Chimie organique Flashcards
1
Q
Qu’est ce que l’électronégativité ? A) Pourcentage de caractère ionique d’une liaison B) Tendance d’un atome à attirer les électrons d’une liaison C) Nb d’électrons en orbite autour d’un atome dans sa dernière couche électronique ?
A
B : La tendance d’un atome à attirer les électrons d’une liaison.
2
Q
Quelle est la différence entre un ion et une liaison covalente ?
A
Dans une liaison ionique, un atome arrache un électron à un autre atome → forte différence d’électronégativité, tandis que dans la liaison covalente, les deux atomes mettent chacun un électron en commun → faible différence d’électronégativité.
3
Q
Lors d’une liaison, que se passe-t-il si les deux atomes sont trop proches ?
A
Ils se repoussent à cause du proton qui est chargé positivement. Il faut une certaine distance de liaison qui soit ni trop loin, ni trop proche.
4
Q
Qu’est ce qu’une liaison covalente ?
A
Lorsque deux atomes ayant une faible différence d’électronégativité mettent en commun un électron de valence.
5
Q
Qu’est ce qu’un doublet non liant ?
A
Deux électrons qui remplissent une orbitale et qui ne seront donc pas impliqués dans une liaison covalente.
6
Q
Dans un hybridation sp3 du C, quelle est la géométrie de la molécule et quel est l’angle entre chaque orbitale ?
A
Ils forment un tétraèdre et ont un angle de 109,5° entre eux.
7
Q
Quel est le résultat d’une hybridation sp3 de l’azote (N) ? Et sa géométrie ?
A
4 orbitales sp3 dont une remplie –> 3 liaisons sigma possibles.
Il forme une pyramide et un angle de 107° entre chaque orbitale.
8
Q
Quel est le résultat d’une hybridation sp3 de l’oxygène et quel est sa géométrie ?
A
4 orbitales sp3 dont deux remplies –> 2 liaisons sigma possibles.
Il forme un triangle (plan) et un angle de 104,5° entre chaque orbitale.
9
Q
Comment se positionne l’orbital p dans une hybridation sp2 ?
A
Perpendiculairement au plan formé entre les orbitales sp2.
10
Q
Est ce qu’une orbital p peut se lier avec une orbitale s ou une orbitale hybride ?
A
Non, elle peut se lier uniquement avec des orbitales p.
11
Q
Quel est le résultat d’une hybridation sp2 du C ?
A
3 orbitales hybrides sp2 et une orbitale p pouvant former une liaison pi.
Elles se positionnent dans le plan avec un espace de 120° entre chaque orbitale, et l’orbitale p est placée perpendiculairement au plan formé par les orbitales.
12
Q
Quel est le résultat d’une hybridation sp2 de l’azote ?
A
3 orbitales hybrides sp2 dont une est remplie
–> 2 liaisons sigma possibles et une liaison pi.
13
Q
Quel est le résultat d’une hybridation sp2 de l’oxygène ?
A
3 orbitales sp2 dont deux remplies
–> une liaison sigma possible et une liaison pi.
14
Q
Quel est le résultat d’une hybridation sp du C ?
A
2 orbitales sp et deux orbitales p
–> 2 liaisons sigma et 2 liaisons pi possibles (triple liaison).
Les orbitales ont un éloignement de 180° et se positionnent de façon linéaire.
Les orbitales pi sont perpendiculaire aux orbitales sp et perpendiculaires entre elles.
15
Q
Quel est le résultat d’une hybridation sp de l’azote ?
A
2 orbitales sp dont une est remplie
–> 2 liaisons pi possibles et une liaisons sigma.
16
Q
Quel est le résultat d’une hybridation sp de l’oxygène ?
A
2 orbitales sp remplies donc l’oxygène sp n’a aucune utilité et n’est jamais rencontré.
17
Q
Quand parle-t-on de rupture hétérolytique et de rupture homolytique ?
