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Biologie > Bio Grundlagen > Flashcards

Bio Grundlagen Flashcards

1
Q

Isoprenoide

A

Terpene, Terpenoide

größte Naturstoffgruppe -ca. 35.000 Vertreter

vielfältige Funktionen (Abwehrstoff, Pheromone, Lichtschutz, Signaltransduktion, Photosynthese…)

Naturstoffe - Struktur ist formal aufgebaut aus Isopreneinheiten (C5)

Acetat-Mevalonat-Weg oder Alternativer Weg (nicht-Mevalonat-Weg, DXP/MEP-Weg)

Mono-, Sesqui-, Triterpene als Arzneistoffe von Bedeutung

lipophile Mono-, Sesquiterpene vorwiegend äth. Öle

hydrophile Mono- und Triterpene in Form von Glykosiden (Iridoide, Saponine, Steroide)

unterschiedl. chem. und physikalische Eigenschaften - keine Allgemeinaussagen bzgl Wirkung und therap. Bedeutung mgl

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2
Q

Acetat-Mevalonat-Weg

A

Bildung von Sesqui- und Triterpenen sowie Sterole

im Zytoplasma (Ubichinone in den Mitochondrien)

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3
Q

Alternativer Weg, Nicht-Mevalonatweg

A

DXP/MEP-Weg

in den Plastiden von Algen und höheren Pflanzen, Bakterien

Hemi-, Mono-, Di-, und Tetraterpene

nicht im Menschen und Tieren nachgewiesen

Ausgangsstoffe: Glycerinaldehyd-3-Phosphat und Pyruvat wird zu DXP(Deoxy-Xylose-5-Phosphat) und dann zu MEP (Methyl-erythritol-4-Phosphat)…

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4
Q

Verknüpfung der Isopreneinheiten

A
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5
Q

Pharmazeutische Relevanz der Isoprenoide

A

best. Isoprenoide und/oder deren Komination sind oft charakteristisch für einzelne Pflanzenarten

Isoprenoidmuster als biochemisches Merkmal zur Identiätsprüfung und für Chemotaxonomie

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6
Q

Monoterpene

A

Entstehung durch 1,4-Verknüpfung (K-S) von zwei Hemiterpenen (IPP und DMAPP)

IPP = Isopentenyldiphosphat

DMAPP = Dimethylallyldiphosphat

  • lineare Verbindungen (wenig; Geraniol, Linalool, Citronellal)
  • cyclisch/bicyclische Verbindungen (Limonen, Campfer, Pinene, Carvon, Menthol) sind zahlreicher —> liphophil, leicht flüchtig; Vorkommen in ätherischen Ölen
  • Iridoide als Untergruppe der Monoterpene
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7
Q

Iridoide/Secoiridoide

Aufbau

Unterteilung

pharmakologische Wirkung

Bedeutung

Secoiridoide

A

10 C-Atome, Abweichung mgl. mit C9 und C8 durch Decarboxylierung

Unterteilung: Iridoidglykoside, Secoiridoidglykoside und nichtglykosidische Iridoide

abgesehen von der Bitterwirkung zeigen sie keine auffallenden pharmakologische Wirkung

antimikrobielle, antiphlogistische Eigenschaften der Hydrolyseprodukte

Iridoidmuster ist artspezifisch - Identitätsprüfung

unsachgemäßes Trocknen, Lagern in feuchter Atomosphäre zerstört Iridoide (labile Verbindungen)

  • Qualitätsprüfung (bei sorgfältiger Extraktherstellung bleiben Iridoide erhalten)

Secoiridoide als Bittermittel

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8
Q

Biosynthese einfacher Monoterpene

bis zum GPP

A
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9
Q

Biosynthese der Iridoide

Bis zum Iridodial

A
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10
Q

Iridodial-Gleichgewicht

A
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11
Q

Decarboxylierung des C10-Iridoids

A
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12
Q

Aufspaltung zum Secoiridoid

A
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13
Q

Biosynthese der Iridoide

Umwandlung von Iridodial in 8ß-C-Iridoide

  • Vom Iridoidial zum Secologanin
  • Vom Iridoidial zu den Valepotriaten
A
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14
Q

