chap 2 lipides Flashcards
lipides vrais
lipides qui présentent des acides gras dans leur structure
acide gras
partie hydrocarbonée, hydrophobe, et un groupement acide faible (carboxyle) qui dans l’eau se dissocie en COO- + H+ (PKA d’environ 4,5)
acide gras saturé
ils répondent à la formule générale CH3-(CH2)n-COOH où n désigne
le nombre de « résidus » CH2.
acide palmitique
CH3-(CH2)14-COOH (16 atomes de carbones sans double liaison)
acides gras insaturés
ils présentent une ou plusieurs doubles liaisons
acide gras monoinsaturés
formule générale CH3- (CH2)n-(CH=CH)-(CH2)m-COOH.
=> une seule double liaison
vs polyinsaturés: plusieurs
nommer un acide gras en nomenclature normalisée
le nombre de carbone est précédé
de la lettre C (C18 ici), puis le nombre de double liaison, précédé de « : » est indiqué (C18 : 3), la position des doubles liaisons est ensuite précisée, accompagné de la lettre grecque delta, par un
chiffre correspondant au premier atome de carbone participant à la double liaison. Ici, c’est la
numérotation chimique des carbones qui est appliquée
nomenclature oméga
Le symbole en nomenclature oméga est plus fréquemment employé en biochimie (en nutrition
notamment). Elle diffère de la précédente par la numérotation des carbones qui attribue au carbone
portant le groupement carboxyle la lette grecque alpha, le groupement méthyle en bout de
chaîne portant alors invariablement la lette oméga suivi du chiffre 1. A partir de cette
extrémité omega, la position du carbone impliqué dans la « première » double liaison, et seulement celui- ci, est indiqué : omega3. S’il y a plusieurs doubles liaisons, la position de la double liaison suivante est automatiquement 3 positions plus loin, par exemple ici la liaison double liaison suivante sera omega6 (la
1ère entre omega3 et omega4, la 2ème entre omega6 et omega7, etc …).
acide stéarique
saturé, C18:0
18 atomes de carbones sans double liaison
acide oléique
monoinsaturé en
/\9 : C18 :1/\9
acide linoléique
polyinsaturé avec deux doubles liaisons
C18 :2/\9,12
acide linolénique
polyinsaturé avec trois doubles liaisons
C18 :3/\9,12,15
lipides simples
seulement formés des éléments C,H et O (composés ternaires)
glycérol
trialcool CH2OH – CHOH – CH2OH
Chaque groupement hydroxyle pouvant être estérifié par un acide gras on distinguera :
- les monoglycérides ou monoacylglycérols
- les diglycérides ou diacylglycérols
- les triglycérides ou triacylglycérols
triglycéride
=> glycérol + 3 acides gras (CH2OH)
esterification
acide + alcool (COOH + HO)
la réaction d’esterification fait partir une molécule d’eau à chaque fois
(lipides les + nombreux = graisse)
différents types de triglycérides
- homogène => les 3 acides gras sont identiques
- hétérogène ou mixte => le plus fréquent
- un carbone asymétrique peut apparaitre en 2 si les acides gras estérifiés sont différents en 1 et en 3
céride
= alcool gras + acide gras
l’alcool est un alcool gras (à longue chaîne carbonée), en générale saturée : CH3-(CH2)n-OH
L’estérification par un acide gras donne un composé très hydrophobe du fait de ses 2 longues chaînes
hydrocarbonées. Il est totalement insoluble dans l’eau. Il sert d’ailleurs dans de nombreux cas à
« repousser » l’eau.
stérides
=> stérol + acide gras
un stérol est polycyclique
l’alcool est un stérol (comme le cholestérol). Ce sont des esters de cholestérol.
sphingolipides constituants majeurs de quoi ? comment est l’alcool, est-ce un glycérol ?
Les sphingolipides sont aussi des constituants majeurs des membranes biologiques. L’alcool n’est
plus le glycérol mais un aminoalcool à longue chaîne.
glycérophospholipides
Les glycérophospholipides sont les représentants les plus nombreux de la famille des phospholipides.