A
Une rupture hétérolytique a lieu entre une liaison polaire et donne deux ions chargés.
Une rupture homolytique a lieu dans une liaison apolaire et chaque atome repart avec un électron (nb impaire d’électron → état instable).
18
Q
Qu’est ce qu’un groupe fonctionnel ?
A
Un groupe avec un ou plusieurs hétéroatome ayant un comportement chimique caractéristique, c’est-à-dire qu’il se comporte généralement de la même façon quelle que soit la molécule dans laquelle il se trouve.
19
Q
Quels types de réaction sont envisageables sur une liaison simple ? Et double ?
A
Simple : Substitution et élimination
Double : Addition
20
Q
Que représente l’énergie d’activation Ea ?
A
L’énergie minimale à fournir afin que les réactifs soient suffisamment instables pour que leurs collisions permettent un réarrangement atomique.
21
Q
Quelle est la fonction d’un catalyseur ?
A
Il abaisse l’énergie d’activations, afin que la réaction commence plus rapidement. Le catalyseur est ensuite retrouvé dans les produits.
22
Q
Quel élément permet de générer des radicaux ?
A
L’énergie de la lumière.
23
Q
Avec qui réagit un électrophile ?
A
Avec des éléments riches en électrons. Il est attiré par les charges négatives.
24
Q
Avec qui réagit un nucléophile ?
A
Il est attiré par les charges positives, autrement dit des zones pauvres en électrons.
25
Quelle est la différence entre une Sn1 et une Sn2 ?
Dans une Sn1, les réactifs réagissent successivement ( en 2 étapes)
Dans une Sn2, les réactifs réagissent ensemble. (la liaison se forme pendant que l'autre part)
26
De quoi dépend la vitesse de réaction dans une Sn2 ? Et Sn1 ?
Sn2 : dépend de la concentration de chaque réactif.
| Sn1 : dépend uniquement de la concentration de la molécule qui va subir la Sn.
27
Est ce que la vitesse globale de la réaction dépend de l’étape la plus lente ou de l’étape la plus rapide ?
De l'étape la plus lente.
28
Quel est le résultat d’une réaction d’élimination ?
Le produit final a perdu des atomes et donc il y a création de liaisons multiples.
29
Quelle est la condition d’une réaction d’addition ?
Elle est possible uniquement sur des liaisons multiples.
30
Dans quel cas pouvons nous avoir une réaction d’Addition électrophile ?
Sur une double liaison.
31
Dans quel cas pouvons nous avoir une réaction d’Addition nucléophile ?
Sur une double liaison polarisée.
32
Qu’est ce que l’hydrolyse ?
Une réaction chimique dans laquelle une liaison covalente est rompue par l’action de molécules d’eau.
--> H+ et OH-
33
Qu'est ce qu’une oxydation ? Et une réduction ?
Oxydation : Perte d’atomes H ou gain d’atomes O Réduction : perte d’atomes O ou gain d’atomes H
34
Qu’est ce qu’un groupe méthylène ?
CH2- ou -CH2-
35
Qu’est ce qu’un isomère ?
Molécules ayant la même formule brute, mais une formule développée différente.
36
Quand parle-t-on de groupe alkyle ?
Lorsqu’un atome H est retiré d’un alcane.
37
Qu’est ce qu’un carbone nullaire ?
Un C entouré uniquement par des H
38
Quelles sont les différentes conformations de Newman ? Laquelle est la plus stable et pourquoi ? Et laquelle est la moins stable ?
Eclipsée, décalée ou anti.
La plus stable est la anti car c’est celle ou les charges sont le plus éloignées.
La moins stable est la forme éclipsée car les charges négatives sont trop proches et vont donc se repousser.
39
Quelles sont les deux positions possibles de l’H dans un cyclohexane ?
Axial et équatorial
40
Quelles sont les propriétés physico-chimiques des alcanes ?
Substance apolaire → hydrophobe.
Point d'ébullition bas.
Sans odeur jusqu’à n=4.