Umwandlung von epi-Iridoidial in 8alpha-C-Iridoide

Aucubin

A
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15
Q

Iridoidhaltige Drogen

Iridoidglykosid-Drogen

A
  • Eisenkraut (Verenaue herba, Verbena officinalis, Verbenaceae)
  • Mönchspfefferfrüchte (Agni casti fructus, Vitex agnus castus, Lamiaceae (früher Verbenaceae)
  • Ehrenpreiskraut (Veronicae herba, Veronica officinalis, Plantaginaceae)
  • Augentrostkraut (Euphrasiae herba, Euphrasia stricta, E. rostkoviana, Orobanchaceae)
  • Teufelskrallenwurzel (Harpargophyti radix, Harpagophytum procumbens, H. zeyheri, Pedaliaceae)
  • Spitzwegerich (Plantaginis lanceolatae folium, Plantago lanceolata s.l., Plantaginaceae)
  • Wollblume, Königskerzenblüten (Verbasci flos/Verbascum thapsus, V.densiflorum(thapsiforme), V. phlomoides/ Scrophulariaceae
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16
Q

Iridoidhaltige Drogen

Secoiridoidglykosid-Drogen

A
  • Enzianwurzel (Gentianae radix, Gentiana lutea, Gentianaceae)
  • Tausendgüldenkraut (Centaurii herba, Centaurium erythrea s.l., C. majus, C. suffroticosum, Gentianaceae)
  • Bitterkleekraut (Menyanthidis trifoliatae folium, Menyanthes trifoliata, Menyanthaceae)
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17
Q

Iridoidhaltige Drogen

nichtglykosidische Iridoid-Drogen

A

Baldrianwurzel(Valerianae radix, Valeriana officinalis s.l., Caprifoliaceae (früher Valerianaceae)

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18
Q

Synthese von cyclischen Monoterpenen (äth. Öle)

bis zum Kationischen Zwischenprodukt

A
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19
Q

Synthese einfacher zyklischer Monoterpene

A
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20
Q

Bitterstoffe und Bitterwert

A
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21
Q

Anwendungsgebiete der Bitterstoffe

A

Verdauungsbeschwerden, Appetitlosigkeit, Völlegefühl, Blähungen

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22
Q

Geschmacksknospe

A
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23
Q

Geschmackseregung - Geschmacksrichtungen

A
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24
Q

Umami

A
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25
Q

ätherische Öle

A
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26
Q

Gewinnungsmethoden der ätherischen Öle

A
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27
Q

ätherische Öle,

Farbe

optische Aktivität

Dichte

synthetische Öle

A

farblos (Nelkenöl rotbraun, Kamillenöl blau, Schafgarbenöl blau)

optisch aktiv

0,8-1,2 g/ml ( Hinweis 1cm3 = 1ml, 1dm3 = 1L)

schwerer als Wasser: Zimtöl, Nelkenöl

synthetische Öle (Kosmetika, Parfüms), falls identisch mit den natürlichen Ölen spricht man von naturidentischen Ölen

