chapitre 3 - l'isomérie Flashcards

1
Q

Quelles sont les caractéristiques de l’isomérie?

A
  • même formule brute (même quantité et type d’atome)
  • organisation différente des atomes entre eux
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Q

Qu’est-ce qu’un conformère?

A

rotation entre les carbones

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3
Q

Identifier les types d’isomères.

A

isomère de structure
- fonction
- position

isomère stérique ou stéréoisomérie (3D)
- géométrique
- carbone asymétrique et
diastéréoisomères
- alcènes et cycle (liaison double et
système rigide)
- optique (carbone asymétrique, configuration R ou S, énantiomères)

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4
Q

voir le gros tableau récapitulatif pour les fonctions avec leur niveau de polarité, leur solubilité et leur influence sur la température d’ébullition et de fusion

A
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5
Q

isomérie de structure
- Quels sont les isomères de position et de fonction?

A

fonction = même formule brute, mais fonction différente

position = même formule brute, même fonction, mais pas sur le même carbone

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6
Q

Quelle est la définition de la stéréoisomérie?

A
  • même formule semi-développée
  • organisation géométrique différente sur le plan 3D
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7
Q

Pourquoi une image est dite chiral? et achiral?

A

chiral :
- image miroir non superposable
- au moins 1 carbone asymétrique
exemple : mains entre elles

achiral :
- image miroir est superposable

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8
Q

Qu’est-ce qu’un carbone asymétrique?

A

carbone d’hybridation sp3 dont ses substituants sont tous différents les uns des autres + absence de symétrie dans la molécule

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9
Q

Quelle est la particularité d’un composé chiral?

A
  • il dévie le plan d’une lumière polarisée (pouvoir rotatoire = polarimètre)

déviation vers la droite = dextrogyre (+) ou d

déviation vers la gauche = lévogyre (-) ou L

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10
Q

Qu’est-ce qu’un mélange racémique (+/-) ?

A
  • quantité équivalente des 2 énantiomères
  • aucune déviation de lumière
  • mélange inactif
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11
Q

Qu’est-ce que l’énantiomérie?

A
  • molécule chirale se retrouve non superposable à son image miroir (donc 2 composés distincts = énantiomères l’une de l’autre)
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12
Q

Quels sont les synonymes d’énantiomères?

A
  • énantiomères
  • images miroirs
  • antipodes optiques
  • isomères optiques
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13
Q

Quelles sont les étapes pour la détermination de la configuration R et S?

A
  1. classement des 4 substituants
    • numéro atomique + grand = priorité
      #1
    • liaisons doubles prédominent

si les atomes ont le même numéro atomique, on considère les atomes du 2e rang, puis du 3e rang

  1. estimation visuel de l’ordre des substituants
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14
Q

Comment détermine-t-on le nombre d’isomères optiques en fonction du nombre de carbone asymétrique?

A

2^n
où n = nombre de carbone asymétrique

lorsqu’on a plus qu’un carbone asymétrique, on a pas nécessairement de chiralité à tous les isomères

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15
Q

En présence de 2 substituants identiques, quelles sont les types de superposition?

A

1 seule superposition = thréo
2 superpositions = érythro
3 superpositions = méso

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16
Q

Décrire les caractéristiques de la projection de Fischer.

A
  • la grande ligne verticale = entre dans le plan (trait hachuré)
  • les lignes horizontales = sort dans le plan (trait triangulaire)
17
Q

Quelles sont les caractéristiques de l’isomérie géométrique?

A
  • présence d’un système rigide = liaison double ou de cycle
  • absence de symétrie = chaque carbone de la liaison double à 2 substituants différents
18
Q

Comment distingue-t-on la géométrie E de Z? et Cis de Trans?

A

E et Z : le numéro atomique le plus élevé est prioritaire
E = opposé
Z = ensemble

Cis et Trans : le numéro atomique le plus élevé est prioritaire
Cis = ensemble
Trans = opposé