Ils sont les composants lipidiques principaux des membranes biologiques. On les appelle aussi
phosphatides.
il existe trois catégories parmi les sphingolipides ?
- LES CERAMIDES
- LES SPHINGOMYELINES
- LES SPHINGOGLYCOLIPIDES
acide phosphatidique
Glycérol + 2 acides gras + Acide phosphorique
Ce sont les glycérophospholipides les plus simples. Les acides phosphatidiques n’existent pas en quantité importante en tant que tel, leur rôle principal est celui d’intermédiaire de synthèses des
glycérophospholipides.
Ils résultent de l’estérification du glycérol par deux acides gras sur des fonctions hydroxyles
adjacentes (formation d’un diglycéride), la dernière fonction hydroxyle du glycérol étant quant à elle estérifiée par un acide phosphorique.
A pH =7, le groupement phosphoryle est sous forme déprotonnée, les acides phosphatidiques sont
donc chargés négativement.
- LES CERAMIDES
L’aminoalcool le plus fréquemment rencontré est la sphingosine composée de 18 atomes de carbone, elle présente par ailleurs une double liaison, deux groupements hydroxyles et un
groupement amine.
Dans les sphingolipides, la sphingosine est liée à un acide gras par sa fonction amine (c’est donc une Liaison amide), on obtient alors un céramide.
( en gros sphingosine toute seule -NH² en bout de chaîne et si le H fait une liaison avec C=O + acide gras lié au C hop ! céramide)
LES SPHINGOMYELINES
Par l’intermédiaire des groupements hydroxyles de la sphingosine, et plus particulièrement le groupement OH en bout de chaîne (carbone 1), un céramide peut réagir avec le groupement fonctionnel de d’autres composés.
( en gros céramide qui réagit avec grpmt fonctionnel autre composé grâce à OH en bout de chaîne, sphingosine +O=C-R(acide gras) et de l’autre côté OH seul fait liaison avec phosphate)
(ex: céramide + phosphate + Choline)
Dans les sphingomyélines (sphingolipides les plus courants) ce dernier est une phosphocholine. Ce sont donc des phospholipides….
Les sphingomyélines sont trouvées dans les gaines de myéline qui entourent de nombreux axones des cellules nerveuses et qui les isolent électriquement, mais aussi dans les membranes cellulaires
d’un grand nombre d’organismes.
Autre groupement : phosphoéthanolamine
stéroide
lls possèdent un noyau stérol (formé à partir de 6 unités isopropènes => cycle de 6C)
=> en gros: 3 cycles à 6C et 1 cycle à 5C
sphingoglycolipides
Ce sont des lipides non phosphorylés, caractérisés par la présence d’un ose ou d’un oside dans leur structure. Celui-ci est lié au céramide par une liaison O-glycosidique (Partie V : Glucides) au niveau du carbone 1 du résidu de sphingosine.
en gros : (céramide + phosphate + ose ou oside)
quinone
-Elles sont caractérisées par un cycle porteur de 2 fonctions cétone (c’est la partie réactive de la molécule) relié à une chaîne d’unités isoprènes.
- ex :jouent des rôles biologiques importants : ce sont, par exemple, des transporteurs d’électrons dans certaines membranes comme dans la membrane interne mitochondriale (ubiquinone), la membrane du thylakoïde du chloroplaste (plastoquinone)
stéroïde
Les stéroïdes forment une classe de lipides caractérisés par un squelette tétracyclique saturé :
le cyclopentanoperhydrophénantrène.
Le plus connu des stéroïdes est le … . C’est le principal stérol d’origine … .
Le plus connu des stéroïdes est le cholestérol. C’est le principal stérol d’origine animale.
role des lipides
-réserve d’énergie
-base de la structure de la cellule ( au niveau membranaire)
-fonctionnement de la cellule : signalisation , vitamine
point de fusion
est la température à laquelle un composé chimique (lipide par exemple) passe d’un état solide à un état liquide.
Types de liaisons
Liaisons phosphoester ( ou phosphodiester), ester ou amide
