Chapitre 4 - Réactivité chimique Flashcards
Composantes d’une équation chimique
Réactifs :
- Substrat : composé organique subissant transformation
- Réacif : composé inorganique
Conditions expérimentales : Temp. / Solvant / Catalyseur / Pression
Quatre catégories de réactions chimiques
Addition
Élimination
Substitution
Réarrangement
Caractéristiques des réactions d’addition
Ajout d’atomes sur le substrat
Au moins un lien π
Disparition d’au moins un lien π
Caractéristiques des réactions d’élimination
Perte d’atomes sur le substrat
Apparition d’au moins un lien π
Caractéristiques des réactions de substitution
Remplacement d’un atome ou d’un groupe d’atomes sur le substrat par un autre
Caractéristiques des réactions de réarrangement
Réorganisation du substrat
Aucune perte, ni gain d’atomes
Substrat avec même formule moléculaire (Avant et après)
Caractéristiques des réactions d’oxydation et de réduction
Oxydation :
Perte d’électrons sur le substrat, Nox augmente
Perte d’hydrogène ou gain d’oxygène
Réduction :
Gains d’électrons par le substrat, Nox diminue
Perte d’oxygène ou gain d’hydrogène
Plus l’énergie d’activation est grande, plus la réaction est…
lente.
Comment augmenter la vitesse d’une réaction ?
Augmenter la température
Utiliser un catalyseur ( diminuer l’énergie d’activation)
Intermédiaire réactionnel
Peu stable Énergie élevée Durée de vie courte Très réactif Peut être isolé difficilement
Les trois types d’intermédiaires réactionnels
Carbocations
Carbanions
Radicaux libres
…nullaire (aucun groupement rattaché)
…primaire (un groupement rattaché)
…secondaire (deux groupements rattachés)
…tertiaire (trois groupements rattachés)
Tertiaire : plus stable pour radicaux libres et carbocations
Nullaire : plus stable pour Carbanions
Les carbocations
Carbone positif Octet non respecté = réactif Accepteur d'électrons C hybridé sp2 Rupture hétérolytique (asymétrique) entre un C et un atome plus électronégatif
Les carbanions
Carbone négatif
Octet respecté avec électronégativité moyenne = réactif
Donneur d’électrons
C hybridé sp3
Rupture hétérolytique (asymétrique) entre un C et un atome moins électronégatif
Les radicaux libres
Carbone neutre Octet non-respecté avec électron célibataire = réactif Donneur d'électrons C hybridé sp2 Rupture homolytique (symétrique)
Les électrophiles
Espèce déficitaire en électrons
Tendance à accepter des électrons
Catégories :
- Octet incomplet (très fort)
- Octet complet + charge positive (assez fort)
- Octet complet + Charge partielle positive (fort à faible)
Les nucléophiles
Espèce riche en électrons Tendance à donner des électrons Catégories : - Anions (très fort) - Doublets d'e- libres / Électrons π (modéré à faible)
Plus un atome est électronégatif, moins ses électrons sont disponibles = Nucléophile moins fort
Nucléophile avec une charge = Plus fort que nucléophile avec un doublet libre
Un gros encombrement nuit à la nucléophilie.
Instabilité = Nucléophile plus réactif
Caractéristiques d’une réaction de chimie organique
Présence d’un électrophile et d’un nucléophile
Les électrons passent du nucléophile à l’électrophile
Liaison formée entre électrophile et nucléophile
Possible rupture d’une liaison de l’électrophile
**Du plus riche en électrons vers le moins riche en électrons
Effet inductif
Attractif
- Atome fortement électronégatif qui attire les électrons de la liaison des liaisons voisines
- Fort
Répulsif
- Atome faiblement électronégativement qui repousse les électrons de la liaison et de liaisons voisines
- Faible
Effet inductif et acidité
Effet inductif attractif
- Augmente fortement l’acidité
Effet inductif répulsif
- Diminue légèrement l’acidité
Effet inductif et basicité
Effet inductif attractif
- Diminue fortement la basicité
Effet inductif répulsif
- Augmente légèrement la basicité
Effet inductif et intermédiaires réactionnels
Effet inductif diminue avec la distance.
Effet inductif augmente avec le nombre de groupements.
Effet inductif répulsif
- Stabilise carbocations
- Déstabilise carbanions
- Stabilise radicaux libres
Effet inductif attractif
- Plus fort si l’électronégativité est grande
Conditions de l’effet mésomère (résonance)
- Présence de doublets d’électrons libres, d’électrons π, ou de charges positives
- Système conjugué d’alternance d’électrons libres, d’électrons π, ou de charges positives avec des liaisons simples
- Contribue à la stabilité de la molécule
Profils d’alternance
Profil 1
- Doublet / L. simple / L. double
- Commence par le doublet
- Toujours deux flèches
Profil 2
- Charge + / L. simple / L. double
- Commence par L. double
- Une seule flèche
Profil 3
- L. double / L. simple / L. double
- Vers le plus électronégatif
- Une seule flèche
