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Dermatologie > Chimie médicinale des anesthésiques locaux > Flashcards

Chimie médicinale des anesthésiques locaux Flashcards

1
Q

Qu’arrive-t-il suite à l’administration (injection, topique,…) des anesthésiques locaux ?

A

Absorption locale : Effet local thérapeutique

Absorption systémique : Effet systémique toxique

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Q

De quoi dépend le devenir local des anesthésiques locaux ?

A
  • Structure chimique

- Propriétés physico-chimiques

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Q

Quelles sont les 3 structures que tous les anesthésiques locaux contiennent ?

A 
- Un anneau aromatique
   > lipophile
- Une chaîne intermédiaire (un ester ou un amide)
- Une amine tertiaire
   > hydrophile
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4
Q

Quelle est la différence de stabilité des anesthésiques locaux esters VS amides ?

A

Esters : instables (hydrolyses chimiques et enzymatiques)

Amides : stables (longue durée d’action)

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5
Q

Quels anesthésiques locaux causent le plus d’allergies : esters ou amides ?

A

Esters

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6
Q

Quels sont les anesthésiques locaux esters ?

A
  • Tetracaïne (Pontocaïne)
  • Procaïne (Novocaïne)
  • Chloroprocaïne (Nesacaïne)
  • Cocaïne
  • Benzocaïne
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7
Q

Quels sont les anesthésiques locaux amides ?

A
  • Lidocaïne (Xylocaïne)
  • Mepivacaïne (Carbocaïne)
  • Prilocaïne (Citanest)
  • Bupivacaïne (Marcaïne)
  • Etidocaïne (Duranest)
  • Dibucaïne (Nupercaïnal)
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8
Q

Quel est le mécanisme d’action des anesthésiques locaux ?

A

Ils empêchent la dépolarisation cellulaire secondaire à l’entrée de Na+ dans la cellule.

Ils doivent d’abord pénétrer la cellule en traversant la membrane pour bloquer le canal sodique à l’intérieur de la cellule.
=> Étape limitante pour le début d’action

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9
Q

Qu’est-ce qui détermine l’activité des anesthésiques locaux ?

A

Leurs propriétés chimiques

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10
Q

Quelles sont les propriétés chimiques des anesthésiques locaux importantes pour leur activité pharmacologique ?

A
  • La liposolubilité (hydrophobicité)
    > Augmente avec le nombre de carbones sur l’anneau aromatique ou l’amine tertiaire
  • La constante d’ionisation (pKa)
    > Détermine la proportion d’anesthésique local ionisé et non ionisé
  • Le degré de liaison protéique
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11
Q

Qu’est-ce qui détermine la puissance et la durée d’action d’un anesthésique local ?

A

La liposolubilité

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12
Q

Qu’est-ce qui facilite l’entrée de la molécule dans la cellule nerveuse ?

A

La liposolubilité

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13
Q

Comment est représentée la liposolubilité ?

A

Par le coefficient de partition dans l’octanol (ou coefficient de partage octanol/eau)

  • L’octanol est un solvant hydrophobe.
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14
Q

De quoi dépend l’activité d’un anesthésique local ?

A

De son passage à travers les membranes nerveuses, donc de sa lipophilicité.

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15
Q

Quels anesthésiques locaux sont de puissance faible ? Intermédiaire ? Élevée ? Très élevée ?

A

FAIBLE

  • Procaïne (ester, 1.7)
  • Mepivacaïne (amide, 21)
  • Prilocaïne (amide, 25)
  • Lidocaïne (amide, 43)

INTERMÉDIAIRE

  • Ropivacaïne (amide, 115)
  • Améthocaïne (ester, 221)

ÉLEVÉE

  • Bupivacaïne (amide, 346)
  • Cocaïne (ester, ND)

TRÈS ÉLEVÉE
- Étidocaïne (amide, 800)

  • Le chiffre indique le coefficient de partage (n-octanol/eau).
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16
Q

Qu’est-ce que le pKa ?

A

Le pH auquel 50% du médicament se retrouve sous forme ionisée (acide, chargé positivement) et 50% sous forme non ionisée (base).

pKa = pH – log(base)/(acide)

17
Q

Quelle forme des anesthésiques locaux traverse la membrane cellulaire ? Ionisée ou non ionisée ?

A

Non ionisée (base)

18
Q

Quelle forme des anesthésiques locaux bloque le canal sodique à l’extrémité cellulaire ? Ionisée ou non ionisée ?

A

Ionisée (acide)

19
Q

Comment le pKa influence-t-il le début d’action ?

A

Plus le pKa est proche du pH physiologique, plus le début d’action est rapide.

Un anesthésique local avec un pKa plus bas va avoir

  • Un début d’action plus rapide
  • Plus de molécules non ionisées vont traverser la membrane cellulaire
20
Q

Généralement, quel est le pKa d’un anesthésique local ?

A

Généralement compris entre 7,7 et 8,9

Ce sont des bases faibles.

21
Q

Pourquoi un anesthésique local avec un pKa proche du pH physiologique a-t-il un début d’action plus rapide ?

A

Car il diffuse plus rapidement à travers la membrane nerveuse par son faible potentiel d’ionisation.

22
Q

Quel est l’effet du pH sur les fractions ionisée et non ionisée ?

A

Un pH basique (ex. ajout de bicarbonate) augmente la proportion de médicament non ionisé.

  • Plus de molécules pour traverser la membrane
  • Début d’action plus rapide

Un pH acide (ex. infection tissulaire) augmente la fraction ionisée.
- D’où le niveau d’anesthésie pauvre lorsqu’injecté dans un tissu infecté.