41
Comment varie la température d’ébullition pour les alcanes ?
Elle augmente en fonction du nombre de C.
42
Quelles sont les réactions possibles pour un alcane ?
Substitution radicalaire
| Oxydation (oxydant fort) --> combustion.
43
Quel est le type d’oxydation favorable en chimie organique ? Est-elle utile pour les alcanes ?
Les oxydants doux, car ils conservent les caractéristiques des molécules organiques. Non, car les alcanes sont insensibles aux oxydants doux.
44
Qu'est ce qu'un isomère ?
Deux molécules ayant la même formule brute mais pas le même arrangement spatial.
45
Quand parle-t-on de stéréisomères ?
Pour des molécules ayant une structure 2D identique mais tridimensionnellement différente.
46
Qu'est ce que des énantiomères ?
Deux molécules qui ont une image miroir non superposable.
47
Qu'est ce qu'un composé méso ?
Deux molécules qui sont superposables à leur image miroir.
48
Qu'est ce qu'un diastéréisomère ?
Des stéréoisomères qui ne sont ni image miroir, ni superposables.
49
Qui des énantiomères et des diastéréoisomères n'ont pas les mêmes propriétés physiques ?
Les diastéréisomères n'ont pas les mêmes propriétés physiques.
Les énantiomères ont des propriétés physiques et chimiques identiques.
50
Quels sont les deux cas ou la rotation des molécules est bloquée ?
Sur les doubles liaisons.
| Si les C chiraux sont dans un cycle.
51
Quelles sont les propriétés physico-chimiques des alcènes ?
Elles sont similaires aux alcanes --> hydrophobes et bas PE, sans odeur pour les courtes chaînes.
La double liaison offre une réactivité.
52
Les alcènes peuvent-ils faire des substitutions ?
Non, c'est l'orbitale p qui réagit avant l'orbitale sp2.
53
Quelle est la réactivité des alcènes ?
Addition.
Oxydation.
Réduction
54
Quels sont les types d'addition envisageables sur les alcènes ?
Addition électrophile et addition radicalaire.
55
Quel acide est utilisé pour éviter la compétition d'addition entre l'anion de l'acide et un autre réactif ?
H2So4 (acide sulfurique).
| Comme c'est acide fort, sa base conjuguée est faible et donc HSo4- s'additionne mal.
56
Que dit la règle de Markovnikov ?
Lors d'une addition sur un alcène, l'hydrogène se fixe sur le carbone le moins substitué.
--> Plus un carbocation est substitué, plus il est stable et donc plus il est privilégié.
57
Que se passe-t-il dans une addition radicalaire sur un alcène ?
On applique une règle anti-Markovnikov, appelée effet Kharash, qui fait que le radical se fixe du côté le moins substitué.
58
Quel est le résultat d'une oxydation douce d'un alcène ?
On peut ajouter 2 groupes OH --Y formation d'un diol.
59
Quel est le résultat d'une réduction sur un alcène ?
L'ajout de 2 hydrogène à la place de la double liaison (réaction catalysée par un métal).
60
Qu'est ce qu'un dièse conjuguée ?
2 doubles liaisons séparées d'une liaison simple, ce qui permet une mésomérie sur la molécule et stabilise la molécule.
61
Quelle est la conséquence de la mésomérie sur les addition d'un diène conjugué ?
On peut obtenir 2 produits :
Addition 1,2
Addition 1,4
62
Quelle condition doit remplir une molécule pour être aromatique ?
Elle doit respecter la règle de Huckel, c'est à dire posséder 4n+2 électrons pi conjugués sur le cycle.
63
Qu'est ce qu'un nitrobenzène ?
Un benzène avec un groupe nitro (-N02).
64
Quel préfixe utilise-t-on lorsqu'un aromatique est en groupe secondaire ?
Phényl-.
65
Quelles sont les propriétés physiques des aromatiques ?
Ce sont des substances apolaires et donc hydrophobes, avec une odeur agréable.
