérivées de l’uracile?

A
  • Dihydrouridine : H2 en C5 et C6
  • Pseudouridine: liaison glycosurique à partir de C5, en N1 où se fixe normalement le sucre présence d’un atome de H
  • 5-méthoxyuridine (mo5U) OCH3 en C5
  • 5-méthyl-2-thiouridine (m5s2U): =O remplacé par =S
21
Q

Quelles sont les différentes bases modifiées dérivées de l’adénine?

A
  • 1-méthyladénosine (m1A)
  • N6-méthyladénosine (m6A)
  • Inosine (I): =O en C6 et NH en N1.
  • N6-isopenthyladénosine (i6A): NH2 remplace par H-N-CH2-CH=C-(CH3)2.
22
Q

Quelles sont les différentes bases modifiées dérivées de la guanine?

A
  • 1-méthylguanosine (m1G)
  • 7-méthylguanosine (m7G)
  • N2,N2-diméthylguanosine (m22G)
23
Q

Autres bases modifiées?

A
  • Hypoxanthine: oxydation du groupe amino NH2 de A

- Xanthine: oxydation du groupe amino NH2 de G

24
Q

Quelle est la nomenclature des bases modifiées?

A
  • Quand un atome du cycle est modifié on indique uniquement le type de substitution et le numéro de l’atome en exposant sans préciser sa nature
  • Quand un atome exocyclique est modifié on précise à la fois le type de substitution, le numéro de l’atome en exposant et sa nature
25
Q

Quelles sont les différentes interactions entre les bases dans les acides nucléiques?

A
  • Interactions d’empilement (interactions verticales) : interaction entre les bases puriques et pyrimidiques hydrophobes, relativement insolubles dans l’eau à pH neutre. Empilement qui permet de minimiser le contact des bases avec l’eau.
  • Interactions par liaison H: Interaction électrostatique faible entre un atome d’H lié à un atome électronégatif et un autre atome électronégatif portant un ou plusieurs doublets libres. Dans les systèmes biologiques les atomes donneurs et accepteurs sont principalement les atomes d’O ou d’N.
26
Q

Qu’est-ce que l’électronégativité?

A
  • L’affinité d’un atome pour les e- de liaison
  • La capacité qu’a un atome à attirer à lui les e- partagés dans une liaison
  • Induit la formation de charges partielles
  • Echelle de Pauling qui classifie les éléments selon leur électronégativité.
27
Q

Quelle est la liaison entre les 2 atomes d’une molécule diatomique homonucléaire?

A

Les 2 e- de liaison sont distribués entre les 2 noyaux puisque les atomes ont la même électronégativité. La liaison est covalente et non polaire.

28
Q

Quelle est la liaison entre deux atomes différents?

A

Excès de densité électronique sur l’atome le plus électronégatif et défaut de densité électronique sur l’atome le moins électronégatif. Liaison polaire avec charges partielles = fraction de charge élémentaire qui résulte de la répartition inégale des e- dans la liaison covalente

29
Q

Quelle est la liaison entre deux atomes différents dont la différence d’électronégativité est grande?

A

La paire de liaison peut être accaparée par l’atome le plus électronégatif. La molécule est alors représentée par l’interaction de 2 ions (l’un chargé + et l’autre chargé -). Liaison purement ionique.

30
Q

Quelles sont les différences d’électronégativité dans les liaisons covalentes, covalentes polaires et ioniques?

A
  • Liaisons covalentes: de 0 à 0,3
  • Liaisons covalentes polaires: de 0,4 à 2,0
  • Liaisons ioniques: de 2,2 à 4,0
31
Q

Modèle de la double hélice?

A

James Watson et Francis Crick en 1953.

32
Q

Que sont les sites Hoogsteen?

A

Sites donneurs et accepteurs en position 6 et 7 des purines. Découverts par Karst Hoogsteen en cristallographie

33
Q

Quels sont les divers appariements possibles?

A
  • Watson Crick
  • Hoogsteen
  • Sucre
34
Q

Qu’est-ce qu’un appariement cis/trans?

A

Appariement cis: les sucres sont du même côté

Appariement trans: les sucres sont de côtés différents.

35
Q

Quelles sont les conditions nécessaire à l’appariement entre deux bases?

A

Il faut qu’au moins deux liaisons H puissent s’établir. Les liaisons H Doivent être plan et être parallèles entre elles.

36
Q

Où peut-on voir des appariements non W-C?

A

Dans les hélices d’ARN, dans les interactions tertiaires d’ARN structurés tel que l’ARNt, dans les appariements triples ou quadruples des hélices multiples, entre les brins des bulles non complémentaires des ARN, et lors de mésappariements dans l’ADN

37
Q

WC/WC?

A
  • WC/WC cis = brins antiparallèles

- WC/WC trans = brins parallèles

38
Q

H/H?

A
  • H/H cis = brins antiparallèles

- H/H trans = brins parallèles

39
Q

S/S?

A
  • S/S cis = brins antiparallèles

- S/S trans = brins parallèles

40
Q

WC/H?

A
  • WC/H cis = brins parallèles

- WC/H trans= brins antiparallèles

41
Q

WC/S?

A
  • WC/S cis = brins antiparallèles

- WC/S trans = brins parallèles

42
Q

H/S?

A
  • H/S cis = brins parallèles

- H/S trans = brins antiparallèles

43
Q

Tous les 12 appariements sont-ils possibles?

A

Non: Impossibilité de former deux liaisons H, problème de gêne stérique.
Protonation de l’une des deux bases pour former l’appariement dans certains cas.

44
Q

Que sont des bases isostériques?

A

Paires de bases géométriquement équivalentes.
Isostérie des appariements cis WC/WC entre les bases A et U (ou T) et les bases C et G à la base de la structure en double hélice de l’ADN. Purine en face d’une purine et pyrimidine en face d’une pyrimidine.

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