23
Q

À quelles protéines sériques se lient les anesthésiques locaux ?

A
  • Albumine

- Alpha-1-glycoprotéine

24
Q

Comment la lipophilicité des anesthésiques locaux influence-t-elle leur liaison protéique ?

A

Les médicaments lipophiles ont une plus grande liaison aux protéines sériques (et non tissulaires).
- La bupivacaïne est très liée aux protéines sériques.

25
Q

Comment la liaison protéique influence t-elle la durée d’action des anesthésiques locaux ?

A

Plus le taux de liaison aux protéines plasmatiques est élevé, plus la durée d’action est longue.
- Cette fixation réduit la quantité d’Al libre agissant sur le nerf, mais constitue un réservoir fonctionnel libérant progressivement l’Al.

26
Q

Quels sont les anesthésiques locaux ayant une durée d’action longue ? Intermédiaire ? Courte ?

A

LONGUE

  • Cocaïne (ester, 98 %)
  • Bupivacaïne (amide, 95 %)
  • Etidocaïne (amide, 94 %)
  • Ropivacaïne (amide, 94 %)

INTERMÉDIAIRE

  • Amethocaïne (ester, 76 %)
  • Mepivacaïne (amide, 75 %)
  • Lidocaïne (amide, 64 %)
  • Prilocaïne (amide, 55 %)

COURTE
- Procaïne (ester, 6 %)

  • Le chiffre indique le pourcentage de liaison aux protéines.
27
Q

Vrai ou faux ?

On retrouve plusieurs anesthésiques locaux dans des produits MVL.

A

VRAI

28
Q

Pourquoi Santé Canada a-t-il émis une mise en garde envers la benzocaïne ?

A

À cause du risque de météhmoglobinémie

29
Q

Quels sont les symptômes de méthémoglobinémie ?

A
  • Faiblesse
  • Confusion
  • Maux de tête
  • Difficulté à respirer
  • Peau pâle, grise ou bleutée
30
Q

Quels sont les effets indésirables (toxicité) des anesthésiques locaux ?

A

Nerfs : diminution ou abolition de la conduction

Muscles lisses vasculaires : vasodilatation

Cardiaque : diminution de l’excitabilité (diminution de la génération d’influx nerveux et prolongation de la période réfractaire)

SNC : augmentation de l’excitabilité suivie par une dépression généralisée

Allergie

31
Q

Quels sont les effets des anesthésiques locaux sur le SNC ?

A

À faibles doses :

  • étourdissements
  • somnolence

À doses moyennes :

  • agitation psychomotrice
  • frissons
  • tremblements des extrémités, voire convulsions

À fortes doses : dépression de l’activité du SNC

  • sédation
  • troubles de la conscience
  • dépression respiratoire
32
Q

Quels sont les effets cardiovasculaires des anesthésiques locaux ?

A

À faibles doses : les anesthésiques locaux se comportent comme des antiarythmiques (classe I).

À fortes doses : effets sur la conduction, bradycardie sinusale et effet inotrope négatif

33
Q

À quoi sont liées les allergies aux anesthésiques locaux ?

A

Aux anesthésiques eux-mêmes et/ou conservateurs utilisés dans les préparations contenant de l’adrénaline (sulfites)

34
Q

Quelles sont les manifestations des allergies aux anesthésiques locaux ?

A

Manifestions cutanées:

  • éruptions érythémateuses
  • urticaire
  • plus rarement eczéma de contact

Les manifestations générales à type choc anaphylactique sont rares.
> Elles s’observent surtout avec les dérivés esters (formation d’acide para-aminobenzoïque lors du catabolisme).

35
Q

Comment se produit la méthémoglobinémie avec l’Emla ?

A

La prilocaïne est métabolisée en O-toluidine, qui transforme l’hémoglobine en méthémoglobine.

36
Q

Quels sont les signes cliniques et symptômes de méthémoglobinémie selon le taux de méthémoglobine dans le sang ?

A

Taux normal : 1 à 2 %

< 15 % : asymptomatique
- symptomatique si tableau d’anémie présent

Entre 20-30 % : fatigue, mal de tête, cyanose (peau, lèvres et extrémités bleutées), altération de l’état mental

30-50 % : mal de tête, dyspnée

50-70 % : léthargie, convulsion, coma

> 70 % : mort

  • Des conditions telles que anémie, maladies CV, sepsis, etc. peuvent amplifier les conséquences de l’hypoxémie causée par la méthémoglobinémie.
37
Q

Qui sont les gens les plus à risque de méthémoglobinémie ?

A
  • Nourrissons
  • Personnes atteintes d’inflammation à la muqueuse où on applique le produit
  • Personnes souffrant d’une maladie cardiaque
  • Personnes ayant un problème de malnutrition
  • Personnes souffrant de certaines perturbations du métabolisme
38
Q

Qu’est-ce que l’Emla et pouquoi est-il utilisé ?

A

C’est un mélange eutectique de lidocaïne et de prilocaïne capable de pénétrer la peau intacte lorsque placé en occlusion.

Utilisé pour prévenir la douleur provoquée par une prise de sang, une piqûre ou un acte chirurgical superficiel.

39
Q

Quelles sont les contre-indications à l’Emla ? Chez qui devrait-on éviter de l’appliquer ?

A

Contre-indiqué en cas d’allergie à l’un des constituants, en cas de méthémoglobinémie ou de porphyrie

Ne pas administrer chez l’enfant de moins de 1 an sans contrôle médical

Ne pas appliquer sur l’oeil ou à proximité de l’oeil, ni dans l’oreille si le tympan est lésé

En cas de grossesse ou d’allaitement, n’appliquer que sur avis médical

Dermatologie (2 decks)

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