carbohidratos 2 Flashcards
La presencia del carbono anomérico da lugar a la formación de 2 tipos de isómeros cíclicos:
los anómeros
-
anómero alfa:
grupo hidroxilo (OH) del C. anomérico está orientado hacia abajo del anillo. -
anómero beta: grupo hidroxilo (OH) del C anomérico está
orientado hacia arriba del anillo
Dependiendo de la posición del grupo OH que reacciona con el carbonilo en la ciclación
del monosacárido,se forman anillos cíclicos:
- Anillo pentagonal: furanosas.
- Anillo hexagonal: piranosas
Los monosacáridos se oxidan:
ácidos carboxílicos
La oxidación de monosacaridos con agentes débiles produce
ácidos aldónicos
(ác. monocarboxílicos)
- El grupo carbonilo se convierte en grupo carboxilo.
- Las cetosas son resistentes a
esta reacción.
La oxidación de monosacaridos con agentes fuertes produce
ácidos aldáricos (ácidos dicarboxílicos
Que agentes metálicos suaves pueden oxidar monosacáridos
Fheling (Cu)
Benedict (Cu)
Tollen´s (Ag)
A diferencia de las cetonas, las cetosas dan
positiva la prueba.
- Fheling (Cu), Benedict (Cu) y Tollen´s (Ag)
Verdadero.
se oxidan por tautomería, esto
es, el grupo carbonilo en la cetosa se cambia a una posición terminal.
-Los disacáridos con posibilidad de formar el
grupo C=O son reductores:
verdadero.
Esto significa que, en disacáridos reductores como la maltosa o la lactosa, uno de los dos monosacáridos mantiene su carbono anomérico libre (es decir, no está involucrado en el enlace glucosídico).
- Esto permite que el disacárido abra su estructura cíclica, exponiendo un grupo aldehído o cetona que puede reducir agentes oxidantes, como el reactivo de Benedict o el reactivo de Fehling.
Cuando un carbohidrato disacárido tiene uno o más carbonos anoméricos disponibles para
oxidación se le denomina
AZÚCAR REDUCTOR
¿Como se da el proceso de reducción en monosacáridos?
- Los monosacáridos se reducen a polialcoholes.
La reducción tiene lugar en la forma de cadena abierta.
Otra forma reducida de los monosacáridos
son los
desoxiazúcares
son monosacáridos en los que uno o más grupos hidroxilo (−𝑂𝐻) han sido reemplazados por un átomo de hidrógeno (−H).
¿Cuál es el desoxiazúcar más importante y por que?
Es la (3-D-2-desoxirribosa), por ser el azúcar presente en los nucleótidos que forman el ADN.
Esterificación
Los monosacáridos reaccionan, por los grupos OH de su cadena, con ácido fosfórico para formar enlaces de unión.
nota:
La esterificación se produce por una incorporación del ácido fosfórico, o por una transferencia del grupo fosforilo en una reacción catalizada por enzimas denominadas quinasas
Sustitución en monosacaridos
Los monosacáridos pueden sustituir sus grupos OH por otros grupos químicos.
- La reacción típica es la aminación, en la cual, el grupo –NH2 sustituye un hidroxilo del azúcar.
*
¿Cual es el producto obtenido en la aminacion, sustitución
aminoazúcar. Los aminoazúcares
constituyen polisacáridos de importancia estructural.