66
Quelle réactivité peut-on observer sur les aromatiques ?
Substitution
| Réduction (cas particulier de l'addition)
67
Pourquoi ne peut-on pas faire d'additions sur les aromatiques ?
Car cela conduirait à la perte de l'aromaticité et rendrait donc la structure moins stable.
68
Quelle différence a-t-on entre halogénation sur les alcènes et une sur les aromatiques ?
Pour les alcènes, l'halogène peut s'additionner simplement.
| Pour les aromatiques, l'halogène doit être activé avant de pouvoir faire la substitution. (par un acide de Lewis)
69
Comment est activé un halogène avant une Se sur un benzène ?
Il est activé avec un acide de Lewis (AlCl3 ou FeBr3).
70
Comment est stabilisé l'intermédiaire d'une Se aromatique ?
Grace à la mésomérie. Plus la charge positive peut être réparties sur des atomes, plus l'intermédiaire sera stable.
71
Qu'est ce qu'une réaction de Friedel-Craft ?
Elle permet d'accrocher un groupe allyle sur un aromatique --> L'électrophile est un carbocation R+.
72
Comment prépare-t-on le carbocation d'une réaction de Friedel-Craft ?
On fait réagir un halogénoalcane avec un acide de Lewis (AlCl3 ou FeBr3).
73
Quelle type de substitution est impossible sur les aromatiques ?
Les Sn.
74
Quelles sont les conditions pour pouvoir faire une réduction sur une aromatique ?
Elle ne peut s'effectuer que dans des conditions extrêmes --> haute pression et haute température, car il faut fournir beaucoup d'énergie pour compenser la perte d'aromaticité.
75
Quand dit-on qu'un substituant d'un aromatique est activant ou désactivant ?
Activant s'il enrichit le cycle en électrons (-OH).
| Désactivant s'il appauvrit le cycle en électrons (-Halogènes, -No2).
76
Quel est l'effet orienteur du toluène ?
Ortho et para --> L'effet inducteur de la chaîne stabilise la charge + en alpha, et permet à un doublet d'électrons de se déplacer en ortho et para.
77
Quel est l'effet orienteur des halogènes ?
Ils sont désactivants et orienteurs ortho-para.
78
Qui de la pyrrole et de la pyridine utilise son doublet non-liant pour l'aromaticité ?
La pyrrole.
79
Quelle molécule est 100% soluble entre pyrrole et pyridine ?
Les pyridine, car son doublet non-liant peut former des liaisons H avec l'eau.
80
Quelles sont les propriétés basiques des pyrrole et pyridine ?
Le pyrrole est une base très faible, car sa protonation entrainerait la perte de l'aromaticité.
La pyridine est une base (de Lewis) et peut être protonée.
81
Dans quel cas des alcènes a-t-on une addition syn ? et anti ?
Syn :
Oxydation (diol)
Réduction (addition de H2 : hydrogénation)
Anti :
Ae de X2
82
Quelles sont les propriétés physiques des halogénoalcanes ?
Apolaires et hydrophobes.
83
Quel est la réactivité des halogénoalcanes ?
Substitution
| Elimination
84
Qu'est ce qu'un nucléofuge ?
Le groupe partant dans une Sn.
85
Quelle est la conséquence d'une Sn2 sur un halogénoalcane ?
Une inversion de la configuration, car le nucléophile arrive à 180° par rapport à l'halogène.
86
Pour quel type de carbone favorise-t-on une Sn1 ?
Les carbones tertiaires.
87
Quelle est la condition nécessaire pour avoir une réaction d'élimination sur un halogénoalcane ?
Le carbone en bêta de l'halogène doit avoir une hydrogène.
88
Quel est l'élément déterminant dans la compétition entre les substitutions et les éliminations ?
Si le nucléophile agit en tant que nucléophile, on aura une Sn.
Si le nucléophile agit en tant que base, on aura une En.
89
Dans une En1, qui part en premier entre l'halogène et l'hydrogène ?
