Chimie organique

Question 1

Description d’un composé organique

Answer 1

Composé à base de carbone (ex: sucre)

Les atomes de carbone sont presque toujours liés entre eux ou à des atomes d’H et parfois d’autres éléments (O, N, S, P)

exceptions: carbonates, cyanures, carbures et oxydes de carbone. Ils n’ont pas de liaisons C-C ou C-H donc ils sont des composés inorganiques de même que tous ceux qui ne contiennent pas de carbone

Question 2

Quelles atomes attire des électrons créant un dipôle?

Answer 2

Dans une liaison, l’atome le plus électronégatif attire les électrons créant un dipôle.

Question 3

Définition des Hydrocarbures

Answer 3

Ce sont des composés organiques non polaires les plus simples, utilisés comme carburants (composés de C et de H)

Question 4

Quels sont les Hydrocarbures aliphatiques

Answer 4

Alcanes, alcènes, et alcynes

Question 5

Nomenclature des hydrocarbures aliphatiques

Answer 5

préfixe-racine-suffixe

Racine : déterminée par le nombre de C dans la chaîne linéaire la plus longue ou dans le cycle. Si le composé est cyclique, ajouter cyclo-

Suffixe : déterminé par la famille auquel appartient le composé. Plus d’un lien double ou triple : ajoute le préfixe di- ou tri- devant le suffixe
Accorder le plus petit indice à la liaison double/triple
Placer l’indice de position des liaisons doubles ou triples devant le suffixe

Préfixe : déterminé par le nom/emplacement des groupes fonctionnels rattachés à la chaîne de C
Souvent des alkyles (hydrocarbure moins un H)
Pour nommer un alkyle, remplace le -ane par -yl (Ex : -CH3 = méthyl)
Plus d’une ramification , les nommer par ordre alphabétique, précédé d’un indice de position indiqué

Question 6

Qu’est-ce que des Hydrocarbures aromatiques (classe des arènes)

Answer 6

Base : benzène (composé cyclique à 6 C ayant 3 liaisons simples et 3 doubles)
Électrons répartis également sur les 6 liaisons très stables

Question 7

Nomenclature des Hydrocarbures aromatiques

Answer 7

La racine est : benzène
Nommer les ramifications et attribuer un indice de position à chacune
Classe par ordre alphabétique les substituants alkyle qui comptent 6 C ou moins.
Continue la numérotation dans la direction du substituant le plus près.
Si le benzène devient une ramification (lorsque la chaîne principale contient une liaison multiple ou plus de 6 carbones), il porte le nom de phényle.

Question 8

Propriétés des groupes fonctionnels: Définition et les 4 caractéristiques

Answer 8

Les groupements fonctionnels sont les éléments réactifs des molécules.

Polarité, liaisons hydrogène, solubilité dans l’eau et points de fusion/ébullition

Question 9

Comment est déterminé la polarité du groupe fonctionnel

Answer 9

Déterminée par ∆EN

Question 10

Comment est déterminé les Liaisons hydrogène du groupe fonctionnel

Answer 10

Attractions entre un H (partiellement positif) d’une liaison N-H, O-H ou F-H d’une molécule et un atome de N, O ou F (partiellement négatif) d’une autre molécule

Question 11

Comment est déterminé la Solubilité dans l’eau du groupe fonctionnel

Answer 11

Déterminée par la polarité de la molécule (polaire = dissoute)

Question 12

Comment est déterminé les Points de fusion/ébullition du groupe fonctionnel

Answer 12

Déterminés par les forces d’attraction intermoléculaires
Liaisons hydrogène
Interactions dipôle-dipôle : attraction entre des molécules polaires
Forces de dispersion : attraction entre les molécules covalentes

Question 13

Quels sont les groupements fonctionnels (10)

Answer 13

Classe des alcools
Classe des halogénoalcanes
Classe des aldéhydes
Classe des cétones
Classe des acides carboxyliques
Classe d’esters
Classe des éthers
Classe des amines
Classe des amides
Classe des nitriles

Question 14

Classe des alcools

Answer 14

Groupement hydroxyle -OH
Formule générale : R-OH (R = chaîne hydrocarbure)
3 types (primaire, secondarie et tertiaire)

