Alkyne Flashcards
Modernes Technisches Verfahren zur Herstellung Acetylen
Hüls-Lichtbogenverfahren oder unvollständige Verbrennung Methan
Synthese Isopropylvinylether aus Acetylen
Reppe-Vinylierung
Selektivität Halogene
Brom: 1:250:6300
Chlor: 1:4:5
Fluor: 1:1,2:1,4
Warum läuft die Reaktion mit Iod nicht ab?
Weil endergonisch und exotherm
Prinzip zur Selektivität
Reaktivität-Selektivität-Prinzip: Sehr reaktive Teilchen haben eine geringere Selektivität, sehr reaktionsträge Teilchen besitzen eine sehr hohe Selektivität
Propin aus Acetylen zweite Reaktionsauschnitt
1) Reaktionstyp
2) Geschwindigkeitsgesetz
3) Nachweis
1) SN2: Reaktionskinetik abhängig Konzentration beide Komponente.
2) 2. Ordnung: -d[R-X]/dt = K[R-X][Nu-]= K[R-X]^1[Nu-]^1.
3) Mechanismus-Bestimmung durch Kinetik-Messung
Zeichne Diagramme Reaktionen 1. und 2. Ordnung
- Übergangszustand
- Zwischenprodukt und Carbokation
bessere Positionierung bei grösse Substituten
äquatorialer Positionierung energetisch günstiger
Bedingungen Chiralität
- Nicht Deckbarkeit von Bild und Spiegelbild
- Keine Spiegelebene, Symmetriezentrum oder S4-Achse
- Drehachse erlaubt
Wie verläuft der Elektrophile Addition mit Halogene bei Alkyne?
1) Angriff auf Dreifachbindung und Entstehung Vinylkation
2) Halogenid-Anion an Vinylkation addiert
Welchen Produkt wird bei der Elektrophile Addition Alkyne mit Wasser gebildet?
Ein Enol, der durch die Keto-Enol-Tautomerie zu ein Keton reagiert. Gleichgewicht auf Seite des Ketons
Wann läuft SN2 ab?
- Nukleophile keine starke Base
- Freie Elektronenpaar sterisch nicht abgeschirmt
- Calpha-Atom leicht zugänglich und niedrig substituiert
- Nukleophile weiches Teilchen
Wann läuft SN1 ab?
- Nukleophile keine starke Base
- Freie Elektronenpaar sterisch nicht abgeschirmt
- Calpha-Atom leicht zugänglich und hoch substituiert
- Nukleophil ist hartes Teilchen
Wann läuft E2 ab?
- Nukleophil ist starke Base
- Freie Elektronenpaar sterisch abgeschirmt
- b-Wasserstoff leichter zugänglich als Calpha
- Calpha niedrig substituiert
- Lösungsmittel ist unpolar
Wann läuft E1 ab?
- Nukleophile ist starke Base
- Freie Elektronenpaar sterisch abgeschirmt
- b-Wasserstoff leichter zugänglich als Calpha
- Calpha hoch substituiert
- Lösungsmittel polar