L'halogène.
90
Que dit la règle de Saytzev ?
Une double liaison se four préférentiellement sur le carbone le plus substitué.
91
Quel préfixe utilise-t-on lorsqu'un alcool est groupe secondaire ?
hydroxy-
92
Quelles sont les propriétés des alcools ?
Odeur agréable
Ebullition beaucoup plus élevée que les hydrocarbures
Soluble si chaîne courte (règle des 5C).
93
Pourquoi les alcools ont-ils une température d'ébullition nettement supérieure à celle des hydrocarbures saturés et insaturés ?
Car les alcools ont des liaisons hydrogènes entre eux, dues à la polarité de la liaison O-H.
Ces liaisons hydrogène sont donc une énergie supplémentaires à fournir pour rompre les interactions entre molécules.
94
Que dire de l'odeur du phénol et de sa solubilité ?
Il a une odeur lourde et peu agréable.
| Il est soluble dans l'eau, mais cette solubilité peut diminuer en présence de substituants.
95
Que dire de l'odeur des thiols ?
Substance les plus pestilentielles connues.
96
Quelle est la substance la plus acide entre un éthanol, un phénol et de l'eau ?
Le phénol est le plus acide, suivi de l'eau et ensuite l'éthanol.
Pka éthanol > Pka eau > Pka phénol.
97
Pourquoi l'éthanol (ou propanol ou autres) n'est pas un acide fort ?
Car la chaîne carbonée fait une induction donneur sur la charge négative de l'oxygène, ce qui est un effet déstabilisant.
98
Pourquoi ne peut-on pas préparer un ion alcoolate sur un alcool aliphatique ? (alors que c'est possible avec un phénol)
Car les alcool aliphatiques ont un Pka supérieur à l'eau, et sont donc un acide plus faible.
C'est donc l'eau qui se déportone avant eux.
99
Quelle est la première étape d'une réaction chimique sur un alcool ?
Il faut affaiblir la liaison C-O en protonant l'alcool, ce qui permet de la rendre plus électronégative et favoriser le départ du groupe.
100
Quelle réactivité peut-on observer sur les alcools ?
Substitution
Elimination
Oxydation
101
Avec quel groupe est ce que les alcools ont une réactivité similaire ?
Les halogénoalcanes.
102
Dans quel cas les alcools peuvent-ils former un éther ?
S'ils font une réaction de Sn sur eux mêmes.
103
Quelle est la condition pour avoir une réaction d'élimination sur un alcool ?
Il faut qu'il y aie un hydrogène en position bêta du carbone (comme pour les halogénoalcanes).
104
Quelle est la condition pour avoir une réaction d'oxydation sur un alcool ?
Il doit être primaire ou secondaire.
105
Quel préfixe emploie-t-on pour simplifier la nomenclature des éthers ?
Alkoxy-, ex : méthoxy-éthane au lieu de éthyl-méthyl-éther.
106
Quelles sont les propriétés des éthers ?
Odeur agréable
Température d'ébullition proche de celle des alcanes
Soluble dans l'eau si l'addition des deux chaînes respecte la règle des 5C.
107
Pourquoi les éthers sont insolubles dans l'eau
Car la plupart des éthers ont plus de 5C, et les ceux qui ont moins de 5C sont à l'état gazeux à température ambiante. (sauf diéthyléther soluble à 7%).
108
Quelle est la réactivité des éthers ?
Substitution.
109
Quelle chaîne carbonnée est privilégiée pour les Sn des éthers ?
Celles avec des carbones tertiaires.
110
Quelles sont les propriétés physiques des amines ?
Odeur très désagréable.
Ebullition plus élevée que les hydrocarbures et plus basse que les alcools.
Soluble dans l'eau si chaîne courte.
111
Comment se situe le Pe d'un amine tertiaire par rapport aux autres amines ?
Il est beaucoup plus bas que les autres amines, car il n'est pas lié à des hydrogènes et ne peut donc pas faire de liaisons H.