Question 15

Nomenclature des alcools

Answer 15

Terminaison -ol
Indice de position du groupe -OH devant le –ol
Ex : propan-2-ol
Diols : portent 2 –OH, Triols : portent 3 -OH

Question 16

Propriétés des alcools

Answer 16

Courte chaîne = très polaires (longue = moins polaire)
Liaisons hydrogène entre ses molécules et avec l’eau
Très soluble dans l’eau si la chaîne est courte (longue = moins soluble)
Points de fusion et d’ébullition plus élevés que l’alcane correspondant

Question 17

Classe des halogénoalcanes

Answer 17

Portent un halogène (F, Cl, Br, I)
Formule générale : R-X (R = hydrocarbure, X = halogène)

Question 18

Nomenclature des halogénoalcanes

Answer 18

La racine est determinée par la longueur de la chaîne principale
indice de position + un préfixe ( fluoro, chloro, bromo, ou iodo )

On donne priorité au substituant dont le nom commence par la lettre qui apparaît en premier dans l’alphabet.

Question 19

Propriétés des halogénoalcanes

Answer 19

Pour F et Cl, ils ont une structure, une polarité et réactivité semblables à celles des alcools (polaires et solubles dans l’eau)
Ils n’y a pas de liaisons hydrogène entre les haloalcanes mais ceux-ci en font avec les molécules d’eau.

Question 20

Classe des aldéhydes

Answer 20

Groupement formyle (carbonyle placé à l’extrémité de la chaîne carbonée)
Formule générale : R-CHO

Question 21

Nomenclature des aldéhydes

Answer 21

Indice de position 1 au C du groupe carbonyle
Terminaison –al

Question 22

Propriétés des aldéhydes

Answer 22

Polaire
Pas de liaison hydrogène entre les molécules d’aldéhyde, mais se lient à l’H de l’eau
Courte = très soluble, longue = moins soluble
Point d’ébullition + bas que l’alcool correspondant, mais + élevé que l’alcane
Courts = odeur désagréable (formaldéhyde), longs = agréable (cannelle)

Question 23

Classe des cétones

Answer 23

Groupement carbonyle
Formule générale : RCOR’

Question 24

Nomenclature des cétones

Answer 24

Terminaison –one, indice de position du groupe cétone

Question 25

Propriétés des cétones

Answer 25

Polaire
Pas de liaison hydrogène entre les molécules d’aldéhyde, mais se lient à l’H de l’eau
Courte = très soluble, longue = moins soluble
Point d’ébullition + bas que l’alcool correspondant, mais + élevé que l’alcane
Courts = odeur désagréable, longs = agréable (parfum de rose)

Question 26

Classe des acides carboxyliques

Answer 26

Groupement carboxyle
Formule générale : R-COOH

Question 27

Nomenclature des acides carboxyliques

Answer 27

Acide devant le nom, terminaison -oïque
C du groupe carboxyle a l’indice de position 1

Question 28

Propriétés des acides carboxyliques

Answer 28

Polaires
Liaisons hydrogène entre elles et avec les molécules d’eau
Petits = très solubles, grands = moins solubles
Point d’ébullition et de fusion très élevé

Question 29

Classe d’esters

Answer 29

Portent le groupement ester
Formule générale : RCOOR’ (R = chaîne principale)

Question 30

Nomenclature d’esters

Answer 30

Indice de position 1 au C du groupe carbonyle
Terminaison -oate au groupe R
Nommer l’alkyle (R’), séparer les deux par de

Question 31

Propriétés d’esters

Answer 31

Polaire
Aucune liaison hydrogène entre les molécules, mais il y en a avec l’eau
Petits (3 ou 4 C) = solubles dans l’eau, plus grands = moins solubles
Point d’ébullition relativement élevé (vs alcane), mais les liquides volatiles à la température ambiante
Odeurs agréables (fruits, parfum)

Question 32

Classe des éthers

Answer 32

Groupement alcoxy -O-
Formule générale : R-O-R’ (R et R’ sont des hydrocarbures pareils/différents)

Question 32

Nomenclature des éthers

Answer 32

Racine : chaîne de C la plus longue
Préfixe : 2e chaîne de C est un alkoxy (remplacer -yl par -oxy + indice de position)

