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Chimie pharmaceutique des corticoïdes sytémiques Flashcards

(66 cards)

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1
Q

Quels sont les 3 groupes chimiques d’hormones?

A

Phénoliques
Protéiques
Stéroidiennes

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Q

VF? Les concentrations sanguines des stéroides sont élevées.

A

FAUX

Très faibles

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3
Q

Les hormones stéroidiennes sont-elles hydro ou liposolubles?

A

Lipo

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4
Q

Dans quels types de vésicules seront stockées les hormones stéroïdiennes après leur production?

A

Ne sont pas stockées, sont sécrétées immédiatement

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5
Q

Quel est le degré de fixation des hormones stéroïdiennes aux protéines plasmatiques?

A

Très haut

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6
Q

Décrire la structure de base des hormones stéroïdiennes.

A

base à 4 cycles de carbone (3 de 6 et 1 de 5)

cyclopentanoperhydrophénanthrène (gros mot)

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7
Q

On associe le nom du stéroïde au nombre de _______ de la structure de base.

A

carbones

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8
Q

Les stéroïdes naturels existent principalement sous la configuration ______.

A

trans

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9
Q

Quel est le nom de l’enzyme de clivage de la chaîne latérale du cholestérol?

A

P450scc

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10
Q

Quels sont les proportions des zones du cortex surrénalien?

A 
Glomérulée = 15%
Fasciculée = 75%
Réticulée = 10%
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11
Q

Quels sont les proportions des zones du cortex surrénalien?

A 
Glomérulée = 15%
Fasciculée = 75%
Réticulée = 10%
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12
Q

Principale fonction des minéralocorticoïdes?

A

Réguler les concentrations d’électrolytes, surtout Na+ et K+ dans le sang et les liquides extra-cellulaires.

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13
Q

Quel est le minéralocorticoïde le plus abondant?

A

Aldostérone

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14
Q

L’action des minéralocorticoïdes se situe principalement au niveau des tubules rénaux où ils provoquent la _____ du sodium et l’______ de potassium; par conséquent la réabsorption des ions sodium de l’urine afin de les retourner en circulation.

A

rétention

excrétion

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15
Q

Résumé de l’action des minéralocorticoides.

A

Retient l’eau, les ions Na+ et HCO3-

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16
Q

Quels sont les 3 facteurs indépendants stimulant la sécrétion de l’aldostérone?

A

^ K+ sanguin

diminution Na+, TA ou volume sanguin

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17
Q

Quels sont les mécanismes régulant la sécrétion de l’aldostérone?

A

RAA

Concentrations plasmatiques Na+,K+

ACTH (stress) et le facteurs natriurétique auriculaire (coeur)

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18
Q

VF? Les glucocorticoïdes sont régis par un rétrocontrôle négatif.

A

V

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19
Q

La libération du cortisol est déclenchée par l’_____, qui est elle-même sécrétée sous l’effet de la ____.

A

ACTH

CRH

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20
Q

Quels sont les principaux stéroïdes C19 produits par la surrénale?

A

DEHA
Androstènedione
DIOL

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21
Q

VF? Les principaux stéroïdes produits par la surrénale ont une forte activité.

A

FAUX

Activité est acquise par la transformation

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22
Q

L’androstènediol a forte affinité pour le récepteur des _______.

A

estrogènes

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23
Q

VF? Toutes les cellules ont des récepteurs aux glucocorticoides.

A

V

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24
Q

VF? Les corticostéroïdes exercent leurs effets en se fixant au GR sur la membrane cellulaire, qui, par activation, migre vers le noyau cellulaire.