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28
Q

Auspressen von Ölen

A
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29
Q

Extraktion allgemein

Definition der Extraktion

Wann wird extrahiert

Lösungsmittel und Extrakt bezeichnet man als…

A
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30
Q

Extraktion allgemein

Prozesse während der Extraktion

Eigenschaften des LM

A
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31
Q

Extraktion allgemein

Einfluss der LM-Polarität auf Extraktion

Extraktionsverfahren aufgrund der Polarität

A
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32
Q

Extraktion allgemein

2 grundlegende Extraktionsverfahren

A
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33
Q

Extraktion allgemein

Mazeration

A
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34
Q

Extraktion allgemein

Digestion

Vor-und Nachteile der Mazeration

A
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35
Q

Extraktion allgemein

Perkolation

A
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36
Q

Reperkolation

Vor-und Nachteile der Perkolation

A
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37
Q

Soxhlet-Extraktion

A
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38
Q

Extraktion allgemein

Vor- und Nachteile der Soxhlet-Extraktion

A
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39
Q

Extraktion allgemein

Festphasenextraktion

A
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40
Q

Extraktion allgemein

Verwendung von überkritischem CO2

A
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41
Q

Wasserdampfdestillation

A

Drogen werden vormazeriert und dann der Destillation unterworfen

wichtigstes Verfahren, um den Gehalt an äth. Ölen zu bestimmen

Abtrennung und Bestimmung des äth. Ö. erfolgt in der Fücklaufdestillationsapparatur.

Das Volumen der überdestillierten Menge wird abgelesen und Gehaltsangaben erfolgen in ml/kg. Wird das Öl in eine organische Vorlage destilliert (z.B. Xylol, muss ein Vorlauf destilliert werden

ein geringer Prozentsatz des äth. Ö. löst sich im Destillationswasser —> aromatisches Wasser (schlecht bei Stärkehaltigen Drogen)

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42
Q

Vorgehen und Skizze der Rücklaufdestillationsapparatur

A
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43
Q

In welchen Familien ist äth. Öl

A

Ätherisches Öl ist weit verbreitet in den Familien der Apiaceae,

Lamiaceae, Lauraceae, Myrtaceae, Pinaceae, Piperaceae,

Rutaceae, Zingiberaceae und Asteraceae.

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44
Q

einzellige Exkretbehälter

A

Ölzellen

Zingeberaceae, Lauraceae, Piperaceae

Zellen sind abgestorben und die Zellwände sind durch eine Suberinschicht undurchlässig geworden

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45
Q

Schizogene und lysogene Exkretbehälter

A

schizogen: Zellen weichen auseinander (Pinaceae, Myrtaceae)
lysogen: auflösung von Zellwänden (Rutaceae)

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46
Q

Exkretbehälter zw. Kutikula und Zellmembran

A
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47
Q

Biosynthetische Herkunft äth. Öle

A
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48
Q

Pharmakokinetik äth. Öle

A

gute Resorption aus dem GIT

Terpenoide werden gut über die Haut aufgenommen (percutane Aufnahme is quantitativ vergleichbar mit peroraler)

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49
Q

Def. Harz, Balsam

A
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50
Q

Anwendung von äth. Ölen

A
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51
Q

antimikrobielle Wirkung äth. Öle

A

schädigende Wirkung gg Mikroorganismen (Bakterien, Pilze)

Mundpflege, Zahnbehandlung

Lebensmittel und pharm. Zubereitungen bedürfen oft keines zusätzlichen Konservierungsmittels wenn sie äth. Ö. enthalten

Salbei, Myrrhe (äth. Öl + Harz + Gummenfraktion), Thymianöl, Quendelkraut, Eucalyptusöl, Nelkenöl, Zimtöl, Pfefferminzöl

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52
Q

expektorierende Wirkung von äth. Ölen

A

Vermehrung der Bronchialsekretion und einer Verflüssigung des Bronchialsekretes (sekretoytisch) -

besserer Abtransport (Verdünnungseffekt)

Anregung insb. der mucösen Drüsenzellen

sekretomotorischer Effekt (verstärkte Flimmertätigkeit)

Wirkung erfolgt z.T. reflektorisch über die Reizung der Magennerven, zum größten Teil über die lokale Reizung der Schleimhäute der Atemwege - inhalative Applikation

Bsp: Thymian/öl, Quendelkraut, Eucalyptusblätter/öl, Fenchel/öl, Anis/öl, Fichtennadelöl, Terpentinöl, Latschenkieferöl, Kiefernnadelöl