Question 33

Propriétés des éthers

Answer 33

Possèdent une forme courbée (dipôles ne s’annulent pas)
Polaires mais moins polaires que les alcools (C-O < O-H)
Pas de liaison hydrogène entre ses molécules, mais oui avec de l’eau
Généralement solubles dans l’eau (moins si la taille des alkyles augmente)
Point d’ébullition moins élevé que l’alcool correspondant
Très inflammables

Question 34

Classe des amines

Answer 34

Groupement amine -NH2, -NHR ou -NR2 (R = hydrocarbure)
(3 types)

Question 35

Nomenclature des amines

Answer 35

Terminaison -amine + indice de position
Préfixe = nom des alkyles liés à l’azote précédé de N-

Question 36

Propriétés des amines

Answer 36

Polaires (forme de pyramide autour du N)
Liaisons hydrogène présentes pour des amines primaires (NH2) et secondaires (NHR)
Chaîne courte = soluble dans l’eau (+ longue = - soluble)
Amines primaires/secondaires = point d’ébullition plus élevé que tertiaires

Question 37

Classe des amides

Answer 37

Portent le groupement carboxamide
Formule générale : RCONR2
3 types

Question 38

Nomenclature des amides

Answer 38

Terminaison -amide (C de C=O porte l’indice 1)
Préfixe = nom des alkyles précédé de N

Question 39

Propriétés des amides

Answer 39

Polaires
Liaisons hydrogène entre les amides primaires et secondaires (présence de H). Les 3 types font des liaisons hydrogène avec l’eau.
Solubles dans l’eau (moins si la chaîne est longue)
Amides primaires et secondaires ont des températures de fusion et d’ébullition plus élevées que les tertiaires

Question 40

Classe des nitriles

Answer 40

Groupement nitrile -C≡N
Formule générale RCN

Question 41

Nomenclature des nitriles

Answer 41

Terminaison -nitrile
L’atome de carbone lié à l’azote porte le numéro 1.

Question 42

Propriétés des nitriles

Answer 42

polaires (une structure de résonance dans le lien CN crée un moment dipolaire élevé)
Il n’y a pas de liaisons hydrogène entre les nitriles. Il y a des liaisons hydrogène entre les nitriles et les molécules d’eau.
Les petits nitriles sont solubles dans l’eau. Ceux portant des longues chaînes d’hydrocarbure le sont moins.
Du fait d’un moment dipolaire élevé, les nitriles ont des températures d’ébullition légèrement plus grandes que celle des alcools de masse molaire comparable. (ex: propanenitrile 97°C, propan-1-ol 97 °C; heptanenitrile 180 °C, heptan-1-ol 175°C)

Question 43

Série homologue
C’est une série de composés…:

Answer 43

-partageant une formule générale similaire,
-possédant des propriétés chimiques similaires par la présence d’un même groupe fonctionnel
-montrant une gradation de leurs propriétés physiques résultant d’un accroissement de leur taille moléculaire et de leur masse.

Question 44

Types de réactions organiques (8)

Answer 44

Addition
Élimination
Substitution
Condensation
Hydrolyse
Oxydation
Réduction
Combustion

Question 45

Réactions des groupes fonctionnels. Quels sont les groupes fonctionnels qui réagissent?

Answer 45

Hydrocarbures aliphatiques
Composés aromatiques
Alcools
Aldéhydes et cétones
Acides carboxyliques
Esters et amides

Question 46

Réactions des alcanes

Answer 46

substitution radicalaire par un halogène
une quantité d’énergie importante est requise sous forme de rayons UV pour démarrer cette réaction en chaîne
une variété de produits se forme

Question 47

Réactions des alcènes et alcynes

Answer 47

Addition aux alcènes -C=C-
H - H Pd ou Pt→alcane
H - OH →alcool
H - X →halogénoalcane
X - X →halogénoalcane
Les réactifs asymétriques donnent des produits isomères (principal et secondaire)

Addition aux alcynes -C≡C-
La règle de Markovnikov s’applique
1 mole de réactif + 1 mole d’alcyne → 1 mole d’alcène
2 moles de réactif + 1 mole d’alcyne → 1 mole d’alcane
Ex : 1 propyne + 2 dibrome → 1,1,2,2-tétrabromopropane

