Alcoli E Fenoli Flashcards
Dimmi il nome iupac del glicerolo
Il glicerolo è un alcol: 1,2,3propantriolo
Qual è il nome comune del fenil metanolo
Alcol benzilico
Qual è la formula degli alcoli?
R-OH
Dimmi la differenza tra alcol primari, secondari e terziari
Dimmi quattro cose sulle proprietà fisiche degli alcoli
-i primi 12 termini della serie sono liquidi, dal 13 in poi sono solidi
-hanno punti di ebollizione più alti degli idrocarburi con massa corrispondente
-possono formare legami a idrogeno con l’acqua e tra di loro
-hanno una buona solubilità in acqua (la solubilità diminuisce se aumenta il numero di atomi di carbonio della catena idrocarburica, infatti negli idrocarburi prevalgono le caratteristiche idrofobiche)
Gli alcoli sono acidi o basi?
Gli alcoli possono comportarsi come acidi deboli o basi deboli in base al reagente
con cui vengono in contatto, proprio come l’H20
Dimmi due cose sule meccanismo di disidratazione degli alcoli
Cosa ottengo dall’ossidazione di un alcol I?
Dipende dal tipo di agente ossidante:
-se l’ agente ossidante è debole, ottengo un aldeide
-Se la gente ossidante è forte, ottengo un acido carbossilico
Cosa ottengo dall’ossidazione di un alcol secondario?
Un chetone
Cosa ottengo dalla riduzione di aldeidi e chetoni?
Dalla riduzione di un aldeide ottengo un alcol primario
Dalla riduzione di un chetone ottengo un alcol secondario
Cosa ottengo dall’ossidazione di un alcol terziario?
Nessun composto, infatti gli alcol terziari non possono essere ossidati perché non presentano atomi di idrogeno
Cosa ottengo dall’idratazione degli alcheni?
Un alcol
Con quale reazione posso ottenere un alcol primario a partire da un alogenuro alchilico?
Dall’idrolisi dell’alogenuro alchilico
Qual è l’agente ossidante più comune utilizzato per l’ossidazione degli alcol secondari?
Dimmi una reazione di ossidazione di un alcol che avviene nel nostro corpo
L’ossidazione di etanolo ad opera di:
-alcol deidrogenasi (enzimi)
-NAD+ ( nicotina mise adenin dinucleodite, é un coenzima)
Dalla riduzione di quali composti carbonilici posso ottenere un alcol primario
-aldeidi
-esteri
-acidi carbossilici
Cosa ottengo dalla riduzione degli acidi carbossilici?
Se il riducente é debole (riduzione parziale): aldeide
Se il riducente è forte: alcol primario
Cosa sono i fenoli?
I fenoli sono composti aromatici al cui anello benzenico è legato il gruppo -OH, in
sostituzione di un -H (Sono gli equivalenti aromatici degli alcoli)
Formula: ar-OH
Qual è il fenolo più semplice?
Fenolo: C6H5-OH
Dimmi tre fenoli che presentano 2 gruppi OH
Pirocatecolo, Resorcinolo e idrochinone
Dimmi 3 proprietà fisiche dei fenoli
- sono solidi, dall’odore pungente e solubili in solventi organici apolari
-Il fenolo è totalmente solubile in acqua calda, ma poco in acqua fredda
-Alcuni fenoli con sostituenti sull’anello benzenico in posizione orto-, formano legami a idrogeno intramolecolari che incidono sul loro punto
di fusione e sulla loro solubilità in acqua: l’o-nitrofenolo è meno solubile in acqua
del p-nitrofenolo e ha un punto di fusione più basso
Qual è la differenza tra i sostituenti in posizione orto, meta e para nei composti aromatici?
I fenoli sono più acidi o più basici degli alcoli? Perchè?
I fenoli sono più acidi degli alcoli (pka circa 10) perché gli aioni fenossido vengono stabilizzati per risonanza invece gli aioni alcossido no.
Quindi i fenoli tendono a cedere protoni (H+) per formare gli anioni
Qual è la differenza tra anione fenossido anione alcossido?
Fenossido: dopo la perdita dell’H+ dal gruppo Oh, l’anione viene stabilizzato per risonanza e per questo la carica negativa è delocalizzata nelle posizioni orto e para dell’anello
Alcossido: la carica negativa è localizzata sull’atomo di ossigeno
Quindi lo anione fenossido è più stabile e ciò favorisce la sua formazione.
Quindi i fenoli sono più acidi degli alcoli, perché tendono a cedere agli H + per formare gli anioni.
I fenoli si ossidano più facilmente più difficilmente degli alcoli?
I fenoli si ossidano più facilmente degli alcoli
Quali sono le due più importanti reazioni di ossidazione dei fenoli?
Le più importanti reazioni di ossidazione dei fenoli sono quelle che coinvolgono il pirocatecolo e l’idrochinone e danno come risultato i chinoni
In particolare
La reazione di ossidoriduzione che trasforma l’idrochinone in benzochinone è reversibile ed è alla
base della funzione fondamentale che i chinoni svolgono nei processi di respirazione cellulare
Cosa sono, come si ottengono e come funzionano i chinoni
I chinoni
-sono composti dicarbonilici
-possono essere ridotti reversibilmente a idrochinoni e quindi possono funzionare come
trasportatori di elettroni
-si ottengono tramite l’ossidazione di pirocatecolo e idrochinone
I fenoli sono antiossidanti?
Sì perchè possono stabilizzare i radicali liberi però evitare che vadano a danneggiare le cellule del nostro corpo.
Infatti essi donano facilmente un atomo di idrogeno (perchè sono acidi) ad una specie radicalica per formare un fenossi radicale stabile. Questo tipo di radicale è stabile in quanto delocalizzato per risonanza.
Dimmi un esempio di fenolo antiossidante
Resveratrolo (lo troviamo nell’uva)
Qual è la pka degli alcoli?
Circa 10
In che stato di aggregazione sono i fenoli?
Solidi