Reinsubstanzen(Menthol, Thymol, Campher, 1,8-Cineol)

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53
Q

Spasmolytika, Carminativa, Stomachika, Cholagoga

A

spasmolytisch auf glatte Muskulatur - Acetylcholin-Antagonismus/ Hemmung der Na-abh. Membran-ATPase wird diskutiert

Carminativa = blähungstreibende Mittel

Stomachika = Magensaftsekretions-aktivierend/verstärkend - wirken Apetitanregend und fördern die Verdauung

Bitterstoff-drogen (Amara), Bitterstoffdrogen mit äth. Öl (Amara aromatica)

Cholagoga = AS, die den Gallenfluss steigern u. eine Ausschüttung von Gallenflüssigkeit in den Darm induzieren

Choleretica: Anregung des Gallenflusses aus der Leber

Cholekinetica: Anregung der Kontraktion der Galle

Bsp Carminativa: Anis, Fenchel, Kamille, Kümmel, Melisse, Wacholder

Amara aromatica: Hopfen, Kalmus, Bitterorangenschale, röm. Kamille, Wermut

Cholagoga: Jav. Gelbwurz, Curcumawurzelstock, Pfefferminz

54
Q

hyperämisierende Wirkung äth. Öle

A

äußere Anw. - stärkere Durchblutung der Haut

Wärmegefühl, Hautrötung (Reizung von Hautrezeptoren)

bei rheumatischen und neuralgischen Schmerzen sowie Durchblutungsstörungen und Sportverletzungen

Bsp: Terpentinöl, Rosmarinöl, Methylsalicylat, Campher, „Franzbranntwein“

55
Q

äth. Öl - Sedativa

A

Stimmungsveränderungen über Chemorezeptoren

  • beruhigende Wirkung

Bsp: Baldrian, Melisse, Nelke, Hopfen, Lavendel

56
Q

Missbrauch von äth. Drogen

A

Abortiva

Hyperämie der Gebärmutter

57
Q

Hinweis zu Extrakten aus Ätherischöldrogen

A

Pharmakologisch wirksame Dosen mit Extrakten in der Regel nicht erreichbar !

ABER: Möglichkeit von reflektorisch induzierten Effekten auch bei sehr niedrigen Konzentrationen

Pharmakologische Untersuchungen werden mit äth. Ölen selbst gemacht (viel höhere Konzentration an Wirkstoffen als bei Ätherischöldrogen (Tees, Infuse, Fertigarzneimittel auf Extraktbasis))

58
Q

Welche Wrk haben äth. Öldrogen noch

z.b. Kamille

A

antiphlogistisch = entzündungshemmend

(äußerlich, innerlich)

59
Q

Sesquiterpene

Muttersubstanz Biosynthese

A
60
Q

Farnesyldiphosphat - Gleichgewicht

A
61
Q

Biosynthese der Sesquiterpene

A
62
Q

Germacrantyp, Eudesmantyp

A
63
Q

Guajantyp

A
64
Q

Synthese von Bisabolen, Bisabolol

A
65
Q

vom Germacrantyp zu 6-Lacton oder 8-Lacton

A
66
Q

Biosynthese Cadinan-typ

A
67
Q

Bisabolan, Caryophyllan-typ

A
68
Q

Gegenüberstellung der Typen

Germacran, Farnesan, Humulan, Caryophyllan, Bisabolan, Cadinan, Driman/Iresan

A
69
Q

Gegenüberstellung Eleman, Seliman/Eudesman, Germacran, Guajan, Xanthan, Pseudoguajan

A
70
Q

entsprechende Sequiterpenlactone

von

Germacran, Eudesman, Eleman, Guajan, Xanthan, Helenan, Abrosan

A
71
Q

Sesquiterpenlactone - allgemeines Wissen

A

interessante Gruppe der Sesquiterpene - beachtliche pharmakologische oder biologische Aktivität

nicht mehr flüchtig durch Lacton (nicht im ätherlischen Öl)

Elektronenarm- reaktiv - als Einzelsubstanz verwendbar (Ausnahme in Phytotherapie)

Michael Reaktion

Elektronenarm greift elektronenreiche Stellen an - kovalente Bdg

Einzelstoff-Pharmaka: Cannabinoide, Opioide, Podophyllotoxin

Kontaktallergie möglich!