Question 48

Règle de Markovnikov

Answer 48

Dans l’addition d’un acide halogéné (ex: HBr) à un alcène asymétrique, l’ion hydrogène se fixe sur le carbone à double liaison portant le plus grand nombre d’atomes d’hydrogène
“Les riches s’enrichissent”

Question 49

Réactions des Composés aromatiques

Answer 49

Cycle du benzène stable n’accepte pas d’addition
Substitution électrophile: H ou groupe fonctionnel attaché au benzène est remplacé par un autre groupe fonctionnel
benzène + chlore → chlorobenzène + acide chlorhydrique

Question 50

réactions des Alcools

Answer 50

Substitution nucléophile: Avec acide contenant un halogène

Élimination: En présence de H2SO4 et haute température

Oxydation:
Alcool primaire → aldéhyde
Alcool secondaire → cétone
Alcool tertiaire ne s’oxyde pas
Agents oxydants communs [O]: Permanganate de potassium, KMnO4. Dichromate de potassium, K2Cr2O7. Ozone, O3

Question 51

Réaction des Aldéhydes et cétones

Answer 51

Oxydation:
Un aldéhyde forme un acide carboxylique
Cétones ne subissent pas d’oxydation (pas d’H sur le C)

Réduction:
Aldéhydes réduits en alcools primaires
Cétones réduites en alcools secondaires
Agents réducteurs communs [H]: Hydrure aluminium-lithium, LiAlH4. Hydrogène gazeux sur un catalyseur de platine, H2/Pt.

Question 52

réaction des Acides carboxyliques

Answer 52

Neutralisation
Acide carboxylique + base → sel + eau

Estérification
acide carboxylique + alcool → ester + eau

Condensation
acide carboxylique + amine → amide + eau

Question 53

Réaction des esters et amides

Answer 53

Hydrolyse : Brise le lien O-C (ester) ou C-N (amide)

Hydrolyse acide d’un ester
propanoate de butyle + eau → acide propanoïque + butan-1-ol

Hydrolyse acide d’un amide
N-méthylpropanamide + eau → acide propanoïque + méthylamine

Hydrolyse basique d’un ester
Produit un sel + alcool

Hydrolyse basique d’un amide
Produit un sel + amine

Question 54

Qu’est-ce qu’un polymère

Answer 54

longue molécule formée en reliant des molécules plus petites appelées monomères

Question 55

Polymères synthétiques Ex

Answer 55

(plastiques) Fabriqués par les humains
Ex : polyéthylène (monomère = éthène)

Question 56

Polymères naturels Ex

Answer 56

Fabriqués naturellement dans les organismes vivants
Ex : amidon, cellulose et glycogène (monomère = glucose), protéines (a.a.)

Question 57

Nomenclature d’un polymère

Answer 57

Poly + nom commun du monomère

Question 58

Polymère par addition

Answer 58

Le monomère a des liaisons doubles
Multiples réactions d’addition pour former un polymère

Question 59

Polymère par estérification

Answer 59

polyester:
Les monomères sont des acides carboxyliques et des alcools
Multiples réactions d’estérification pour former un polyester

Question 60

Polymère par condensation

Answer 60

polyamide (nylon):
Les monomères sont des acides carboxyliques et des amines
Multiples réactions de condensation pour former un polyamide

Question 61

Polysaccharide (hydrate de carbone)

Answer 61

Polymère de sucres dans le pain et les pâtes
monomère = monosaccharide (ex: glucose)
monosaccharide → disaccharide → polysaccharide
Source primaire d’énergie du corps humain

Question 62

Polypeptide (protéine)

Answer 62

Polymère d’acides aminés dans les cheveux, membranes cellulaires, enzymes, etc.
monomères= acides aminés (20 dans les organismes vivants)
acides aminés → polypeptides → protéines
La condensation entre deux aa forme un lien peptidique qui est une liaison amide (par condensation)

Question 63

Acides nucléiques

Answer 63

Polymères de nucléotides
contenant le matériel génétique
dans le noyau d’une cellule
monomères = nucléotides
(A, T, C, G et U; formés de sucre,
phosphate, base)
nucléotides → acides nucléiques (ADN et ARN)

Question 64

Triglycéride (lipides ou acides gras)

Answer 64

Polymère de 3 chaînes d’acides gras et un glycérol dans les cellules adipeuses
Retenus par des liaisons esters (par condensation)