Chimie organique Flashcards
Qu’est ce que l’électronégativité ? A) Pourcentage de caractère ionique d’une liaison B) Tendance d’un atome à attirer les électrons d’une liaison C) Nb d’électrons en orbite autour d’un atome dans sa dernière couche électronique ?
B : La tendance d’un atome à attirer les électrons d’une liaison.
Quelle est la différence entre un ion et une liaison covalente ?
Dans une liaison ionique, un atome arrache un électron à un autre atome → forte différence d’électronégativité, tandis que dans la liaison covalente, les deux atomes mettent chacun un électron en commun → faible différence d’électronégativité.
Lors d’une liaison, que se passe-t-il si les deux atomes sont trop proches ?
Ils se repoussent à cause du proton qui est chargé positivement. Il faut une certaine distance de liaison qui soit ni trop loin, ni trop proche.
Qu’est ce qu’une liaison covalente ?
Lorsque deux atomes ayant une faible différence d’électronégativité mettent en commun un électron de valence.
Qu’est ce qu’un doublet non liant ?
Deux électrons qui remplissent une orbitale et qui ne seront donc pas impliqués dans une liaison covalente.
Dans un hybridation sp3 du C, quelle est la géométrie de la molécule et quel est l’angle entre chaque orbitale ?
Ils forment un tétraèdre et ont un angle de 109,5° entre eux.
Quel est le résultat d’une hybridation sp3 de l’azote (N) ? Et sa géométrie ?
4 orbitales sp3 dont une remplie –> 3 liaisons sigma possibles.
Il forme une pyramide et un angle de 107° entre chaque orbitale.
Quel est le résultat d’une hybridation sp3 de l’oxygène et quel est sa géométrie ?
4 orbitales sp3 dont deux remplies –> 2 liaisons sigma possibles.
Il forme un triangle (plan) et un angle de 104,5° entre chaque orbitale.
Comment se positionne l’orbital p dans une hybridation sp2 ?
Perpendiculairement au plan formé entre les orbitales sp2.
Est ce qu’une orbital p peut se lier avec une orbitale s ou une orbitale hybride ?
Non, elle peut se lier uniquement avec des orbitales p.
Quel est le résultat d’une hybridation sp2 du C ?
3 orbitales hybrides sp2 et une orbitale p pouvant former une liaison pi.
Elles se positionnent dans le plan avec un espace de 120° entre chaque orbitale, et l’orbitale p est placée perpendiculairement au plan formé par les orbitales.
Quel est le résultat d’une hybridation sp2 de l’azote ?
3 orbitales hybrides sp2 dont une est remplie
–> 2 liaisons sigma possibles et une liaison pi.
Quel est le résultat d’une hybridation sp2 de l’oxygène ?
3 orbitales sp2 dont deux remplies
–> une liaison sigma possible et une liaison pi.
Quel est le résultat d’une hybridation sp du C ?
2 orbitales sp et deux orbitales p
–> 2 liaisons sigma et 2 liaisons pi possibles (triple liaison).
Les orbitales ont un éloignement de 180° et se positionnent de façon linéaire.
Les orbitales pi sont perpendiculaire aux orbitales sp et perpendiculaires entre elles.
Quel est le résultat d’une hybridation sp de l’azote ?
2 orbitales sp dont une est remplie
–> 2 liaisons pi possibles et une liaisons sigma.
Quel est le résultat d’une hybridation sp de l’oxygène ?
2 orbitales sp remplies donc l’oxygène sp n’a aucune utilité et n’est jamais rencontré.
Quand parle-t-on de rupture hétérolytique et de rupture homolytique ?
Une rupture hétérolytique a lieu entre une liaison polaire et donne deux ions chargés.
Une rupture homolytique a lieu dans une liaison apolaire et chaque atome repart avec un électron (nb impaire d’électron → état instable).
Qu’est ce qu’un groupe fonctionnel ?
Un groupe avec un ou plusieurs hétéroatome ayant un comportement chimique caractéristique, c’est-à-dire qu’il se comporte généralement de la même façon quelle que soit la molécule dans laquelle il se trouve.
Quels types de réaction sont envisageables sur une liaison simple ? Et double ?
Simple : Substitution et élimination
Double : Addition
Que représente l’énergie d’activation Ea ?
L’énergie minimale à fournir afin que les réactifs soient suffisamment instables pour que leurs collisions permettent un réarrangement atomique.