Asteraceaen kumulieren Sesuqiterpenlactone - amara aromatica und antiphlogistisch

72
Q

Sesquiterpene- allg. Charakteristika

A
73
Q

Struktur und biologische Eigenschaften von Sesquiterpenlactonen

A
74
Q

Sesquiterpenlactone als Kontaktallergen

A
75
Q

Biosynthese der Diterpene

A
76
Q

Umsetzung des all-trans-GGPP

A
77
Q

biologisch wichtige Diterpene

A
78
Q

pharmakologisch relevante Diterpene

A

Ginkgolide (Phenolisch)

Taxane (Alkaloid)

Forskolin (Labdangerüst)

Steviosid (Kaurantyp)

Drogen: Herzgespannkraut (nervöse Herzbeschwerden, Schilddrüsenüberfunktion)

Andornkraut (Amaraum: Appetitlosigkeit, dysp. Beschw., Katharrhe d. Luftwege)

(selten in Teemischung od. Fertigpräparaten)

79
Q

Triterpensaponine

A
80
Q

Biosynthese der Muttersubstanz der Triterpene

A

Squalen

81
Q

Reaktionsmechanismus der Squalen-Synthese

A
82
Q

weiterführende Reaktion von Squalen

A
83
Q

Squalenepoxid kann zwei weiterführende Reaktionswege einschlagen

A
84
Q

Dammarantyp, Oleantyp und Ursantyp

A
85
Q

Saponine

generelle Definition

A

Glykosidisch vorliegende Triterpene bzw. Aglyka besitzen durch ihre Bipolarität (hydrophile Zuckerkette-lipophiles Aglykon) Emulgatoreigenschaften und werden als Saponine bezeichnet, wenn sie in Wasser gelöst beim Schütteln einen stabilen Schaum ergeben.

86
Q

Bestandteile der Saponine

A
87
Q

biologische und pharmakologische Eigenschaften von Saponinen

Wrkg auf Erythrozyten

A
88
Q

weitere pharmakologische, therapeutisch relevante Effekte der Saponine

A
89
Q

Vorkommen der Triterpensaponine

A
90
Q

Nichtglykosidische Triterpene

A

weit verbreitetes Vorkommen, jedoch selten Wirksamkeitsbestimmende Inhaltsstoffe

Wirksamkeitsbestimmende nicht glykosidische Triterpene in:

  • Ringelblumenblüten
  • Weihrauch
91
Q

Gummen

A

sind Heteropolysaccharide, die nach einer mechanischen Verletzung aus Pflanzen ausfließen und an der Luft zu einer festen, glasigen Masse erstarren.

92
Q

Steroide allgemein

Struktur des Grundgerüsts

Vorkommen

Biosynthese geht aus von?

A
93
Q

Ringverknüpfungen in Steroiden

5a, 5ß, Cardenolid-Reihe

A
94
Q

Ringverknüpfung beeinflusst Molekülgeometrie

Beispiel: Digitoxigenin und Uzarigenin

A
95
Q

Einteilung der Steroidgruppen in Bezug auf ihre Anwendung als Arzneistoffe

A
96
Q

Sterole

Definition

Grundstruktur

Unterschied der Sterole in Pflanzen, Pilzen, Tiere

altertümliche Einteilung

A
97
Q

Beispiel typischer Sterole

  • in tierischen Organismen (biolog. Bedeutung)
  • in Pflanzen (pharm. Verwendung)
A
98
Q

