Allgemein Flashcards
Isomerie
- Gleiche Summenformel
- Unterschiedliche Struktur (Atomanordnung)
Strukturisomere
(Konstitutionsisomere)
Gleiche Anzahl und Sorte von Atomen aber unterschiedliches Strukturformel
Mesomerie
e-paar beteiligt sich an Bindungen zwischen mehr als 1 Atom (Carbonation CO₃⁻²)
Grenzstruktur
Bier ⟶ Radler (Mesomere) ⟶ Limo
Funktionelle Gruppen
Atomgruppen die eine vergleichsweise hohe chemische Reaktivität haben, welche die Reaktivität des Moleküls mitbestimmt
Art der funktionellen Gruppen
Sauerstoff-, Stickstoff-, Sauerstoff und Stickstoff-, Schwefel-enthaltend
Kohlenwasserstoffe (KWs)
Verbindungen die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen
Gesättigte Kohlenwasserstoffe
- Alkane (Einfachbindungen) - Cycloalkane (Einfachbindungen und Ringe)
Ungesättigte Kohlenwasserstoffe
- Alkene (Doppelbindungen) - Alkine (3-Fachbindungen)
Aromatische Kohlenwasserstoffe
Cyclische KWs/Struktur von Benzol abgeleitet
Methan
Summenformel: CH₄ (1 C Atome) Strukturformel: CH₄ Strukturisomere: 1
Ethan
Summenformel: C₂H₆ (2 C Atome) Strukturformel: CH₃CH₃ Strukturisomere: 1
Propan
Summenformel: C₃H₈ (3 Atome) Strukturformel: CH₃CH₂CH₃ Strukturisomere: 1
Butan
Summenformel: C₄H₁₀ (4 C Atome) Strukturformel: CH₃CH₂CH₂CH₃ Strukturisomere: 2
Pentan
Summenformel: C₅H₁₂ (5 C Atome) Strukturformel: CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃ Strukturisomere: 3
Nomenklatur der Alkane (IUPAC)
- Längste geradlinige C-Kette.
- Identifizieren und nennen Gruppen am Ketten verbindet
- Numerieren die Kette, damit den ersten Substituenten den kleinsten Nummer hat.
- Zeichnen die Substituenten an den richtigen Positionen ein
- Bauen den Namen zusammen, Substituenten in der alphabetischen Reihenfolge mit Suffix -yl.
PS: Präfixe (di-, tri-, tetra sind NICHT zu konsiderieren für die alphabetische Reihenfolge)
Cycloalkane (CnH2n)
Cyclopropane (C₃H₆); Cyclobutane (C₄H₈); Cyclopentane (C₅H₁₀); Cyclohexane (C₆H₁₂), usw.
Nomenklatur der Cycloalkane
- Finde die Hauptkohlenwasserstoffkette
- Nummeriere sodass Substituenten die kleinstmögliche Ziffer erhalten.
- Substituenten in alphabetischer Reihenfolge mit Ziffern und Vorsilben (di-, tri-, tetra-) vor den Namen. Cyclo- nicht vergessen)
Cis-isomere
- Substituenten auf der gleichen Seite des Rings
- NICHT in trans-Isomere überführbar
Trans-isomere
- Substituenten auf gegenüberliegenden Seite des Rings
- NICHT in cis-Isomere überführbar
Cis-trans-isomerie
- sind nicht ineinander überführbar;
- unterschiedliche physikalische/chemische Eigenschaften;
- können voneinander getrennt und aufbewahrt werden;
- kann von großer Bedeutung für die biologischen Eigenschaften einer Verbindung sein
Halogenierung der Alkane
Substitutionsreaktion: ein oder mehrere Atome des Alkans werden gegen Halogenatome ausgetauscht.
z.B. Chlorierung: CH₄ + Cl—Cl ⟶ CH₃Cl + HCl
Alkene
KWs die C=C Doppelbindung enthalten
Formel: CnH2n + H₂ ⟶ Alkan
Alkadiene; -triene; -tetraene; -polyene (Anzahl der Doppelbindungen)
Alkine
KWs die C≡C 3-Fachbindung enthalten
Formel: CnH2n-2 + 2H₂ ⟶ Alkan
Isolierte Doppelbindung
isoliert - 2 oder mehr einfache Verbindungen entfernt von weitere Doppelbindungen
Kumulierte Doppelbindung
kumuliert - benachbart (direkt nacheinander)
Konjugierte Doppelbindung
konjugiert - durch 1 C—C Einfachbindung getrennt.
Alkene und Alkine Nomenklatur Regeln (IUPAC)
Alkane Regeln PLUS:
- Alkene Endung: -en (dien, trien, usw.)
