Chimie organique Flashcards
Unité 10
Description d’un composé organique
Composé à base de carbone (ex: sucre)
Les atomes de carbone sont presque toujours liés entre eux ou à des atomes d’H et parfois d’autres éléments (O, N, S, P)
exceptions: carbonates, cyanures, carbures et oxydes de carbone. Ils n’ont pas de liaisons C-C ou C-H donc ils sont des composés inorganiques de même que tous ceux qui ne contiennent pas de carbone
Quelles atomes attire des électrons créant un dipôle?
Dans une liaison, l’atome le plus électronégatif attire les électrons créant un dipôle.
Définition des Hydrocarbures
Ce sont des composés organiques non polaires les plus simples, utilisés comme carburants (composés de C et de H)
Quels sont les Hydrocarbures aliphatiques
Alcanes, alcènes, et alcynes
Nomenclature des hydrocarbures aliphatiques
préfixe-racine-suffixe
Racine : déterminée par le nombre de C dans la chaîne linéaire la plus longue ou dans le cycle. Si le composé est cyclique, ajouter cyclo-
Suffixe : déterminé par la famille auquel appartient le composé. Plus d’un lien double ou triple : ajoute le préfixe di- ou tri- devant le suffixe
Accorder le plus petit indice à la liaison double/triple
Placer l’indice de position des liaisons doubles ou triples devant le suffixe
Préfixe : déterminé par le nom/emplacement des groupes fonctionnels rattachés à la chaîne de C
Souvent des alkyles (hydrocarbure moins un H)
Pour nommer un alkyle, remplace le -ane par -yl (Ex : -CH3 = méthyl)
Plus d’une ramification , les nommer par ordre alphabétique, précédé d’un indice de position indiqué
Qu’est-ce que des Hydrocarbures aromatiques (classe des arènes)
Base : benzène (composé cyclique à 6 C ayant 3 liaisons simples et 3 doubles)
Électrons répartis également sur les 6 liaisons très stables
Nomenclature des Hydrocarbures aromatiques
La racine est : benzène
Nommer les ramifications et attribuer un indice de position à chacune
Classe par ordre alphabétique les substituants alkyle qui comptent 6 C ou moins.
Continue la numérotation dans la direction du substituant le plus près.
Si le benzène devient une ramification (lorsque la chaîne principale contient une liaison multiple ou plus de 6 carbones), il porte le nom de phényle.
Propriétés des groupes fonctionnels: Définition et les 4 caractéristiques
Les groupements fonctionnels sont les éléments réactifs des molécules.
Polarité, liaisons hydrogène, solubilité dans l’eau et points de fusion/ébullition
Comment est déterminé la polarité du groupe fonctionnel
Déterminée par ∆EN
Comment est déterminé les Liaisons hydrogène du groupe fonctionnel
Attractions entre un H (partiellement positif) d’une liaison N-H, O-H ou F-H d’une molécule et un atome de N, O ou F (partiellement négatif) d’une autre molécule
Comment est déterminé la Solubilité dans l’eau du groupe fonctionnel
Déterminée par la polarité de la molécule (polaire = dissoute)
Comment est déterminé les Points de fusion/ébullition du groupe fonctionnel
Déterminés par les forces d’attraction intermoléculaires
Liaisons hydrogène
Interactions dipôle-dipôle : attraction entre des molécules polaires
Forces de dispersion : attraction entre les molécules covalentes
Quels sont les groupements fonctionnels (10)
Classe des alcools
Classe des halogénoalcanes
Classe des aldéhydes
Classe des cétones
Classe des acides carboxyliques
Classe d’esters
Classe des éthers
Classe des amines
Classe des amides
Classe des nitriles
Classe des alcools
Groupement hydroxyle -OH
Formule générale : R-OH (R = chaîne hydrocarbure)
3 types (primaire, secondarie et tertiaire)
Nomenclature des alcools
Terminaison -ol
Indice de position du groupe -OH devant le –ol
Ex : propan-2-ol
Diols : portent 2 –OH, Triols : portent 3 -OH
Propriétés des alcools
Courte chaîne = très polaires (longue = moins polaire)
Liaisons hydrogène entre ses molécules et avec l’eau
Très soluble dans l’eau si la chaîne est courte (longue = moins soluble)
Points de fusion et d’ébullition plus élevés que l’alcane correspondant
Classe des halogénoalcanes
Portent un halogène (F, Cl, Br, I)
Formule générale : R-X (R = hydrocarbure, X = halogène)
Nomenclature des halogénoalcanes
La racine est determinée par la longueur de la chaîne principale
indice de position + un préfixe ( fluoro, chloro, bromo, ou iodo )
On donne priorité au substituant dont le nom commence par la lettre qui apparaît en premier dans l’alphabet.
Propriétés des halogénoalcanes
Pour F et Cl, ils ont une structure, une polarité et réactivité semblables à celles des alcools (polaires et solubles dans l’eau)
Ils n’y a pas de liaisons hydrogène entre les haloalcanes mais ceux-ci en font avec les molécules d’eau.