Quelle est la fonction d’un catalyseur ?
Il abaisse l’énergie d’activations, afin que la réaction commence plus rapidement. Le catalyseur est ensuite retrouvé dans les produits.
Quel élément permet de générer des radicaux ?
L’énergie de la lumière.
Avec qui réagit un électrophile ?
Avec des éléments riches en électrons. Il est attiré par les charges négatives.
Avec qui réagit un nucléophile ?
Il est attiré par les charges positives, autrement dit des zones pauvres en électrons.
Quelle est la différence entre une Sn1 et une Sn2 ?
Dans une Sn1, les réactifs réagissent successivement ( en 2 étapes)
Dans une Sn2, les réactifs réagissent ensemble. (la liaison se forme pendant que l’autre part)
De quoi dépend la vitesse de réaction dans une Sn2 ? Et Sn1 ?
Sn2 : dépend de la concentration de chaque réactif.
Sn1 : dépend uniquement de la concentration de la molécule qui va subir la Sn.
Est ce que la vitesse globale de la réaction dépend de l’étape la plus lente ou de l’étape la plus rapide ?
De l’étape la plus lente.
Quel est le résultat d’une réaction d’élimination ?
Le produit final a perdu des atomes et donc il y a création de liaisons multiples.
Quelle est la condition d’une réaction d’addition ?
Elle est possible uniquement sur des liaisons multiples.
Dans quel cas pouvons nous avoir une réaction d’Addition électrophile ?
Sur une double liaison.
Dans quel cas pouvons nous avoir une réaction d’Addition nucléophile ?
Sur une double liaison polarisée.
Qu’est ce que l’hydrolyse ?
Une réaction chimique dans laquelle une liaison covalente est rompue par l’action de molécules d’eau.
–> H+ et OH-
Qu’est ce qu’une oxydation ? Et une réduction ?
Oxydation : Perte d’atomes H ou gain d’atomes O Réduction : perte d’atomes O ou gain d’atomes H
Qu’est ce qu’un groupe méthylène ?
CH2- ou -CH2-
Qu’est ce qu’un isomère ?
Molécules ayant la même formule brute, mais une formule développée différente.
Quand parle-t-on de groupe alkyle ?
Lorsqu’un atome H est retiré d’un alcane.
Qu’est ce qu’un carbone nullaire ?
Un C entouré uniquement par des H
Quelles sont les différentes conformations de Newman ? Laquelle est la plus stable et pourquoi ? Et laquelle est la moins stable ?
Eclipsée, décalée ou anti.
La plus stable est la anti car c’est celle ou les charges sont le plus éloignées.
La moins stable est la forme éclipsée car les charges négatives sont trop proches et vont donc se repousser.
Quelles sont les deux positions possibles de l’H dans un cyclohexane ?
Axial et équatorial
Quelles sont les propriétés physico-chimiques des alcanes ?
Substance apolaire → hydrophobe.
Point d’ébullition bas.
Sans odeur jusqu’à n=4.
Comment varie la température d’ébullition pour les alcanes ?
Elle augmente en fonction du nombre de C.
Quelles sont les réactions possibles pour un alcane ?
Substitution radicalaire
Oxydation (oxydant fort) –> combustion.
Quel est le type d’oxydation favorable en chimie organique ? Est-elle utile pour les alcanes ?
Les oxydants doux, car ils conservent les caractéristiques des molécules organiques. Non, car les alcanes sont insensibles aux oxydants doux.
Qu’est ce qu’un isomère ?
Deux molécules ayant la même formule brute mais pas le même arrangement spatial.
Quand parle-t-on de stéréisomères ?
Pour des molécules ayant une structure 2D identique mais tridimensionnellement différente.
Qu’est ce que des énantiomères ?
Deux molécules qui ont une image miroir non superposable.
Qu’est ce qu’un composé méso ?
Deux molécules qui sont superposables à leur image miroir.
Qu’est ce qu’un diastéréisomère ?
Des stéréoisomères qui ne sont ni image miroir, ni superposables.
Qui des énantiomères et des diastéréoisomères n’ont pas les mêmes propriétés physiques ?
Les diastéréisomères n’ont pas les mêmes propriétés physiques.
Les énantiomères ont des propriétés physiques et chimiques identiques.
Quels sont les deux cas ou la rotation des molécules est bloquée ?
Sur les doubles liaisons.
Si les C chiraux sont dans un cycle.
