Chapitre 3 - Isométrie Flashcards
Caractéristiques des isomères
Isomères (p.41) :
- Même formule moléculaire
- Structures différentes
- Propriétés physiques et chimiques distinctes
Isomères de constitutions (formule développée différentes) :
1. Isomères de position ( même groupe fonctionnel)
Ex. Butan-1-ol - Butan-2-ol
- Isomères de fonction (groupes fonctionnels différents)
Ex. Butan-1-ol - 1-éthoxyéthane
Comment déterminer le degré d’insaturation ?
En déterminant le nombre de liens manquants.
Il indique la somme du nombre de liens Pi et/ou cycle dans une molécule.
Les conformations
Les liaisons simples font des rotations.
Plusieurs dispositions sont donc possibles.
Condition + application de la projection de Newman
2 Carbones sp3
- Rotations de 60°
- Conformation décalée - éclipsée - anti
Effets
- Conformation décalée / anti : Effet gauche
- Conformation éclipsée : Encombrement stérique
Ex. Éthane
Voir p.43
Définition des stéréoisomères
Molécules avec :
- Même formule moléculaire
- Même forme développée / semi-développée
- Arrangement 3D différent
La chiralité
Images spéculaires (images miroirs) Objets chiraux (asymétriques) Objets achiraux (symétriques)
Si l’image miroir, suivie d’une rotation à 180° est superposable à l’image originale, l’objet est achiral.
Définition d’un carbone stéréogénique
Carbone hybridé sp3
Porte 4 atomes / groupes d’atomes différents
Symbole : C*
Les molécules portant des carbones stéréogéniques sont chirales.
On illustre en 3D que les molécules portant un ou des carbones stéréogéniques
Définition d’un énantiomère
2 molécules qui sont :
- Ies images miroirs l’une de l’autre
- non-superposables
Leurs propriétés physiques (point de fusion, solubilité, point d’ébullition) sont identiques, sauf exception de l’activité optique.
[α]D de même valeur mais de signe opposé.
Déterminer un carbone stéréogénique dans un cycle
Partir du carbone soupçonné et aller dans les deux sens du cycle
Identique = C non stéréogénique Différent = C stéréogénique
Les deux configurations possibles (deux énantiomères) pour chaque C*
R- Sens horaire
S- Sens anti-horaire
Les quatre règles pour déterminer un énantiomère + Conclusion
- Classer les quatres atomes liés au C* en ordre de numéro atomique.
- Si deux atomes reliés au C* sont identiques, parcourir les groupements jusqu’à l’obtention d’une différence. Toujours en ordre de numéro atomique.
- Si la comparaison de deux (ou +) groupements implique des éléments identiques, en quantités différentes, la priorité revient au groupement avec le plus grand nombre d’éléments prioritaires.
- En cas de liaisons doubles ou triples, les atomes de la liaison sont doublés ou triplés.
- Regarder la molécule dans l’axe du groupement à la priorité 4.
- Si le 4 se situe à l’avant de la molécule, inverser le résultat obtenu. (p.50)
Concepts de lumière polarisée et d’activité optique
Lumière polarisée
- Lumière dont les ondes oscillent toutes dans le même plan.
Activité optique
- Capacité qu’ont certaines substances de faire dévier le plan de la lumière polarisée
Le pouvoir rotatoire α
Possible pour toute molécule chirale.
Elles sont optiquement actives.
α dépend de la longueur du tube, de la concentration, de la longueur d’onde et de la température.
Deux énantiomères ont la même valeur de pouvoir rotatoire spécifique, mais de sens opposé.
Calcul du pouvoir rotatoire spécifique
[α ] = α / (l*c)
l (dm)
c (g/ml)
t (°C)
Dextrogyre et levogyre
Dextrogyre
(+)-nomenclature
(d)-nomenclature
Levogyre
(-)-nomenclature
(l)-nomenclature