L'amine tertiaire est par contre soluble dans l'eau.
112
Quelles sont les propriétés acides/basiques des amines ?
Ce sont des bases faibles grâce à leur doublet libre.
| Ils n'ont pas de caractère acide car la différence d'En est trop faible.
113
Quel élément renforce le caractère basique des amines ? Quel élément l'affaiblit ?
L'induction donneur des chaînes allyles renforce le caractère basique, car elle stabilise la charge positive de l'acide conjugué.
La mésomérie du doublet affaiblit le caractère basique, car cela déstabilise la charge positive de l'acide conjugué.
114
Qu'est ce qu'un ammonium ?
Le cation d'un ammine.
115
Quel ammonium est existe à tout Ph ? Lesquelles n'existent pas ?
L'ammonium quartenaire existe à tout pH.
Les ammoniums primaires, secondaires et tertiaires existent seulement à pH acides.
Ce sont des sels et ils sont donc tous solubles dans l'eau.
116
Quel est le résultat d'une Sn d'un amine sur un acide carboxylique ?
Un amide.
117
Qu'est ce qu'une élimination de Hofmann ? Quelle est la condition pour qu'elle aie lieu ?
Un élimination d'un ammonium quaternaire.
| Il faut un hydrogène en position bêta.
118
Qu'est ce qu'un chlorophylle ?
Une porphyrie dont l'un des cycles est réduit.
119
De quelle substance dérivent les alcaloïdes ?
Les acides aminés.
120
Quel est le suffixe pour les aldéhydes ? Et pour les cétones ?
Aldéhydes : -al
| Cétone : -one
121
Quelles sont les propriétés physiques des aldéhydes et cétones ?
Odeur agréable
Ebullition intermédiaire entre hydrocarbures et alcools.
Soluble pour chaîne courte.
122
Pourquoi les aldéhydes et cétone une température d'ébullition plus faible que les alcools ?
Car ils sont liés entre eux par des interactions électrostatiques entre le carbone (chargé + par mésomérie) et l'oxygène (chargé - par mésomérie).
123
Quel atome du carbonylé est le plus sensible à des réactions ?
Le carbone, car après mésomérie il est chargé négativement.
| L'oxygène chargé négativement est beaucoup plus stable que le carbocation.
124
Qu'est ce qu'une tautomérie ?
Elle comprend un déplacement d'électrons accompagné d'un déplacement d'atome.
125
Quelle est a forme la plus stable entre la forme cétonique et la forme œnolique ? (tautomérie)
La forme cétonique, car la double liaison est présente sur l'atome le plus électronégatif.
126
Quelle est la réactivité des carbonylés ?
Addition
Réduction
Oxydation
127
Quel groupe fonctionnel peut faire une An sur un carbonylé ? Quel résultat obtient-on ?
Alcool --> hémiacétal.
| Amine --> immine.
128
Quel élément peut-être obtenu à partir d'un carbonylé en milieu basique ?
Un carbanion.
129
Qui du cétone ou de l'aldéhyde ne peut pas subir d'oxydation ?
Le cétones car il ne possède aucun H sur son groupe carbonyle.
130
Quel élément utilise-t-on pour réduire des carbonylés ?
Des ions hydrures (H-) issus de réducteurs tels que LiAlH4 ou NaBH4.
131
De quoi est composé un acide carboxylique ?
Un carbone lié à un carbonylé et à un groupe alcool. Il se situe toujours en bout de chaîne.
132
Quelles sont les propriétés des acides carboxyliques ?
Ils ont une ébullition plus élevée que les alcools.
Solubles dans l'eau si chaîne courte.
Leur goût est déplaisant et acre (vinaigre).
133
Quel élément fait que les acides carboxyliques ont une température d'ébullition plus élevée que les alcools ?
Ils peuvent former des dimères entre eux grâce à des liaisons hydrogène, ce qui les rend encore plus stables et ordonnés.