Quelles sont les propriétés physico-chimiques des alcènes ?
Elles sont similaires aux alcanes –> hydrophobes et bas PE, sans odeur pour les courtes chaînes.
La double liaison offre une réactivité.
Les alcènes peuvent-ils faire des substitutions ?
Non, c’est l’orbitale p qui réagit avant l’orbitale sp2.
Quelle est la réactivité des alcènes ?
Addition.
Oxydation.
Réduction
Quels sont les types d’addition envisageables sur les alcènes ?
Addition électrophile et addition radicalaire.
Quel acide est utilisé pour éviter la compétition d’addition entre l’anion de l’acide et un autre réactif ?
H2So4 (acide sulfurique).
Comme c’est acide fort, sa base conjuguée est faible et donc HSo4- s’additionne mal.
Que dit la règle de Markovnikov ?
Lors d’une addition sur un alcène, l’hydrogène se fixe sur le carbone le moins substitué.
–> Plus un carbocation est substitué, plus il est stable et donc plus il est privilégié.
Que se passe-t-il dans une addition radicalaire sur un alcène ?
On applique une règle anti-Markovnikov, appelée effet Kharash, qui fait que le radical se fixe du côté le moins substitué.
Quel est le résultat d’une oxydation douce d’un alcène ?
On peut ajouter 2 groupes OH –Y formation d’un diol.
Quel est le résultat d’une réduction sur un alcène ?
L’ajout de 2 hydrogène à la place de la double liaison (réaction catalysée par un métal).
Qu’est ce qu’un dièse conjuguée ?
2 doubles liaisons séparées d’une liaison simple, ce qui permet une mésomérie sur la molécule et stabilise la molécule.
Quelle est la conséquence de la mésomérie sur les addition d’un diène conjugué ?
On peut obtenir 2 produits :
Addition 1,2
Addition 1,4
Quelle condition doit remplir une molécule pour être aromatique ?
Elle doit respecter la règle de Huckel, c’est à dire posséder 4n+2 électrons pi conjugués sur le cycle.
Qu’est ce qu’un nitrobenzène ?
Un benzène avec un groupe nitro (-N02).
Quel préfixe utilise-t-on lorsqu’un aromatique est en groupe secondaire ?
Phényl-.
Quelles sont les propriétés physiques des aromatiques ?
Ce sont des substances apolaires et donc hydrophobes, avec une odeur agréable.
Quelle réactivité peut-on observer sur les aromatiques ?
Substitution
Réduction (cas particulier de l’addition)
Pourquoi ne peut-on pas faire d’additions sur les aromatiques ?
Car cela conduirait à la perte de l’aromaticité et rendrait donc la structure moins stable.
Quelle différence a-t-on entre halogénation sur les alcènes et une sur les aromatiques ?
Pour les alcènes, l’halogène peut s’additionner simplement.
Pour les aromatiques, l’halogène doit être activé avant de pouvoir faire la substitution. (par un acide de Lewis)
Comment est activé un halogène avant une Se sur un benzène ?
Il est activé avec un acide de Lewis (AlCl3 ou FeBr3).
Comment est stabilisé l’intermédiaire d’une Se aromatique ?
Grace à la mésomérie. Plus la charge positive peut être réparties sur des atomes, plus l’intermédiaire sera stable.
Qu’est ce qu’une réaction de Friedel-Craft ?
Elle permet d’accrocher un groupe allyle sur un aromatique –> L’électrophile est un carbocation R+.
Comment prépare-t-on le carbocation d’une réaction de Friedel-Craft ?
On fait réagir un halogénoalcane avec un acide de Lewis (AlCl3 ou FeBr3).
Quelle type de substitution est impossible sur les aromatiques ?
Les Sn.
Quelles sont les conditions pour pouvoir faire une réduction sur une aromatique ?
Elle ne peut s’effectuer que dans des conditions extrêmes –> haute pression et haute température, car il faut fournir beaucoup d’énergie pour compenser la perte d’aromaticité.
Quand dit-on qu’un substituant d’un aromatique est activant ou désactivant ?
Activant s’il enrichit le cycle en électrons (-OH).
Désactivant s’il appauvrit le cycle en électrons (-Halogènes, -No2).
Quel est l’effet orienteur du toluène ?
Ortho et para –> L’effet inducteur de la chaîne stabilise la charge + en alpha, et permet à un doublet d’électrons de se déplacer en ortho et para.