A

FAUX

dans le cytosol

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25
La forme _________ du récepteur GR peut induire des gènes anti-inflammatoire en se liant à l’ADN et en ______ d’autres gènes impliqués dans ses multiples effets métaboliques et endocriniens.
homodimérique activant
26
Le mécanisme anti-inflammatoire MAJEUR des corticostéroïdes est la _______ de gènes inflammatoires qui exprime des facteurs de transcription, comme la ___________ (AP-1) et le ____________ (NF-kB) qui sont surexprimés durant l’inflammation.
répression protéine activatrice-1 facteur nucléique kappa B
27
Le mécanisme anti-inflammatoire des corticostéroïdes résulte de la fixation d’un corticostéroïde à la forme _______ du récepteur.
monomérique
28
VF? La liaison à la forme dimère du GR causera une augmentation des protéines anti-inflammatoires.
V
29
QSJ? Pathologie causant une hypersécrétion de l'aldostérone et qui est souvent causée par une tumeur surrénalienne.
Syndrome de Conn
30
Quels sont les impacts du Syndrome de Conn sur l'équilibre ionique?
Réduction de K+ Rétention excessive de Na+ (et eau) Alcalose métabolique
31
Quels sont les symptômes et le traitement du syndrome de Conn?
HTA, manque de dépolarisation des neurones = paralysie Traitement chirurgical
32
QSJ? Pathologie impliquant une hypersécrétion de glucocorticoïdes.
Syndrome de Cushing
33
Quels sont les symptômes du syndrome de Cushing?
Redistribution des graisses (visage, abdomen) Easy bruising Peau de visage rougeâtre Stretch marks sur ventre
34
Quels sont les 3 traitements possibles pour le Syndrome de Cushing?
Ablation de tumeur Ablation unilatérale de la surrénale Réduire la sécrétion de cortisol par médicament (ex : Ketoconazole)
35
QSJ? Maladie qui cause une hyposécrétion de l'aldostérone ET du cortisol.
Maladie d'Addison
36
Quels sont les Sx de la maladie d'Addison?
Asthénie avec courbatures HypoTA Amaigrissement, anorexie Hyperpigmentation
37
Quels sont les traitements pour la maladie d'Addison?
Substituer l'aldostérone manquante ex : Fludrocortisone
38
Qu'est-ce que l'hirsutisme hyperandrogénique?
Hypersécrétion en stéroides c19 pousse des poils
39
Quel est le traitement proposé pour l'hirsutisme hyperandrogénique?
Cyprotérone (antiandrogène)
40
Quelles 3 enzymes font défaut dans l'hyperplasie surrénalienne congénitale?
21alpha-hydroxylase 11beta-hydroxylase 3beta-hydroxystéroide déshydrogénase Les enzymes nécessaires à la production des minéralo, glucocorticoides et des sétoides sexuelles
41
Quels sont les effets cliniques de l'hyperplasie surrénalienne congénitale?
Anomalie des surrénales, des gonades Trouble de développement des organes sexuels
42
Le cortisol a une structure chimique hétérocycle à __ carbones.
21
43
La chaine ________ (COCH2OH) en 17, la double liaison en __ et le groupement ______ en 3 se retrouvent dans tous les dérivés actifs du cortisol.
cétoalcool 4 cétone
44
L’atome d’oxygène en ___ est essentiel à l’activité glucocorticoïde du cortisol.
C11
45
L’aldostérone possède une fonction _______ en C13 et existe principalement sous la forme _______ au pH physiologique
aldéhyde hémiacétate
46
Quelles sont les modifications typiques sur le squelette de cortisol retrouvées dans les GC synthétiques? Indices 1. C1 2. C6 3. C9 4. C16
1. double liaison c1-c2 2. méthyle en c6 3. fluor en c9 4. méthyle en c16
47
L’oxydation de l’_____ en C11 (cortisol) en cétone (cortisone) ______ l’activité glucocorticoïdes (enzyme 11b-HSD).
alcool diminue
48
(Cortisol) | L’introduction d’une double liaison entre C1 et C2 du cycle __ ________ l’activité anti-inflammatoire et __________.
A augmente glucocorticoïde
49
(Cortisol) | L’introduction d’un ______ en C9 augmente l’effet anti-inflammatoire et _______ (fludrocortisone).
Fluor minéralocorticostéroïde
50
(cortisol - fludrocortisone) En plus de _________ la liposolubilité, le pouvoir attracteur d’électrons de fluor diminue la susceptibilité de l’_______ en C11 d’être oxydé par la 11b-HSD (Cortisol à Cortisone).
augmenter hydroxyle
51
(cortisol) L’addition d’un groupement méthyle ou alcool en C16 ______ l’activité minéralocorticoïde
abolit
52
Quels sont les groupements atteints lors de l'inactivation endogène du cortisol (hydrocortisone). Indice : C11, C5 et C3
Oxydation de l'alcool en C11 Réduction de la double liaison en C5 Réduction de la fonction cétone en C3
53
Quel sera l'effet de l'oxydation de l'alcool en C11 de la prednisolone?
Inactivation formation de métabolite inactif
54
La réduction de la cétone de la chaine latérale en alcool (C___) cause une inactivation de la prednisolone.
20
55
Quel est la conséquence des hydroxylations en C6 et C16 de la prednisolone?
Formation de métabolites actifs
56
Quelle est la stratégie pour augmenter la solubilité aqueuse pour une injection UV de cortisone?
Former un sel phosphate (hydrocortisone sodium phosphate). Le phosphate des hydrolysé in vivo pour former un dérivé actf.
57
VF? Les sels phosphates sont seulement utilisés pour augmenter la solubilité aqueuse de l'hydrocortisone?
FAUX aussi pour dexaméthasone et predisolone
58
Comment faire pour augmenter la solubilité de hydrocortisone et compagnie?
Former un ester précurseur métabolique OU Former un éther pour réagir avec les OH sur C16 et C17 = ne forme pas un précurseur métabolique
59
Quels sont les corticoides administrés par inhalation et par la voie intranasale? (4)
Triamcinolone acétonide Flunisolide Fluticasone Budésonide
60
Le ciclesonide est un pro-médicament qui se transforme (hydrolyse de l’_____) en son métabolite actif principalement dans les _______.
ester poumons
61
Quel est l'avantage du ciclesonide?
DIE pour la majorité des cas
62
Tous les corticostéroïdes et les analogues chimiques possèdent une _______ en 4 et une ________ en 3.
double liaison cétone
63
En général, le métabolisme des hormones stéroïdiennes implique l’addition d’O et d’H suivi d’une _______ à des dérivés ________.
conjugaison hydrosolubles
64
(CS) | La réduction de la double liaison en __ s’effectue au ____ et dans les tissus périphériques et _____ ainsi la molécule.
4 foie inactive
65
(CS) | La réduction subséquente de la _____ en 3 en hydroxyle s’effectue seulement au niveau du ____.
cétone foie
66
(CS) La majorité de ces métabolites réduits sur le cycle A sont par la suite conjugués au _____ et _______dans le foie et les reins.
sulfate glucuronide

hormonal et sang (6 decks)

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