134
Quel élément rend les acides carboxyliques particulièrement acides ?
La mésomérie entre les deux oxygènes.
135
Quel est l'acide carboxylique le plus acide ? (parmi ceux qui ne possèdent pas d'halogènes)
L'acide formique, car l'hydrogène ne fait pas d'induction donneur et ne déstabilise donc pas d'avantage la charge négative de l'acide.
136
Quel groupe peut rendre les acides carboxyliques d'avantage acides ?
Les halogènes, car ils font de l'induction attracteur, ce qui renforce le caractère positif proche de la charge négative due à l'acidité.
137
Pourquoi le carbone de l'acide carboxylique ne peut-il pas être oxydé ?
Car il est déjà oxydé au maximum pour une molécule organique.
138
Quelle est la réactivité des acides carboxyliques ?
Substitution
Addition
Réduction
139
Pourquoi n'est-il pas possible de faire une Sn avec un réactif de Grignard sur les acides carboxyliques ?
Car le carbanion créé par le réactif de Grignard est une baser très forte.
Il va donc faire une réaction acide-base avec le groupe -OH de l'acide carboxylique plutôt que servir de nucléophile.
140
Comment se forme un anhydride ?
Substitution nucléophile d'un acide carboxylique sur lui même.
141
Comment peut-on faire une réduction sur les acides carboxyliques ?
Avec des hydrures (H-) --> LiAlH4.
142
Sur quels acides carboxyliques peut-on observer une réaction d'élimination de Co2 par chauffage ?
Sur les acides di-carboxyliques, dont les deux fonctions sont séparées par des chaînes courtes (de 0 à 2C).
143
Quel suffixe est utilisé pour les esters ?
-oate d'alkyle.
Alkyle étant la chaîne liée à l'oxygène.
144
Quelles sont les propriétés des esters ?
Odeur agréable
| Soluble dans l'eau jusqu'à 5C
145
Quelle est l'unique réaction qui permet de former des esters ? Comment se déroule-t-elle ?
L'estérification (en milieu acide) :
acide + alcool --> ester + eau.
146
Comment est synthétisé un lactone ?
Estérification entre un acide carboxylique et un alcool présent sur la même molécule (si chaîne suffisamment longue).
147
Quelles sont les réactions possibles sur les esters ?
Substitution
Addition
Réduction
148
Quel est le résultat d'une Sn en milieu acide sur un ester ?
Réaction inverse de l'estérification
149
Quel est le résultat d'une Sn en milieu basique sur un ester ?
Saponification
150
Quel est le résultat d'une saponification ?
Un ion carboxylate et un alcool
151
Toutes les étapes de l'estérification sont réversibles, sauf si... ?
Les produits finaux ont une réactivité entre eux.
152
Pourquoi est ce que la dernière étape de la saponification est irréversible ?
Car l'acide carboxylique est beaucoup plus acide que l'alcool et sa base conjuguée est plus stable qu'un alcoolate.
153
Quel est le résultat d'une attaque nucléophile avec un réactif de Grignard (R-) sur un ester ?
1) Un cétone
| 2) Le produit formé réagit à nouveau avec un réactif de Grignard, et il y a formation d'un alcool tertiaire.
154
Quelles sont les deux grandes familles de lipides ?
Les lipides saponifiables : esters d'acides carboxyliques à longue chaîne.
Les liquides non-saponifiables : Terpènes et stéroïdes.
155
Comment se forme un triglycéride ?
Estérification entre 3 acides carboxyliques et un glycérol.
156
Quelles sont les propriétés physiques des triglycérides ?
Ils sont insolubles dans l'eau mais très solubles dans l'éther et les solvants polaires.
Leur point d'ébullition est élevé.
157
Qu'est ce qu'un acide gras ?
Des acides carboxyliques à longue chaîne.
158
Combien de carbone a l'acide palmitique ?
16C
159
Combien de carbones a l'acide stéarique ?
18C
160
Combien de carbones a l'acide laurique ?
