Chapitre 4 - Réactivité chimique

Question 1

Composantes d’une équation chimique

Answer 1

Réactifs :

• Substrat : composé organique subissant transformation
• Réacif : composé inorganique

Conditions expérimentales : Temp. / Solvant / Catalyseur / Pression

Question 2

Quatre catégories de réactions chimiques

Answer 2

Addition
Élimination
Substitution
Réarrangement

Question 3

Caractéristiques des réactions d’addition

Answer 3

Ajout d’atomes sur le substrat
Au moins un lien π
Disparition d’au moins un lien π

Question 4

Caractéristiques des réactions d’élimination

Answer 4

Perte d’atomes sur le substrat

Apparition d’au moins un lien π

Question 5

Caractéristiques des réactions de substitution

Answer 5

Remplacement d’un atome ou d’un groupe d’atomes sur le substrat par un autre

Question 6

Caractéristiques des réactions de réarrangement

Answer 6

Réorganisation du substrat
Aucune perte, ni gain d’atomes
Substrat avec même formule moléculaire (Avant et après)

Question 7

Caractéristiques des réactions d’oxydation et de réduction

Answer 7

Oxydation :
Perte d’électrons sur le substrat, Nox augmente
Perte d’hydrogène ou gain d’oxygène

Réduction :
Gains d’électrons par le substrat, Nox diminue
Perte d’oxygène ou gain d’hydrogène

Question 8

Plus l’énergie d’activation est grande, plus la réaction est…

Answer 8

lente.

Question 9

Comment augmenter la vitesse d’une réaction ?

Answer 9

Augmenter la température

Utiliser un catalyseur ( diminuer l’énergie d’activation)

Question 10

Intermédiaire réactionnel

Answer 10

Peu stable
Énergie élevée
Durée de vie courte
Très réactif
Peut être isolé difficilement

Question 11

Les trois types d’intermédiaires réactionnels

Answer 11

Carbocations
Carbanions
Radicaux libres

…nullaire (aucun groupement rattaché)
…primaire (un groupement rattaché)
…secondaire (deux groupements rattachés)
…tertiaire (trois groupements rattachés)

Tertiaire : plus stable pour radicaux libres et carbocations
Nullaire : plus stable pour Carbanions

Question 12

Les carbocations

Answer 12

Carbone positif
Octet non respecté = réactif
Accepteur d'électrons
C hybridé sp2
Rupture hétérolytique (asymétrique) entre un C et un atome plus électronégatif

Question 13

Les carbanions

Answer 13

Carbone négatif
Octet respecté avec électronégativité moyenne = réactif
Donneur d’électrons
C hybridé sp3
Rupture hétérolytique (asymétrique) entre un C et un atome moins électronégatif

Question 14

Les radicaux libres

Answer 14

Carbone neutre
Octet non-respecté avec électron célibataire = réactif
Donneur d'électrons
C hybridé sp2
Rupture homolytique (symétrique)

Question 15

Les électrophiles

Answer 15

Espèce déficitaire en électrons
Tendance à accepter des électrons
Catégories :
- Octet incomplet (très fort)
- Octet complet + charge positive (assez fort)
- Octet complet + Charge partielle positive (fort à faible)

Question 16

Les nucléophiles

Answer 16

Espèce riche en électrons
Tendance à donner des électrons
Catégories :
- Anions (très fort)
- Doublets d'e- libres / Électrons π (modéré à faible)

Plus un atome est électronégatif, moins ses électrons sont disponibles = Nucléophile moins fort

Nucléophile avec une charge = Plus fort que nucléophile avec un doublet libre

Un gros encombrement nuit à la nucléophilie.

Instabilité = Nucléophile plus réactif

Question 17

Caractéristiques d’une réaction de chimie organique

Answer 17

Présence d’un électrophile et d’un nucléophile
Les électrons passent du nucléophile à l’électrophile
Liaison formée entre électrophile et nucléophile
Possible rupture d’une liaison de l’électrophile

**Du plus riche en électrons vers le moins riche en électrons

Question 18

Effet inductif

Answer 18

Attractif

• Atome fortement électronégatif qui attire les électrons de la liaison des liaisons voisines
• Fort

Répulsif

• Atome faiblement électronégativement qui repousse les électrons de la liaison et de liaisons voisines
• Faible

Question 19

Effet inductif et acidité

Answer 19

Effet inductif attractif
- Augmente fortement l’acidité

Effet inductif répulsif
- Diminue légèrement l’acidité

Question 20

Effet inductif et basicité

Answer 20

Effet inductif attractif
- Diminue fortement la basicité

Effet inductif répulsif
- Augmente légèrement la basicité

Question 21

Effet inductif et intermédiaires réactionnels

Answer 21

Effet inductif diminue avec la distance.
Effet inductif augmente avec le nombre de groupements.

Effet inductif répulsif

• Stabilise carbocations
• Déstabilise carbanions
• Stabilise radicaux libres

Effet inductif attractif
- Plus fort si l’électronégativité est grande

Question 22

Conditions de l’effet mésomère (résonance)

Answer 22

• Présence de doublets d’électrons libres, d’électrons π, ou de charges positives
• Système conjugué d’alternance d’électrons libres, d’électrons π, ou de charges positives avec des liaisons simples
• Contribue à la stabilité de la molécule

Question 23

Profils d’alternance

Answer 23

Profil 1

• Doublet / L. simple / L. double
• Commence par le doublet
• Toujours deux flèches

Profil 2

• Charge + / L. simple / L. double
• Commence par L. double
• Une seule flèche

Profil 3

• L. double / L. simple / L. double
• Vers le plus électronégatif
• Une seule flèche