Classe des aldéhydes
Groupement formyle (carbonyle placé à l’extrémité de la chaîne carbonée)
Formule générale : R-CHO
Nomenclature des aldéhydes
Indice de position 1 au C du groupe carbonyle
Terminaison –al
Propriétés des aldéhydes
Polaire
Pas de liaison hydrogène entre les molécules d’aldéhyde, mais se lient à l’H de l’eau
Courte = très soluble, longue = moins soluble
Point d’ébullition + bas que l’alcool correspondant, mais + élevé que l’alcane
Courts = odeur désagréable (formaldéhyde), longs = agréable (cannelle)
Classe des cétones
Groupement carbonyle
Formule générale : RCOR’
Nomenclature des cétones
Terminaison –one, indice de position du groupe cétone
Propriétés des cétones
Polaire
Pas de liaison hydrogène entre les molécules d’aldéhyde, mais se lient à l’H de l’eau
Courte = très soluble, longue = moins soluble
Point d’ébullition + bas que l’alcool correspondant, mais + élevé que l’alcane
Courts = odeur désagréable, longs = agréable (parfum de rose)
Classe des acides carboxyliques
Groupement carboxyle
Formule générale : R-COOH
Nomenclature des acides carboxyliques
Acide devant le nom, terminaison -oïque
C du groupe carboxyle a l’indice de position 1
Propriétés des acides carboxyliques
Polaires
Liaisons hydrogène entre elles et avec les molécules d’eau
Petits = très solubles, grands = moins solubles
Point d’ébullition et de fusion très élevé
Classe d’esters
Portent le groupement ester
Formule générale : RCOOR’ (R = chaîne principale)
Nomenclature d’esters
Indice de position 1 au C du groupe carbonyle
Terminaison -oate au groupe R
Nommer l’alkyle (R’), séparer les deux par de
Propriétés d’esters
Polaire
Aucune liaison hydrogène entre les molécules, mais il y en a avec l’eau
Petits (3 ou 4 C) = solubles dans l’eau, plus grands = moins solubles
Point d’ébullition relativement élevé (vs alcane), mais les liquides volatiles à la température ambiante
Odeurs agréables (fruits, parfum)
Classe des éthers
Groupement alcoxy -O-
Formule générale : R-O-R’ (R et R’ sont des hydrocarbures pareils/différents)
Nomenclature des éthers
Racine : chaîne de C la plus longue
Préfixe : 2e chaîne de C est un alkoxy (remplacer -yl par -oxy + indice de position)
Propriétés des éthers
Possèdent une forme courbée (dipôles ne s’annulent pas)
Polaires mais moins polaires que les alcools (C-O < O-H)
Pas de liaison hydrogène entre ses molécules, mais oui avec de l’eau
Généralement solubles dans l’eau (moins si la taille des alkyles augmente)
Point d’ébullition moins élevé que l’alcool correspondant
Très inflammables
Classe des amines
Groupement amine -NH2, -NHR ou -NR2 (R = hydrocarbure)
(3 types)
Nomenclature des amines
Terminaison -amine + indice de position
Préfixe = nom des alkyles liés à l’azote précédé de N-
Propriétés des amines
Polaires (forme de pyramide autour du N)
Liaisons hydrogène présentes pour des amines primaires (NH2) et secondaires (NHR)
Chaîne courte = soluble dans l’eau (+ longue = - soluble)
Amines primaires/secondaires = point d’ébullition plus élevé que tertiaires
Classe des amides
Portent le groupement carboxamide
Formule générale : RCONR2
3 types
Nomenclature des amides
Terminaison -amide (C de C=O porte l’indice 1)
Préfixe = nom des alkyles précédé de N
Propriétés des amides
Polaires
Liaisons hydrogène entre les amides primaires et secondaires (présence de H). Les 3 types font des liaisons hydrogène avec l’eau.
Solubles dans l’eau (moins si la chaîne est longue)
Amides primaires et secondaires ont des températures de fusion et d’ébullition plus élevées que les tertiaires
Classe des nitriles
Groupement nitrile -C≡N
Formule générale RCN
Nomenclature des nitriles
Terminaison -nitrile
L’atome de carbone lié à l’azote porte le numéro 1.
Propriétés des nitriles
polaires (une structure de résonance dans le lien CN crée un moment dipolaire élevé)
Il n’y a pas de liaisons hydrogène entre les nitriles. Il y a des liaisons hydrogène entre les nitriles et les molécules d’eau.
Les petits nitriles sont solubles dans l’eau. Ceux portant des longues chaînes d’hydrocarbure le sont moins.
Du fait d’un moment dipolaire élevé, les nitriles ont des températures d’ébullition légèrement plus grandes que celle des alcools de masse molaire comparable. (ex: propanenitrile 97°C, propan-1-ol 97 °C; heptanenitrile 180 °C, heptan-1-ol 175°C)
Série homologue
C’est une série de composés…:
-partageant une formule générale similaire,
-possédant des propriétés chimiques similaires par la présence d’un même groupe fonctionnel
-montrant une gradation de leurs propriétés physiques résultant d’un accroissement de leur taille moléculaire et de leur masse.