- Alkine Endung: -in
- 1 Doppel + 1 3Fachbindung: -enin
1. Längste geradlinige C-Kettel die beide C-Atome der Doppel oder 3Fachbindung enthält
2. Hauptkettenumerierung: 1. 3-Fach > 2. Doppel > 3. Einfachbindung
Carbonsäure
Zeichensetzung der IUPAC Namen
Zahlen voneinander: Kommas;
Zahlen von Buchstaben: Bindestriche;
Kein Abstand zwischen Substituent und Name.
Bsp: 2,2-Dimethylpropan
3-Brom,1-Chlorbutan
Alkane Quellen
- Erdöl: Mischung Alkane und Cycloalkane
- Erdgas: Methan 80%, Ethan 5-10%, + höhere Alkane
Beide Energiequelle
Alkane physikalische Eigenschaften
- nicht ins Wasser löslich (Alkane unpolar, Wasser polar);
- H-Brücken;
- Mischen energetisch ungünstig.
Alkane in der Natur
- Schutsschichten von Blättern
-
Fruchten (Apfelschale, Kohl, Brokkoli, Tabakblätter)
- Funktion: Wasserverlust über Blätter zu vermindern
- Besitzen bei gleichem Molekulargewicht niedrigere Siedepunkte als andere org. Verbindungen (schwache intermolekulare Anziehungskräfte: van-der-Waals)
- Siedepunkte relativ niedrig, steigen mit zunehmender Länge der C-Kette
- Ketteverzweigung führt zu Abfall des Siedepunkts (und kugelförmige Gestalt)
Konformation von Alkanen
Rotamere:
gestaffelt
- 70% (von Vorne siehen dazwischengelegt aus)
- stabiler
Konformation von Alkanen
Rotamere:
ekliptisch
- 30% (hintere Substituenten im gleichen Position)
- höchste Energie und Reaktivität
- Übergantszustand
Stereoisomere
Gleiches Bindungsmuster
Konformere
(Rotamere)
durch Rotation um Einfachbindung ineinander überführbar
(ekliptisch, gestaffelt)
Stereoisomerie
Chiralität
Enantiomere
- NICHT deckungsgleich (incongruent)
- Asymmetrisches C-Atom: 4 unterschiedlischen Substituenten (C—(ABDE)
Chiralität Anordnung
S-Konfiguration
(Cahn-Ingold-Prelog - CIP System)
a, c, b, d gegen den Uhrzeigersinn
(d liegt immer hinten)
Chiralität Anordnung
R-Konfiguration
(Cahn-Ingold-Prelog - CIP System)
a, b, c, d im Uhrzeigersinn
IUPAC Nomenklatur: Alkene mit Alkine
- Längste C-Kette die beide C=C und C≡C enthält
- Numerierung: C mit Mehrfachbindung kriegt kleinste Nummer
- Beide Mehrfachbindung gleich von Kettenenden entfernt: Substituenten am nächsten
- Niedrige nummeriertes C-Atome nennt die Position der Mehrfach bindung
- > 1 Mehrfachbindung, beginnen mit der Nummerierung am Ende, dem eine Mehrfachbindung am nächsten liegt
- Beide gleich von Kettenende entfernt: Doppelbindung hat Vorrang
Alkohole Gruppe
R—OH
Phenole Gruppe
Ar—OH
(OH- an aromatischen Ring gebunden)
Thiole Gruppe
R—SH
Thiophenole Gruppe
Ar—SH
(SH- an aromatischen Ring gebunden)
Klassifizierung der Alkohole
denen C-Atom
Nomenklatur
Alkohole, Phenole und Thiole
Endung IUPAC: -ol
Trivialname: Name der Alkylgruppe mit - alkohol
- Name nach der längsten Kette die OH trägt
- Zahlung: OH kriegt die niedrigste Nummer
- Bei ungesättigten Alkohole: 2 Endungen
- eine für Doppel/Dreifachbindung
- eine für Hydroxylgruppe
Disubstituirte Benzole (3 mögliche Isomere)
ortho (o) (Positionen 1, 2)
meta (m) (Positionen 1, 3)
para (p) (Positionen 1, 4)
R/S-Enantiomere bestimmen
- Hauptatom mit höhere Ordnungszahl hat Priorität (CH3 wäre nur C, CHO nur C, usw). Wenn gleich, 1 Stufe weiter gehen:
- HO (OZ: 1+8), 2. HHH (OZ: 1+1+1) für das obere Bsp.
- Atom mit kleinster Priorität (normalerweise H) muss nach hinten (im Kopf drehen oder zeichnen)
- Zahlen im Uhrzeigersinn = R;
- Zahlen gegen Uhrzeigersinn = S
P.S: wenn Atom mit kleinster Priorität nach vorne liegt und es R bzw. S ist, einfach vertauschen mit S bzw. R.
Haupthalogene in Halogenierung und Ordnungszahl
F (9), Cl (17), Br (35)
