chapitre 3 - l'isomérie Flashcards
Quelles sont les caractéristiques de l’isomérie?
- même formule brute (même quantité et type d’atome)
- organisation différente des atomes entre eux
Qu’est-ce qu’un conformère?
rotation entre les carbones
Identifier les types d’isomères.
isomère de structure
- fonction
- position
isomère stérique ou stéréoisomérie (3D)
- géométrique
- carbone asymétrique et
diastéréoisomères
- alcènes et cycle (liaison double et
système rigide)
- optique (carbone asymétrique, configuration R ou S, énantiomères)
voir le gros tableau récapitulatif pour les fonctions avec leur niveau de polarité, leur solubilité et leur influence sur la température d’ébullition et de fusion
isomérie de structure
- Quels sont les isomères de position et de fonction?
fonction = même formule brute, mais fonction différente
position = même formule brute, même fonction, mais pas sur le même carbone
Quelle est la définition de la stéréoisomérie?
- même formule semi-développée
- organisation géométrique différente sur le plan 3D
Pourquoi une image est dite chiral? et achiral?
chiral :
- image miroir non superposable
- au moins 1 carbone asymétrique
exemple : mains entre elles
achiral :
- image miroir est superposable
Qu’est-ce qu’un carbone asymétrique?
carbone d’hybridation sp3 dont ses substituants sont tous différents les uns des autres + absence de symétrie dans la molécule
Quelle est la particularité d’un composé chiral?
- il dévie le plan d’une lumière polarisée (pouvoir rotatoire = polarimètre)
déviation vers la droite = dextrogyre (+) ou d
déviation vers la gauche = lévogyre (-) ou L
Qu’est-ce qu’un mélange racémique (+/-) ?
- quantité équivalente des 2 énantiomères
- aucune déviation de lumière
- mélange inactif
Qu’est-ce que l’énantiomérie?
- molécule chirale se retrouve non superposable à son image miroir (donc 2 composés distincts = énantiomères l’une de l’autre)
Quels sont les synonymes d’énantiomères?
- énantiomères
- images miroirs
- antipodes optiques
- isomères optiques
Quelles sont les étapes pour la détermination de la configuration R et S?
- classement des 4 substituants
- numéro atomique + grand = priorité
#1 - liaisons doubles prédominent
- numéro atomique + grand = priorité
si les atomes ont le même numéro atomique, on considère les atomes du 2e rang, puis du 3e rang
- estimation visuel de l’ordre des substituants
Comment détermine-t-on le nombre d’isomères optiques en fonction du nombre de carbone asymétrique?
2^n
où n = nombre de carbone asymétrique
lorsqu’on a plus qu’un carbone asymétrique, on a pas nécessairement de chiralité à tous les isomères
En présence de 2 substituants identiques, quelles sont les types de superposition?
1 seule superposition = thréo
2 superpositions = érythro
3 superpositions = méso