Biosynthese der Sterole

A
  1. Beginn wie bei den Triterpenen - FPP und FPP wird zu Squalen
  2. Squalen oxidiert zu Squalen-2,3-Oxid
  3. Als Vorgängersubstanz der Steroide entsteht Protosteryl-Kation
99
Q

Protosteryl-Kation als Ausgangssubstanz für verschiedene Zwischenstufen

  1. tierisch
  2. pflanzlich
A
100
Q

Bildung von Cholesterol aus zwei Stoffen

A
101
Q

Steroidsaponine

Definition

zwei Strukturtypen

A
102
Q

Diosgenin Struktur

Ausgangsmaterial für?

A
103
Q

Biosynthese der Steroidsaponine

A
104
Q

Stereochemie der Furo- und Spirostanole

A
105
Q

Herzwirksame Steroidglykoside

Definition

Digitoxin Struktur

Vertreter (Familien)

A
106
Q

Pharmakologische Eigenschaften und generelle Anwendung von herzwirksamen Steroidglykosiden

  1. Wirkung
  2. niedrige/höhere Dosen - Wirkung
A
107
Q

Wirkungsmechanismus HWG

A
108
Q

Anwendung HWG

A
109
Q

HWG - Strukturelle Unterschiede des Aglykons

A
110
Q

Aglyka

  • Digitoxigenin
  • Gitoxigenin
  • Digoxigenin
  • Diginatigenin
A
111
Q

Biosynthese herzwirksamer Steroidglykoside

ausgehend von Cholesterol zum Pregnan-Derivat

A
112
Q

Biosynthese der Cardenolide

A
113
Q

Biosynthese des Lacton-Rings der Cardenolide und Bufadienolide

A
114
Q

HWG - selten vorkommende Zucker

A
115
Q

Lanatosid A zu Digitoxin

A
116
Q

Einfluss des Zuckers auf die pharmakologische Aktivität der Steroidglykoside

A
117
Q

HWG - AM-Gruppen

A
118
Q

Was entsteht aus Cholesterol?

A
119
Q

Herzwirksame Steroide (HWS)

A

Der Begriff herzwirksame Steroide (früher auch allgemein als „herzwirksame Glykoside“ [HWG] oder „Herzglykoside“ bezeichnet) fasst eine Gruppe von Verbindungen zusammen, die spezifische Wirkungen auf das Herz von Kalt- und Warmblütern ausüben. Sie sind üblicherweise Glykoside, jedoch kommen sie auch als nicht glykosidische Verbindungen vor.

Die bedeutsamste Gruppe der HWS stellen die HWG dar. Biosynthetisch werden die Aglyka der HWG als Derivate des Cholesterols aufgefasst. Sie lassen sich in C23 (Cardenolide, γ-Lacton) und C24 (Bufadienolide, δ-Lacton) Steroide unterscheiden. Im Zuckerteil der HWG (an C-3 gebunden) treten neben ubiquitär vorkommenden Zucker wie D-Glucose und L-Rhamnose auch sehr seltene 2,6-Desoxyzucker wie z.B. D-Digitoxose, D-Cymarose oder L-Oleandrose u.a. auf.

Die Zuckerkette ist fast immer linear.

120
Q

von Cholesterol zu Digitoxigenin

A
121
Q

Scillarenin

A
122
Q

Zucker der HWG

A
123
Q

Allgemeines zu HWG

Einfluss Zucker

Anwendung

A
124
Q

Digoxin

g-Strophantin

A
125
Q

Partialsynthetische Vertreter

A
126
Q

Pharmakologie der HWG

A
127
Q

Funktion der Na/K-ATPase

A
128
Q

Bindungsregionen für die Digitalisglykoside

A
129
Q

Substitution am Genin

A
130
Q

Resorptionsquoten

Digitoxin, Digoxin, g-Strophanthin

A

Biologie (3 decks)

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