12C
161
Quel acide gras possède 12C
L'acide laurique
162
Quel acide gras possède 18C et une double liaison en C9 ?
L'acide oléique.
163
L'acide stéarique et l'acide oléique sont des acides gras a 18C, lequel est saturé et lequel ne l'est pas ?
Acide stéarique : saturé.
| Acide oléique : insaturé.
164
De quel type est la double liaison dans les acides gras insaturés ?
Elle est toujours cis.
165
Comment se présente un phospholipide ?
Un glycérol lié à deux esters et un ester phosphate.
| L'ester phosphate peut être soit un 2-aminoéthanol, soit une choline.
166
Quelles sont les propriétés physiques des amides ?
Odeur désagréable à l'état liquide, sans odeur à l'état solide.
Soluble si chaîne courte.
Pe et Pf élevé (+ que les acides).
167
Qu'est ce qui rend la liaison amide particulièrement stable ?
La mésomérie qui délocalise la charge + sur N.
168
Contrairement à l'acide carboxylique, quelle réaction est difficile sur les amides ?
La substitution nucléophile.
| A cause de la mésomérie, le charge positive est peu présente sur le carbone, mais plutôt sur l'azote.
169
Le lactame et le lactone sont deux molécules cycliques, quelle est la différence entre elles ?
Le lactame est une amide cyclique et le lactone un ester cyclique.
170
Quelle est la convention pour les acides aminés aa1 et aa terminal ?
aa1 : N-terminal
| aa.. : C-terminal
171
A quoi sert la projection de Fischer ?
Elle permet de représenter une molécule 3D sur un plan.
172
Quelle est la configuration absolue de tous les acides aminés ? Quelle est l'exception ?
Ils sont tous des énantiomères L, sauf la cystéine qui est R-.
173
Sous quelle forme se trouvent les acides aminés dans l'eau ?
Ils se trouvent sous forme ionique.
174
Qu'est ce qu'un zwitterion ?
Lorsque la charge nette d'une molécule =0, c'est à dire qu'il y a autant de charges + que de charges -.
175
Qu'est ce qu'un comportement amphotère ?
Une molécule qui a à la fois des propriétés acides et basiques.
176
Dans les acides aminés, quel groupement agit en tant que base, et lequel agit en tant qu'acide ?
COO- agit en tant que base.
| NH3+ agit en tant qu'acide.
177
Sous quelle forme se trouve un acide aminé à pH acide ?
COOH et NH3+
178
Sous quelle forme se trouve un acide aminé à pH basique ?
COO- et NH2
179
Que représente le point isoélectrique ? Quel est son effet sur la solubilité des molécules ?
Le pH où toutes les molécules d'acide aminé sont sous forme zwitterion.
La solubilité des molécules baisse fortement dans l'eau.
180
Quel est le but du test de la ninhydrine ?
Détecter s'il y a présence d'un groupe amine dans l'échantillon.
181
Quand y'a-t-il formation d'un pont disulfure ?
Lorsque 2 cystéines sont oxydées et forment une liaison entre elles.
182
Quelle est la caractéristique des terpènes ?
Ce sont des molécules à n*5 carbones.
183
Quel est le précurseur des stéroïdes ?
Le triterpène.
184
Quelle est l'unité de base des terpènes ?
Les isoprènes.
185
Quelle réaction permet l'addition d'unité isoprènes entre elles ?
La réaction de Diels-Alder (cycloaddition).
186
Qu'est ce qui compose un nucléotide ?
Une base azotée
Un sucre
Un groupement phosphate.
187
Comment se nomme un nucléotide qui n'a pas de groupement phosphate ?
Un nucléoside.
188
Comment se nomment les bases avec 2 cycles ?
Les purines (A et G)
189
Comment se nomment les bases avec un cycle ?
Les pyrimidines (C, T et U)
190
Quelle différence y'a-t-il entre une thymine et un Uracile ?
L'Uracile est une Thymine qui a perdu un groupe méthyle.