Types de réactions organiques (8)
Addition
Élimination
Substitution
Condensation
Hydrolyse
Oxydation
Réduction
Combustion
Réactions des groupes fonctionnels. Quels sont les groupes fonctionnels qui réagissent?
Hydrocarbures aliphatiques
Composés aromatiques
Alcools
Aldéhydes et cétones
Acides carboxyliques
Esters et amides
Réactions des alcanes
substitution radicalaire par un halogène
une quantité d’énergie importante est requise sous forme de rayons UV pour démarrer cette réaction en chaîne
une variété de produits se forme
Réactions des alcènes et alcynes
Addition aux alcènes -C=C-
H - H Pd ou Pt→alcane
H - OH →alcool
H - X →halogénoalcane
X - X →halogénoalcane
Les réactifs asymétriques donnent des produits isomères (principal et secondaire)
Addition aux alcynes -C≡C-
La règle de Markovnikov s’applique
1 mole de réactif + 1 mole d’alcyne → 1 mole d’alcène
2 moles de réactif + 1 mole d’alcyne → 1 mole d’alcane
Ex : 1 propyne + 2 dibrome → 1,1,2,2-tétrabromopropane
Règle de Markovnikov
Dans l’addition d’un acide halogéné (ex: HBr) à un alcène asymétrique, l’ion hydrogène se fixe sur le carbone à double liaison portant le plus grand nombre d’atomes d’hydrogène
“Les riches s’enrichissent”
Réactions des Composés aromatiques
Cycle du benzène stable n’accepte pas d’addition
Substitution électrophile: H ou groupe fonctionnel attaché au benzène est remplacé par un autre groupe fonctionnel
benzène + chlore → chlorobenzène + acide chlorhydrique
réactions des Alcools
Substitution nucléophile: Avec acide contenant un halogène
Élimination: En présence de H2SO4 et haute température
Oxydation:
Alcool primaire → aldéhyde
Alcool secondaire → cétone
Alcool tertiaire ne s’oxyde pas
Agents oxydants communs [O]: Permanganate de potassium, KMnO4. Dichromate de potassium, K2Cr2O7. Ozone, O3
Réaction des Aldéhydes et cétones
Oxydation:
Un aldéhyde forme un acide carboxylique
Cétones ne subissent pas d’oxydation (pas d’H sur le C)
Réduction:
Aldéhydes réduits en alcools primaires
Cétones réduites en alcools secondaires
Agents réducteurs communs [H]: Hydrure aluminium-lithium, LiAlH4. Hydrogène gazeux sur un catalyseur de platine, H2/Pt.
réaction des Acides carboxyliques
Neutralisation
Acide carboxylique + base → sel + eau
Estérification
acide carboxylique + alcool → ester + eau
Condensation
acide carboxylique + amine → amide + eau
Réaction des esters et amides
Hydrolyse : Brise le lien O-C (ester) ou C-N (amide)
Hydrolyse acide d’un ester
propanoate de butyle + eau → acide propanoïque + butan-1-ol
Hydrolyse acide d’un amide
N-méthylpropanamide + eau → acide propanoïque + méthylamine
Hydrolyse basique d’un ester
Produit un sel + alcool
Hydrolyse basique d’un amide
Produit un sel + amine
Qu’est-ce qu’un polymère
longue molécule formée en reliant des molécules plus petites appelées monomères
Polymères synthétiques Ex
(plastiques) Fabriqués par les humains
Ex : polyéthylène (monomère = éthène)
Polymères naturels Ex
Fabriqués naturellement dans les organismes vivants
Ex : amidon, cellulose et glycogène (monomère = glucose), protéines (a.a.)
Nomenclature d’un polymère
Poly + nom commun du monomère
Polymère par addition
Le monomère a des liaisons doubles
Multiples réactions d’addition pour former un polymère
Polymère par estérification
polyester:
Les monomères sont des acides carboxyliques et des alcools
Multiples réactions d’estérification pour former un polyester
Polymère par condensation
polyamide (nylon):
Les monomères sont des acides carboxyliques et des amines
Multiples réactions de condensation pour former un polyamide
Polysaccharide (hydrate de carbone)
Polymère de sucres dans le pain et les pâtes
monomère = monosaccharide (ex: glucose)
monosaccharide → disaccharide → polysaccharide
Source primaire d’énergie du corps humain
Polypeptide (protéine)
Polymère d’acides aminés dans les cheveux, membranes cellulaires, enzymes, etc.
monomères= acides aminés (20 dans les organismes vivants)
acides aminés → polypeptides → protéines
La condensation entre deux aa forme un lien peptidique qui est une liaison amide (par condensation)
Acides nucléiques
Polymères de nucléotides
contenant le matériel génétique
dans le noyau d’une cellule
monomères = nucléotides
(A, T, C, G et U; formés de sucre,
phosphate, base)
nucléotides → acides nucléiques (ADN et ARN)
Triglycéride (lipides ou acides gras)
Polymère de 3 chaînes d’acides gras et un glycérol dans les cellules adipeuses
Retenus par des liaisons esters (par condensation)
